2019届一轮复习鲁科版有机化合物的结构与性质教案 6页

年 级 高三 学 科 化学 版 本 山东科技版 内容标题 高三第一轮复习：有机化合物的结构与性质 ‎【本讲教育信息】‎ 一. 教学内容：‎ 高考第一轮复习《化学选修5》‎ 第1章 有机化合物的结构与性质 烃 第2节 有机化合物的结构与性质 ‎1、碳原子的成键方式与空间结构。‎ ‎2、同分异构体。‎ ‎3、不同基团间的相互影响。‎ 二. 教学目的：‎ ‎1、了解碳原子的成键方式与空间结构。‎ ‎ 2、了解有机化合物存在同分异构现象。‎ ‎ 3、能判断简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎ 4、了解有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。‎ 三. 重点和难点“‎ ‎1、碳原子的成键方式与空间结构。‎ ‎ 2、判断简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎ 3、有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。‎ 四. 考点分析：‎ 本节内容在高考中的主要考查点是：‎ ‎1、碳原子的成键方式与空间结构。‎ ‎2、同分异构体。‎ ‎3、有机化合物分子内不同基团之间的相互影响。‎ 五. 知识要点：‎ ‎1、碳原子最外层有___________个电子，不易___________或___________电子而形成阳离子或阴离子。‎ ‎2、碳原子通过___________与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成___________化合物。‎ ‎3、由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成___________个___________，而且碳原子之间也能以___________相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的___________，还可以形成稳定的___________或___________。多个碳原子可以相互结合成长短不一的___________，碳链也可以带有支链，还可以结合成___________，___________和___________也可以相互结合。因此，含有___________种类相同，每种___________数目也相同的分子，其原子可能具有多种___________的结合方式，形成具有不同___________的分子。‎ ‎4、结构_________，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质互称为_________。‎ ‎5、化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做___________。具有同分异构现象的化合物互称为___________，它是有机物种类繁多的重要原因。同分异构体之间的转化是化学变化，同分异构体的特点是___________相同，___________不同，性质___________。‎ ‎6、同分异构体有三种异构形式：___________、___________、___________。‎ ‎7、的三种同分异构体的结构简式为：‎ ‎ ___________、___________、___________。‎ ‎8、___________决定有机化合物的化学特性，在推测有机化合物的性质时应考虑_________和___________之间的相互影响。‎ ‎9、官能团与有机化合物性质的关系 ‎ 官能团是__________，一种官能团决定_________类化合物的化学特性。首先，________，如___________；其次，___________，如___________。由于碳原子的不饱和程度，使得烯烃、炔烃的化学性质比烷烃___________，如烯烃、炔烃能使溴水，酸性溶液褪色，而烷烃则无此性质。‎ ‎10、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 ‎ 推测有机物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互___________，如比___________，原因是甲基对苯环的影响，使___________活泼；同时苯环对甲基的影响，使得___________活泼。‎ ‎［注意］‎ ‎（一）‎ ‎（1）碳原子结合方式的多样性，碳原子不仅可相互结合而且还可与其他元素的原子结合，其次碳原子间结合的骨架也有多种形式。如链状、环状等。‎ ‎（2）碳原子成键方式的多样性，碳原子在形成单键、双键或叁键时可以以不同的杂化方式形成化学键。‎ ‎①单键 碳原子以单键方式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为杂化，形成四个等同的杂化轨道，形成分子多具有四面体结构，如烷烃、环烷烃。其碳原子称为饱和碳原子。‎ ‎②双键 碳原子以双键形式结合形成化学键时，碳原子杂化方式为杂化，形成三个等同的共平面的杂化轨道。碳原子间除形成一个键外还形成一个键。形成的分子可能具有共面性。‎ ‎③叁键 碳原子间以叁键结合时，碳原子采用sp杂化，叁键中有两条为键，一条为键，形成的分子可能原子间共直线。‎ ‎（二）‎ ‎1、同分异构现象与同分异构体 ‎ 物质具有相同的分子组成而结构不同的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象及碳原子成键方式的多样性是有机物种类繁多的重要原因。‎ ‎2、同分异构体的类型 ‎3、同分异构体的书写 ‎（1）烷烃同分异构体的书写方法 书写烷烃同分异构体时，可用“减链法”。即：‎ a. 先写最长碳链做主链，找出中心对称线。‎ b. 然后依次写出减少碳原子的碳链，把摘下的碳原子作为支链连接在相应（对称性）的碳原子上。