2020年高考化学一轮复习课件：模块3 第九单元 第1节 甲烷、乙烯和苯 80页

第九单元 有机化合物 第 1 节 甲烷、乙烯和苯 考纲点击： 1. 了解甲烷、 乙烯、苯等有机化合物的主要性 质及应用。 2. 了解有机化合物中碳的成键特征。 3. 了解有机化合 物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 4. 了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 5. 了解 常见高分子材料的合成及重要作用。 回归教材 一、有机化合物 碳、氢 1. 有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物 CO 、 CO 2 、碳酸及碳酸盐属于无机物。 2. 烃：仅含有 __________ 两种元素的有机物。 3. 烷烃：碳原子与碳原子以单键 结合成链状，碳的剩余价 键全部与氢原子结合，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。 烃 甲烷 乙烯 苯 分子式 _________ _________ _________ 结构式 ________ ________ ________ 二、几种常见烃的结构与性质 1. 甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 CH 4 C 2 H 4 C 6 H 6 烃 甲烷 乙烯 苯 结构 简式 ________ ___________ ________ 结构 特点 只含单键的饱 和烃 含碳碳双键的不 饱和烃 碳碳键是介于单键 和双键之间的特殊 共价键 空间 构型 ________ ________ _______________ 物理 性质 无色气体，难溶于水 无色、有 ______ 气味的液体 （续表） CH 4 CH 2 ==CH 2 正四面体 平面结构 平面正六边形 特殊 2. 两种常见的有机反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原 子或原子团所替代的反应。如：烷烃、苯及其同系物发生的卤 代反应，苯及其同系物的硝化反应。 (2) 加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或 原子团直接结合生成新的化合物的反应。如：不饱和烃与 X 2 、 H 2 、 HX 、 H 2 O 等发生加成反应。 溴水 酸性 KMnO 4 溶液 3. 三种烃的化学性质 (1) 甲烷 (CH 4 ) CH 2 Cl 2 CHCl 3 CCl 4 (2) 乙烯 (CH 2 ==CH 2 ) 酸性 KMnO 4 溶液 CH 2 ==CH 2 ＋ Br 2 ―→CH 2 BrCH 2 Br (3) 苯 (C 6 H 6 ) [ 特别提醒 ] (1) 甲烷与氯气 发生取代反应，得到的有机产物 是混合物。有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体， 其他的有机产物都是液体。 (2) 制备纯净的氯乙烷，应用乙烯与 HCl 的加成反应而非乙 烷与 Cl 2 的取代反应，因为前者产物唯一 ，后者取代反应逐步 进行，产物复杂。 (3) 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、 苯的邻二氯代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交 替结构，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在 FeBr 3 作催化剂的条件下发生取代反应。 (4) 含碳量 (C% ) 越高，燃烧的 火焰越明亮，燃烧越不充分， 烟越浓。含碳量最小的烃为 CH 4 。 三、烷烃 1. 烷烃的结构与性质 通式 C n H 2 n ＋ 2 ( n ≥ 1) 结构 链状 ( 可带支链 ) 分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与其所接的四个原子构成四面体结构； 1 mol C n H 2 n ＋ 2 含共价键的数目是 (3 n ＋ 1) N A 物理 性质 密度：随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度；熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高； 状态：气态 → 液态 → 固态，常温下，碳原子数为 1 ～ 4 时，烷烃为气态，当碳原子数 ≥ 5 时，烷烃为非气态 ( 新戊烷除外 ) 化学 性质 取代反应，氧化反应 ( 燃烧 ) ，分解反应 ( 高温裂解 ) 2. 烷烃的习惯命名法 (1) 当碳原子数 n ≤10 时，用甲、乙、丙、丁、 戊、己、庚、 辛、壬、癸表示；当 n ＞ 10 时，用汉字数字表示。 (2) 当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 例如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷， (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为异戊烷， C(CH 3 ) 4 称为新戊烷。 [ 特别提醒 ] (1) 烷烃分子中 的碳原子并不都在一条直线上， 而是呈锯齿状。 (2) 溴水、酸性 KMn O 4 溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除 去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙 烯氧化成 CO 2 。 四、碳原子的成键特点、同系物与同分异构体 1. 有机物分子中碳原子的成键特点 (1) 原子结构：碳原子最外层有 ____ 个电子，可与其他原子 形成 ____ 个共 价键。 4 4 单键、双键 支链 (2) 碳原子间的共价键：可分为 ____________ 或三键。 (3) 碳骨架特点：碳原 子间相互结合形成碳链，也可以形成 碳环，且碳链或碳环上可以连有 ________ 。 2. 同系物 结构 一个或若干 (1) 定义： ______ 相似，在分子组成上相差 _____________ ________ 原子团的物质互为同系物。 (2) 烷烃同系物：分子式都符合 ________________ ，如 CH 4 、 CH 3 CH 3 、 互为同系物。 [ 特别提醒 ] ① 同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定 的递变规律。 ② 具有相同的元素组成且属于同一类物质。 ③ 通式相同，分子间相差 n 个 CH 2 原子团 ( n ≥1) 。 C n H 2 n ＋ 2 ( n ≥1) 个 CH 2 3. 同分异构体 分子式 甲 乙 丙 2 3 (1) 定义：化合物具有相同的 __________ ，但具有不同结构的 现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同 分异构体。 (2) 常见烷烃的同分异构体 ___ 烷、 ____ 烷、 ____ 烷无同分异构现象；丁烷的同分异 构体有 ____ 种；戊烷的同分异构体有 ____ 种。 ① 丁烷：正丁烷 (______________) 和异丁烷 (_____________) 。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ② 戊烷：正戊烷 (_____________________) 、异戊烷 (_____________________) 、新戊烷 (______________) 。 [ 特别提醒 ]① 同分异构体分子式相同，相对分子质量相同。 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 ② 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一 定是同分异构体，如 C 2 H 4 与 C 3 H 6 ( 环丙烷 ) 。 ③ 结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体 可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 表示方法 实例 含义 分子式 C 2 H 4 用元素符号表示物质分子组成的式 子，可反映出一个分子中原子的种 类和数目 电子式 用“ ·” 或“ × ” 表示原子最外层电 子成键情况的式子 结构式 ① 具有化学式所能表示的意义，能 反映物质的结构；②表示分子中原 子的结合或排列顺序的式子，但不 表示空间构型 4. 有机物结构的表示方法 ( 以乙烯为例 ) 表示方法 实例 含义 结构简式 CH 2 ==CH 2 结构式的简便写法，着重突出结 构特点 ( 官能团 ) 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 ( 单 键、双键或三键 ) 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小 的原子 （续表） 有机物 无机物 碳 氢 氧 硫 氮 合成材料 五、煤、石油和天然气的综合利用 1. 煤的综合利用 (1) 煤的组成。 (2) 煤的加工。 焦炉气 氨 铵盐 粗苯 煤焦油 2. 石油加工 碳氢化合物 (1) 石油的成分：多种 ________________ 组成的混合物。 (2) 石油加工 沸点 轻质油 催化裂化 乙烯 3. 