2019届一轮复习人教版研究有机物的一般步骤和方法学案 5页

第十章 认识有机化合物 第四节 研究有机物的一般步骤和方法 一、研究有机物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机化合物的基本步骤：‎ 分离提纯 ‎——→元素定量分析 ——→测定相对分子质量 ——→‎波谱分析 ‎ ↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓‎ 获得 确定 　 确定 　 确定 ‎ ‎2．分离提纯有机物常用的方法：‎ ‎(1)蒸馏。适用于分离、提纯 有机物。要求该有机物与杂质的 。‎ ‎(2)重结晶。适用于分离、提纯 有机物。一般规律：‎ ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，操作是： 、 、洗涤、干燥。‎ ‎②被提纯的物质在溶剂中溶解度受温度影响较大，操作是： 、 、 、洗涤、干燥。‎ ‎(3)萃取：‎ ‎①液－液萃取：利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎②固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出来进入溶液的过程。‎ ‎⑷分液：适用于分离两种 物质。要求该有机物与杂质的 。‎ ‎3．实验式的的确定——燃烧计算求最简式（李比希法）：‎ ‎(1)燃烧原理：化合物中各元素燃烧后生成稳定产物情况。C→ ，H→ ，S→ ，N→ ，Cl→ 。‎ ‎(2)产物测定：生成的H2O用CaCl2吸收，生成的CO2用碱溶液吸收。计算有机物中C、H、O的物质的量，然后再求C：H：O比值，得出 。‎ 其中，n(C) = ； n(H) = ；‎ n(O) = (已知有机物的总质量)；‎ 或n(O) = (已知燃烧过程中耗氧量)。‎ ‎4．分子式的确定——重点是求出相对分子质量：‎ ‎(1)当最简式中H:C 时，能直接讨论确定分子式，当H:C 时，不能直接确定确定分子式。‎ ‎(2)质谱法测定相对分子质量，图谱中 值就等于对应物质的相对分子质量。‎ ‎(3)用标况时气体密度：M= 。或用相对密度之比等于 的关系。‎ ‎(4)通过烃的相对分子质量（M）讨论确定分子式。M/14= n……余数分析。余数 烷烃，余数 烯烃，余数 炔烃等。‎ ‎(5)通过燃烧方程式中量的变化关系，进行计算求出分子式（如差量法计算等）。此例略。‎ ‎5．分子结构的鉴定：‎ ‎(1)红外光谱——获得分子中所含 或 的信息。‎ ‎(2)核磁共振氢谱——获得 及 的信息。‎ ‎①氢谱中 等于分子等效氢原子的种类数。‎ ‎②氢谱中 等于不同等效氢原子数目之比。‎ 一、有机燃烧规律总结 ‎1．燃烧通式：CxHyOz + O2 —→ CO2 + H2O ‎2．等物质的量的两种有机物比较：‎ ‎⑴耗氧量比较。决定于 值大小。‎ ‎①当两种物质分子中相差n个C原子，同时相差 时，两种有机物耗氧量相同 。‎ ‎②当两种物质分子中相差2n个H原子，同时相差 时，两种有机物耗氧量相同 。‎ ‎⑵比较生成CO2多少，依据分子中 。比较生成H2O多少，依据 即可。‎ ‎3．等质量的两种有机物比较：‎ ‎⑴比较耗氧量多少。‎ ‎①对于烃分子而言，比较（H/C）大小值。比值越大，耗氧 。‎ ‎②对于烃的衍生物而言，两种有机物耗氧量相同，则它们 。‎ ‎⑵比较生成CO2多少，依据分子中 。‎ ‎⑶比较生成H2O多少，依据分子中 。‎ ‎4．解题时遇到“两种物质任意比例混合”时，则表示两种物质 。‎ 二、有机分子中的原子共面线关系判断方法 ‎1．一定处在同一平面的结构 ‎⑴碳碳双键，C=C H H H H ，具有 结构，其中H原子可被其它原子代替。‎ ‎⑵苯环，，具有 结构，且处于对角线位置有 在同一直线上。‎ ‎⑶羰基结构，H—C—H O ‎ ，具有 结构，其中H原子可被其它原子代替。‎ ‎2．可能处于同一平面最多有多少个原子 ‎⑴考虑多个平面能否重合。‎ ‎①两个平面结构通过 连接，即串联关系，则两平面有可能重合。‎ ‎②若两个平面结构 或并联成类似萘环结构，则两个平面一定重合。