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- 2021-07-05 发布
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6-3-2 有机物分子式和结构式的确定(二)
[教学目标]
1.知识目标
进一步熟悉有关分子式计算、结构式推断问题的解题方法。本节课主要通过例题的解答总结出确定有机物分子式、结构式的思路方法。
2.技能和方法
学会资料、数据的收集、分类和处理方法;初步学会科学抽象、归纳的方法。
3.情感态度和价值观目标
通过对同一问题采用多种方法解决的实例分析,形成多角度考虑问题的习惯,并从中学会辨别方法的优劣。
[教学过程]
师生共同活动:从思路方法总结上堂课有关分子式和结构确定的问题的类型。
有机化学计算的重点是分子式、结构式的确定以及有机混合物的组成、含量的求算.其前部分的确定途径可用下图表示:
确定有机物分子式和结构式的基本思路是:
(1)直接法.直接求算出 1mol气体中各元素原子的物质的量,即可推出分子式.如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比(或百分比),求算分子式的途径为:
密度(或相对密度)——→摩尔质量——→1mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式.
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(2)最简式法.根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式.如烃的最简式的求法为:
C∶
为CaHb,则分子式为(CaHb)n, n=M/(12a+b)(M为烃的相对分子质量,12a+ b为最简式的式量).
(3)余数法.
①用烃的相对分子质量除14,视商数和余数.
其中商数A为烃中的碳原子数.
此法运用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等).
②若烃的类别不确定:CxHy,可用相对分子质量M除以12,看商和余数.
[例1]若A是相对分子质量为128的烃,则其分子式只可能是______或______.若A是易升华的片状晶体,则其结构简式为______.
解析:128/12=10……8,所以分子为C10H8;然后去一个C加12个H,即得C9H20(再去C加H就不可能了,因为H的个数不能大于C的个数的2倍加2)另由题设A是易升华
的片状晶体,为萘的性质,所以结构简式为 。
③由一种烃的分子式,求另一可能烃的分子式可采用增减法推断,其规律如下:
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(4)方程式法.利用燃烧反应方程式,要抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等,同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧可速解有机物的分子式.
①当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程,结合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数相关规律(特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学──数学分析法,即讨论法,可简捷地确定气态烃的分子式。
②当烃为混合物时,一般是设平均分子式,结合反应式和体积求出平均组成,利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式.有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成,此时,采用十字交叉法计算较为简捷.
③两混合烃,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该烃中必含甲烷。
④两混合气态烃,充分燃烧后,生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积,则原混合烃中必含CH4.若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量,则必含C2H2。
⑤气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后,若总体积保持不变,则原混合烃中的氢原子平均数为4;若体积扩大,氢原子平均数大于4;若体积缩小,氢原子平均数小于4,即必含C2H2(温度在100℃以上)。
[例2]某有机物分子中有40个电子,它完全燃烧时只生成等体积的CO2和H2O蒸气(相同条件)。
若该有机物为烃,则化学式为_______________________.
若为含氧的衍生物,则化学式为_____________________.或__________________.
分析:根据该有机物完全燃烧只生成等体积的CO2和水蒸气可知该有机物分子中C与H之比为1∶2.若该有机物为烃,则该烃的最简式为CH2,一个CH2只有8个电子,于是8n=40,n=5,所以该烃的化学式为C5H10.
若该有机物为含氧的衍生物,一个O原子有8个电子,于是一个O原子可代替一个CH2,于是给C5H10中每加一个O就要减去一个CH2,因而可得化学式为:C4H8O、C3H6O2、C2H4O3、CH2O4不合理。
答案:C5H10;C4H8O、C3H6O2、C2H4O3
[例3]0.5mol有机物完全燃烧后,生成1molCO2和1.5mol水,此有机物可能是(写出结构简式)__________________________________________
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分析:根据题意可求出该有机物分子中C原子与H原子的个数.
该有机物中可含氧也可不含氧,于是它的化学式可表示为C2H6Om。
当m=0,化学式为C2H6,结构简式为:CH3CH3.
当m=1,化学式为C2H6O,结构简式为:CH3CH2OH或CH3OCH3.
当m=2,化学式为C2H6O2,结构简式为:HOCH2CH2OH.
当m=3,化学式为C2H6O3,无此物质.
答案:CH3CH3、CH3CH2OH、CH3OCH3、HOCH2CH2OH.
[例4]6.94g由饱和一元醇A和饱和二元醇B组成混合液,加入足量金属钠,在标准状况下放出2.24 L氢气,已知A、B中所含碳原子数相同,且小于4,试推出A、B的结构简式。
分析:此题用极限假设法进行巧解,根据题意,假设为一种物质,计算有关的数值范围,确定混合物某种量的数值介于最高值和最低值之间,从而简化计算过程.
若混合液全部是二元醇,此二元醇的摩尔质量为:
6.94g÷2.24L/22.4L/mol=69.4g/mol
因为饱和二元醇的相对分子质量小于69.4的只有乙二醇,所以A为CH3—CH2—OH,B为HO—CH2—CH2—OH.
答案:A:CH3—CH2—OH;B:HO—CH2—CH2—OH。
课堂练习:
1.某气态烃在一个密闭容器中和过量氧气混合后完全燃烧,反应前后的压强不变(温度为120℃),此气态烃是 ( )
(A)CH4 (B)C2H4 (C)C2H2 (D)C3H8
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2.某气态烃10mL与50mL氧气在一定条件下作用,刚好耗尽反应物,生成水蒸气40mL,一氧化碳和二氧化碳各20mL(各体积在同温同压下测得).该气态烃的分子式为( )
(A)C3H8 (B)C4H6 (C)C3H6 (D)C4H8
3.某烃CxHy的蒸气,对氢气的相对密度是39,在催化剂存在下,1mol该烃和3mol氢气加成生成饱和烃CxHz的分子式是______,CxHy的分子式为______.
4.150℃在一定容积的密闭容器中,使某气态烃和适量氧气点燃完全反应后,仍保持150℃时测定容器内压强为原来的1.2倍,求该烯烃的分子式.
5.某气体碳的质量分数为82.7%,氢的质量分数为17.3%,在标准状况下,它的密度是2.59g/L.求这种气体的分子式.
6.已知一种气态烃碳的质量分数为92.3%,氢的质量分数为7.7%,在标准状况下,该化合物0.5g占体积432mL.求这种烃的相对分子质量和分子式.
7.某有机物由C、H、O元素组成,已知三种元素的质量比为6∶1∶8.该有机物的蒸气密度是同温同压下氧气密度的1.875倍,求有机物的相对分子质量和分子式.
8.某不饱和链烃与H2完全加成,体积变为原来的1/3,如将1L该不饱和烃与10L 氧气混合并点燃,充分燃烧后将所有物质都通过足量碱石灰,气体体积变为4.5L,求烃的分子式.(上述气体体积在相同条件下测得).
课堂练习参考答案:
1.AB。2.D。
3.C6H12 C6H6
4.C6H12。
5.C4H10.
6.26。C2H2。
7.分子式为C2H4O2.
8.炔烃的分子式为C4H6。
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