天然气的综合利用 CH 4 清洁 (1) 天然气的主要成分是 ________ ，它是一种 ________ 的化 石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2) 天然气与水蒸气反应制取 H 2 。 合成纤维 合成橡胶 塑料 原理： ____________________________ 。 4. 高分子材 料的合成反应及应用 (1) 三大合成材料： ____________ 、 __________ 、 _______ 。 单体 链节 聚合度 (2) 合成反应 ( 以乙烯的加聚反应为例 ) (3) 应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。 [ 特别提醒 ] (1) 煤的干馏、 气化、液化，石油的裂化、裂解 都属于化学变化，石油的分馏属于物理变化，分馏后的各种馏 分仍是混合物。 (2) 直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂， 而裂化汽油含有不饱和烃，易与卤素单质发生加成反应，故不 能用作卤素单质的萃取剂。 基础测评 1.(2018 年江西赣州模拟 ) 下列关于烃的说正确的是 ( ) 。 A. 甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应 B. 乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均可使 酸性 KMnO 4 溶液褪色 C. 乙烯和苯分子中的各原子均在同一平面内 D. 苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在 解析： A 项，甲烷、乙烷与氯气发生取代反应； B 项，苯 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色； D 项，苯分子中的碳碳键是介于 单键与双键之间 的独特的键，不存在单键与双键的交替。 答案： C 2.(2018 年四川南充模拟 ) 下列物质中，既能因发生化学反 应使溴水褪色，又能使酸性 KMnO 4 溶液褪色的是 ( ) 。 ①SO 2 ②CH 3 CH 2 CH==CH 2 ③ ④CH 3 CH 3 A.①②③④ C.①②④ B.③④ D.①② 解析： ① SO 2 具有还原性，可以被溴水和酸性 KMnO 4 溶液 氧化，使之褪色，正确；②中含有碳碳双键，可以与溴水发生 加成反应使其褪色，也可以被酸性 KMnO 4 溶液氧化而使其褪 色，正确；③苯不能与溴水反应，也不能与酸性 KMnO 4 溶液反 应，不能使二者因反应而褪色，错误；④ CH 3 CH 3 既不能因发生 化学反应使溴水褪色，也不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色，错误。 答案： D 3.(2018 年海南海口模拟 ) 如图是某种有机物分子的球棍模 型。图中的 “ 棍 ” 代表单键或双键，不同大小的 “ 球 ” 代表三 ( ) 。 A. 该有机物的分子式可能为 C 2 HCl 3 B. 该有机物分子中可能有 C. 该有机物分子中的所有原子在 同一平面上 D. 该有机物可以由乙炔 (CH≡CH) 和氯化氢加成反应得到 解析： 乙炔与氯化氢加成反应得到氯乙烯 (CH 2 ==CHCl) ， 由于 r (H)< r (Cl) ，故与题给球棍模型 不符。 答案： D ① 石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物 石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 ② 煤油可由 ③石油产品可 用于聚合反应 ④ 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质 油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙 烯等气态短链烃 A.①③ B.①② C.②③ D.③④ 答案： A 5.(2018 年河北唐山一中强化训练 ) 下列有关同分异构体数 目的叙述中，正确的是 ( ) 。 A. 戊烷有 2 种同分异构体 B.C 8 H 10 只有 3 种属于芳香烃的同分异构体 C. 甲苯苯环上的一个氢原子被含 4 个碳原子的烷基取代， 所得产物有 12 种 D.CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 光照下与氯气反应，只生成 1 种一氯代 烃 解析： A 项，戊烷有 3 种同分异构体； B 项， C 8 H 10 有 4 种属于芳香 烃的同分异构体； C 项，丁基的结构有 4 种，取代 苯环 上的氢原子分别得到邻、间、对各 3 种同分异构体，共 12 种； D 项， CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 光照条件下的取代反应，得到 2 种一氯 代烃。 