‎ c. 支链要由整到散，位置要由中心到边，但不能连在端点碳原子上。‎ d. 检查有无遗漏和重复（可用系统命名法，凡名称相同则为同一物质）。‎ e. 用氢原子补齐碳的四价。‎ 书写烷烃的同分异构体的方法也可概括为：‎ 成直链、一线串；从头摘、挂中间；往边排、不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间。‎ ‎（2）烯、炔及烃的衍生物多数可以用上述方法找出主链，再在主链上挪动官能团的位置，即可写出同分异构体。‎ ‎（三）‎ ‎1、记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：‎ ‎①甲烷和甲烷的只含一个碳原子的衍生物分子均无异构体，甲烷、乙烷、新戊烷（看作的四甲基取代物）、2，2，3，3－四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；‎ ‎②丁烷、丁炔、丙基、丙醇各有2种；‎ ‎③戊烷、丁烯、戊炔各有3种；‎ ‎④丁基、的芳香烃各有4种；‎ ‎⑤己烷、（含苯环）各有5种。‎ ‎2、基元法 例如：丁基有4种，故丁醇、戊醛都有4种；‎ ‎3、替元法 例如：有3种，故也有3种（将H替代Cl）；‎ ‎4、对称法（又称等效氢法）判断方法如下：‎ ‎①同一C上的氢原子是等效氢原子，如甲烷中的4个氢原子等同；‎ ‎②同一C所连甲基上的氢原子是等效氢原子，如新戊烷分子中的12个氢原子；‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子，如分子中的18个氢原子。‎ ‎5、定一移二法 ‎ ‎ 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目，注意防止复重和遗漏。‎ ‎（四）‎ 有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，使有机化合物表现出一些特性。，，含有－OH，但电离离子的能力：上面是烃基对官能团的影响。官能团也影响烃基。‎ 如烃基氢原子活性：‎ ‎【典型例题】‎ 例1. 分子中，位于同一条直线上的最多碳原子数有__________个，位于同一平面上的原子数最多可能是__________。‎ 分析：由于书写的方便和习惯，结构简式写成直链型。但并不反映原子的空间位置。故不能草率地根据书写的方式来判断所有C共直线。‎ 在上述分子内，有单键、双键和叁键。要联想甲烷分子的四面体结构，乙烯分子的平面结构，乙炔分子的直线结构，类此联想可画出该分子的构型。‎ 答案：6个C不可能共直线，最多有4个C共直线（）；又共平面，使所在直线必在该平面内，其中中一个H、一个F可与另一个C共平面。加上乙烯基中2个H，故该平面内最多的原子数共有10个。‎ 例2. 立方烷是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。如下图所示：‎ ‎ （1）立方烷的分子式为_____________。‎ ‎ （2）其一氯代物共有__________种。‎ ‎ （3）其二氯代物共有__________种。‎ ‎ （4）其三氯代物共有__________种。‎ 分析：（1）立方体为一对称结构，有8个顶点，每个顶点为1个碳原子，这个碳原子和相邻的3个顶点上的碳原子以共价键结合，碳原子有4个价电子，所以每个碳原子还能再和1个氢原子相结合，故立方烷的分子式为。‎ ‎（2）该烃的二氯代物的氯原子可以邻、间位排布，不能在同一碳原子上：①占据同一边上的两个顶点；②同一平面对角线上的两个顶点；③立方体对角线上的两个顶点。‎ ‎（3）其三氯代物的氯原子可以有三种排布情况：①占据同一面上的三个顶点；②占据同一边上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上；③占据同一个平面对角线上的两个顶点，另一个顶点与这两个顶点中的一个顶点处于同一平面的对角线上。‎ 答案：（1） （2）一 （3）三 （4）三 例3. 已知丁基的异构体共有4种，不必试写立即可断定分子式为的醛的异构体应有（ ）‎ ‎ A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 分析：戊醛（）是由醛基—CHO和丁基构成。从—CHO结构分析，醛基只能连在碳链末端。可知戊醛异构体数目仅由异构体数目决定（因—CHO不能在碳链上移动位置），试题已说明丁基异构体有4种，则该醛的异构体也只能是4种。‎ 答案：B ‎ 例4. 用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子所得的芳香烃产物数目为（ ）‎ ‎ A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 分析：烷基的通式为。解得n＝3，的烃基可能有两种：‎ 它们可分别取代苯环上邻、间、对位上的氢原子。甲苯有三个不对称位置，，故两种不同的烃基取代苯环上的一个氢原子，得到的同分异构体数目为2×3＝6（种）。‎ 答案：D 例5. 1，2，3－三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有如下两个异构体：‎ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出 据此，可判断1，2，3，4，5－五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ）‎ A. 4 B. ‎5 ‎ C. 6 D. 7‎ 分析：从1，2，3－三苯基环丙烷的结构可以看出，三苯基环丙烷中，环上连的氢原子处在环所在平面上，照此模仿，五氯环戊烷上的氢原子处在环所在的平面上，氯原子处在环的平面的上方或下方，由空间对称原则知氯原子的位置。‎ ‎①五上与五下为同一物质；‎ ‎②四上一下与四下一上为同一物质；‎ ‎③相邻二上三下与二下三上为同一物质；‎ ‎④相间二上三下与二下三上为同一物质。‎ 其他为重复结构，共有4种异构体。‎ 答案：A