‎ ‎⑵H—CC—H，有 结构，考虑该直线是否在上述平面内。‎ ‎⑶烷基结构，每个 可能在上述平面内，再加 可能在平面内，支链碳原子一定不在上述平面内。‎ ‎1．指出下列各分子中可能在同一平面内的最多碳原子数。‎ A： 有 个。 B：CH3‎ 有 个。‎ C： 有 个。 D：CH3‎ C（CH3）3‎ CH3‎ ‎—CH=C—C≡C—CH—CH3‎ 有 个。‎ E: 有 个。‎ ‎2．关于下列三种有机物是某些药物中的有效成分的以下说法正确的是（ ）‎ ‎ ‎ A．阿司匹林分子中所有原子都有可能在同一平面内 B．对羟基桂皮酸分子中所有原子都有可能在同一平面内 C．三种有机物分子中都含有苯环，都属于芳香烃 D．布洛芬分子中最多有12个碳原子处于同一平面内 ‎3．关于有机物有下列叙述，其中不正确的是（ ）‎ A．该物质的分子式为C14H20O B．该分子中最多有12个碳原子处于同一平面 C．该物质即能使溴水，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质含有碳碳双键，应该能发生加聚反应 ‎4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是(　　)‎ A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3 B．分子中C、H个数之比为1∶4‎ C．分子中一定含有氧原子 D．此有机物的最简式为CH4‎ ‎5．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件：①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量。现欲确定X的分子式，所需的最少条件是( )‎ A．①②　　　　　 B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤‎ ‎6．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示。下列说法中不正确的是(　 　)‎ A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子 C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3‎ ‎7．下列各组混合物，只要总质量一定，按任意比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是(　　)‎ A．C2H2、C2H4 B．C2H4、C4H6 C．C2H6、C3H6 D．C6H6、C2H2‎ 参考答案：‎ ‎【基础落实】‎ 一、研究有机物的一般步骤和方法 ‎1. 纯净物 实验式 分子式 结构式 ‎ ‎2. (1)互溶的液态 沸点相差较大 ‎ ‎(2)可溶的固态 蒸发浓缩 趁热过滤 蒸发浓缩 降温结晶 过滤 ‎ ‎(3) 互不相溶 溶解性 固体物质 ‎ ‎⑷互不相溶的液体 密度相差较大 ‎3. (1)CO2 H2O(l) SO2 N2 HCl ‎ ‎(2)最简式 n(CO2) 2n(H2O) ‎ ‎[m(有机物)－m(C)－m(H)]×1/16 ‎ ‎[n(CO2中氧)+n(H2O中氧)－n（燃烧耗氧原子）]‎ ‎4. ＞2 ≤2 质荷比最大 ρ·22.4 相对分子质量比 2 0 -2 ‎ ‎5. 化学键 官能团 氢原子的不同种类 它们的数目 吸收峰数目 吸收峰的面积之比 ‎【规律总结】‎ 一、有机燃烧规律总结 ‎1. （x+y/4 - z/2） x y/2‎ ‎2. （x+y/4 - z/2） 2n个O原子 n个O原子 C原子数 H原子数 ‎3. 越多 的最简式相同 C元素质量分数 H元素质量分数 ‎ ‎4. 同时具有题中要求的性质 ‎ 二、有机分子中的原子共面线关系判断方法 ‎1. 6个原子共平面 12个原子共平面 4个原子 4个原子共平面 ‎ ‎2. 单键 共用两点连接成环状 4原子在同一直线 主链的碳原子 每个端点上有一个原子 ‎【对点训练】‎ ‎1. 8 13 13 14 16 ‎ ‎2.B 3.B 4. B 5.B 6.D 7. D