答案： C 考点一 考向 1 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 常见烃的性质 [ 典例 1 ](2018 年河北邯郸月考 ) 下列关于有机化合物的说法 中正确的是 ( ) 。 A. 乙烯使酸性 KMnO 4 溶液褪色是因为发生了氧化反应 B. 甲烷和乙烯都可以与溴水反应 C. 酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷 D. 乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢 气发生加成 反应 解析： 甲烷与溴水不反应，故 B 错误；苯和甲烷均不与酸 性高锰酸钾溶液反应，故 C 错误；苯与氢气发生加成反应生成 环己烷，故 D 错误。 答案： A [ 方法技巧 ] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 与 Br 2 反应 Br 2 试剂 纯溴 溴水 ( 或溴的四氯化碳溶液 ) 纯溴 反应条件 光照 无 FeBr 3 反应类型 取代 加成 取代 氧化 反应 酸性 KMnO 4 溶液 不反应 使酸性 KMnO 4 溶液褪色 不反应 燃烧 火焰呈 淡蓝色 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 鉴　别 不能使溴水和酸性 KMnO 4 溶液褪色 能使溴水和酸性 KMnO 4 溶液褪色　 将溴水加入苯中振荡，分层，上层呈橙色，下层为无色 ) ，下列有关它的推测不正确的是 ( 　　 ) 。 考向 2 常见烃的分子结构 [ 典例 2] (2018 年河北石家庄模拟 ) 从柑橘中炼制萜二烯 ( A. 它不能使酸 性高锰酸钾溶液褪色 B. 常温下为液态，难溶于水 C. 该分子中的所有碳原子不可能 共面 D. 与过量的溴的 CCl 4 溶液反应后产物为 . . . 解析： 萜二烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性高锰酸 钾溶液褪色， A 错误；该烃分子中含有的碳原子数大于 4 ，常 温下为液态，烃均难溶于水， B 正确；该烃分子的碳原子不可 能均共面， C 正确；该分子中含有 2 个碳碳双键，能与 2 分子 ， D 正 确。 Br 2 发生加成反应，得 答案： A [ 方法技巧 ] 有机物分子 中原子共面、共线的判断方法 例如： 的结构可表示为 ，故该有机物分子中至少有 6 个碳原子 共面 ( 两个平面不重合 ) ，至多有 10 个碳原子共面 ( 两个平面重合 为同一个平面 ) 。 选项 化学方程式 反应类型 A CH 3 CH 3 ＋ Cl 2 CH 3 CH 2 Cl ＋ HCl 取代反应 B CH 2 ==CH 2 ＋ HCl―→CH 3 CH 2 Cl 氧化反应 C CH 3 COOC 2 H 5 ＋ H 2 O C 2 H 5 OH ＋ CH 3 COOH 水解反应 D CH 2 ==CH 2 ＋ H 2 CH 3 CH 3 加成反应 考向 3 常见有机反应类型 解析： A 项，烷烃与氯气的反应属取代反应，正确； B 项， 乙烯与 HCl 的反应属加成反应，错误； C 项，酯在酸性条件下 发生水解反应，也属取代反应 ，正确； D 项，乙烯与 H 2 在催化 剂加热条件下发生加成反应，正确。 答案： B [ 方法技巧 ] 加成反应和 取代反应的辨别 (1) 加成反应的特点 “ 断一，加二，都进来 ”。“断一”是指双键中 的一个不 稳定键断裂； “ 加二” 是指加上两个其他原子或原子团，一定 分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合 反应，理论上原子利用率为 100% 。 (2) 取代反应的特点 “ 上一下一，有进有出 ”，类似无机反应中的复 分解反应， 注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如酯化 反应中生成的水。 【 拓展演练 】 1.(2018 年新课标 Ⅰ 卷 ) 实验室中用如图所示的装置进行甲 烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实 验现象的是 ( ) 。 A B C D 解析： 在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢 和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升。但氯代 烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管， 答案选 D 。 答案： D 关苯乙烯的说法错误的是 ( 2.(2018 年新课标 Ⅲ 卷 ) 苯乙烯是重要的化工原料。下列 有 ) 。 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 . . 解析： 苯乙烯分子中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代 苯环上的氢原子， A 正确；苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高 锰酸钾溶液氧化，所以能使 酸性高锰酸钾溶液褪色， B 正确； 苯乙烯与 HCl 应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C 错 误；苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D 正确。 答案： C [ 典例 4 ] 下列有机物的结构表示不正确的是 ( 考点二 考向 1 同系物与同分异构体 有机物的结构表示方法 ) 。 A. 丙烷的球棍模型： B. 丙烯的结构简式： CH 3 CHCH 2 C. 甲烷分子的比例模型： D. 苯的分子式： C 6 H 6 解析： 丙烯分子结构中含有碳碳双键，其结 构简式为 CH 3 CH==CH 2 。 答案： B . . . [ 方法技巧 ] 有机物分子 的三个基本结构 (1) 甲烷 (2) 乙烯 (3) 苯 叙述不正确的是 ( 考向 2 同系物的判断与性质 [ 典例 5 ](2018 年山东滨州质检 ) 丁烷 ( 分子式 C 4 H 10 ) 广泛应 用于家用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁 烷 ) 。 A. 在常温下， C 4 H 10 是气体 B.C 4 H 10 与 CH 4 互为同系物 C. 丁烷有正丁烷与异 丁烷两种同分异构体 D.C 4 H 10 进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 . . . 解析： 在常温下， C 4 H 10 是气体， C 4 H 10 与 CH 4 均是烷烃， 碳原子数不同，互为同系物， A 、 B 均正确；丁烷有正丁烷 们进行一氯取代后共生成 2 ＋ 2 ＝ 4 种产物，故 C 正确， D 错误。 答案： D (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) 和异丁烷 ( ) 两种同分异构体，它 [ 方法技巧 ] 判断同系物的方法 “ 一同二差 ” ：通式相同，官能团的种类和数目均相同； 分子组成上至少相差一个 CH 2 原子团。 通式相同，官能团不同， 二者不相差一个 CH 2 ，不 如： ① CH 2 ==CH 2 与 二者不是同系物。 ② CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 与 是同系物。 的环数不同，且不相差 n 个 CH 2 原子团， ③ 不是同系物。 考向 3 同分异构体数目的判断 [ 典例 6 ](2018 年吉林长白山二模 ) 有机物 C 4 H 8 Cl 2 的结构中 只含有一个甲基的同分异构体有 ( 不考虑立体异构 )( ) 。 A.3 种 C.7 种 B.4 种 D.8 种 解析： C 4 H 8 Cl 2 的同分异构体可以采 取 “ 定一移二 ” 法分析 判断： 。图 1 中另一 氯原 子在 1 、 2 、 3 三个碳原子上，分子中都只有 1 个甲基；图 2 中 另一氯原子只有在 1 号碳上才能满足分子中只含 1 个甲基。所 以分子中含 1 个甲基的 C 4 H 8 Cl 2 的同分异构体共有 4 种，故选 B 。 答案： B [ 方法技巧 ] 同分异构体数目的判断方法 (1) 等效氢法 分子中有多少种“等 效 ” 氢原子，其一元取代物就有多少种。 ① 同一个碳原子上的氢原子属于 “ 等效 ” 氢原子。如 中 —CH 3 上的 3 个氢原子是 “ 等效 ” 氢原子。 ②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子 属于 “ 等效”氢原子。如 分子中有 2 种“等 效 ” 氢 原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。 ③ 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于 “等效”氢 原子。如 分子中有 2 种“等效” 氢原子。 (2) 换元法 一种烃如果有 m 个氢原子可被取代，那么它的 n 元取代物 与 ( m － n ) 元取代物种数相等。 (3) 先定后动法 ① 分析二元取代产物的方法，如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构 体，先固定一个 Cl 的位置，移动另一个 Cl( 定一动一法 ) ，可得 其同分异构体： 共 4 种。 ② 分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有 3 种，然后在 3 种二甲苯上移动 Cl ，可得 6 种同分异构体 ( 标号为 Cl 可连接的位置 ) ： 化合物的说法错误的是 ( 【 拓展演练 】 3.(2018 年新课标 Ⅰ 卷 ) 环之间共用一个碳原子的化合物称 ) 是最简单的一种。下列关于该 为螺环化合物，螺 [2,2] 戊烷 ( ) 。 A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 . . 解析： 螺 [2,2] 戊烷的分子式为 C 5 H 8 ，环戊烯的分子式也是 C 5 H 8 ，结构不同，互为同分异构体， A 正确；分子中的 8 个氢 原子完全相同，二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子， 也可以是相邻 碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此 其二氯代物超过两种， B 正确；由于分子中 5 个碳原子均是饱 和碳原子，而与饱和碳原子相连的 4 个原子一定构成四面体， 所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上， C 错误；戊 烷比螺 [2,2] 戊烷多 4 个氢原子，所以生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 ， D 正确。 答案： C (d) 、 (p) 的分 4.(2017 年新课标 Ⅰ 卷 ) 化合物 子式均为 C 6 H 6 ，下列说法正确的是 ( (b) 、 ) 。 A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C.b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 解析： b 的同分异构体不止 d 、 p 两种，如 HCC—CH 2 CH 2 —CCH ，故 A 错误； d 的二氯化物有 、 、 、 、 、 ，故 B 错误； b 、 p 均不能与酸性 KMnO 4 溶液反应，故 C 错误； (d) 中 2 号 与 5 号碳为饱和碳原子，故 1,2,3 不在同一平面， 4,5,6 亦不在 同一平面， p 为立体结构，故 D 正确。 答案： D 考点三 考向 1 煤、石油、天然气的综合应用 煤、石油、天然气的综合利用 A. 天然气除了作燃料之外，还可以用于合成氨和生产甲醇 B. 石油通过催化重整可获得环状烃 C. 煤和石油都是混合物，煤的干馏和石油的分馏发生的都 是化学变化 D. 用溴的四氯化碳溶液可鉴别分馏获得的汽油和裂化获得 的汽油 答案： C 项目 干馏 蒸馏 分馏 原理 隔绝空气、高温下 使物质分解 根据液态混合物 中各组分沸点不 同进行分离 与蒸馏原理相同 产物 产物为混合物 产物为单一组分 的纯净物 产物为沸点不同 的各组分组成的 混合物 变化 类型 化学变化 物理变化 物理变化 [ 方法技巧 ] 1. 化学中的“三馏”“两裂”比较 (1) 化学中的“三馏” 名称 裂化 裂解 定义 在一定条件下，把相对分子质量 大、沸点高的烃断裂为相对分子 质量小、沸点低的烃 在高温下，使具有长链 的烃断裂成各种短链的 气态烃和少量液态烃 目的 提高轻质油的产量，特别是提高 汽油的产量 获得短链烃 (2) 化学中的 “两裂” 化学方程式： C(s) ＋ H 2 O(g)――→C O(g) ＋ H 2 (g) 。 化学方程式为 CO ＋ 2H 2 ――→CH 3 OH 。 2. 煤的气化和液化 (1) 煤的气化 ( 化学变化 ) 高温 (2) 煤的液化 ( 化学变化 ) 煤与 H 2 直接液化生成液态燃料，煤也可以间接液化，先转 化为 CO 和 H 2 ，再经催化合成甲醇等液态有机物。合成甲醇的 催化剂 考向 2 高分子材料及合成 [ 典例 8 ](2018 年贵州六校联考 ) 下列说法正确的是 ( ) 。 A. 氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B. 聚苯乙烯的结构简式为 C. 氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 n CH 2 ===CHCl D. 乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化 碳溶液发生加成反应 解析： 氯乙烯中含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和 烃， A 错误 ；聚苯乙烯的结构简式为 ， B 错 误； 乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单 元为 —CH 2 —CH 2 — ，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应， D 错误。 答案： C 加聚产物 方法 单体 CH 2 ==CH 2 [ 方法技巧 ] 判断加聚产物单体的方法 5. 下列说法不正确的是 ( 【 拓展演练 】 ) 。 A. 石油是由烃组成的混合物 B.① 主要发生物理变化 C.② 是石油的裂化、裂解 D.③ 属于取代反应 答案： D . . . ) 。 6. 下列物质中属于合成高分子材料的是 ( A. 异戊烷 B. 丁烯 C. 苯 D. 聚苯乙烯 答案： D 溴苯的制备 溴苯的制取反应原理： ＋ HBr ， 该反应是放热反应，不需要加热就可剧烈反应。 制取溴苯需要注意的问题：实验用的是液溴而不是溴水； 为减少苯和液溴的挥发，常采用长导管或冷凝管进行冷凝回流； 铁粉和溴易发生反应生成 FeBr 3 ，加入的铁粉并不是催化剂，起 催化作用的是 FeBr 3 ； HBr 极易溶于水，在吸收 HBr 时要注意 防止倒吸；检验 HBr 的生成常利用 AgNO 3 溶液，现象是产生不 溶于 HNO 3 的淡黄色沉淀。 提纯溴苯的实验步骤如下： [ 典例 ] 溴苯是 一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意 图及有关数据如下： 按下列合成步骤回答问题： (1) 在 a 中加入 15 mL 无水苯和少量铁屑。在 b 中小心加入 4.0 mL 液态溴。向 a 中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成 了 ______ 气体。继续滴加至液溴滴完。装置 d 的作用是 ______ _____________________________________________________ 。 (2) 液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯： ① 向 a 中加入 10 mL 水，然后过滤除去未 反应的铁屑。 物质 苯 溴 溴苯 密度 /(g · cm － 3 ) 0.88 3.10 1.50 沸点 / ℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 ② 滤液依次用 10 mL 水、 8 mL 10% 的 NaOH 溶液、 10 mL 水洗涤。 NaOH 溶液洗涤的作用是 ________________________ 。 ③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过 滤。加入氯化钙的目的是 ________________________________ ___________________ 。 (3) 经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ________ ，要进一步提纯，下列操作中必需的是 ________( 填入 正确选项前的字母 ) 。 A. 重结晶 B. 过滤 C. 蒸馏 D. 萃取 (4) 在该实验中， a 的容积最适合的是 ________ 。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL 解析： (1) 因为 Cl 、 Br 属于同一主族，所以此题应 联系氯及 其化合物的性质。 (2) 溴苯中含有 Br 2 、 HBr 、苯等杂质，所以加 入氢氧化钠溶液的作用是把 Br 2 、 HBr 变成易溶于水而不易溶于 有机物的盐，再经水洗可除去。 (3) 溴苯与苯均属于有机物且互 溶的液体，用蒸馏的方法分离 。 (4) 圆底烧瓶作反应器时，加入 1 2 答案： (1)HBr 吸收 HBr 和 Br 2 (2)② 除去 HBr 和未反应的 Br 2 ③ 干燥 (3) 苯 C (4)B 液体体积不能超过其容积的 — ，所以选择 B 较合适。 置，下列说法错误的是 ( [ 演练 ] (2018 年陕西榆林模拟 ) 下 图是制溴苯的简易实验装 ) 。 A. 制备溴苯的反应属于取代反应 B. 烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体 C. 实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉 D. 为了增强验证 HBr 的实验效果，可将锥形瓶中的导管插 入溶液中 . . 解析： 生成溴苯时，苯环上 H 被 Br 取代，为取代反应， 故 A 正确；生成的 HBr 极易结合水蒸气形成酸雾，反应为放热 反应，液溴挥发，继而使烧瓶中充满红棕色气体，故 B 正确； 铁粉为催化剂，反应为放热反应，苯与溴易挥发，且溴与铁反 应，实验加入试剂的顺序可以是：苯、液溴、铁粉，故 C 正确； HBr 极易溶于水，不能将锥形瓶中的导管插入溶液中，以免发 生倒吸，故 D 错误。 答案： D