高中化学第三章简单的有机化合物第二节从化石燃料中获取有机化合物第2课时石油裂解与乙烯同步练习鲁科版必修第二册 14页

第2课时　石油裂解与乙烯 课程标准 核心素养 ‎1.通过石油裂解的学习进一步了解石油加工工艺，认识石油裂解的产物。‎ ‎2.能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式。‎ ‎3.能利用乙烯的主要性质进行物质鉴别。‎ ‎4.知道氧化、加成等有机反应类型。‎ 变化观念与平衡思想 通过对乙烯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂及生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。‎ ‎　石油裂解 ‎1．裂解 ‎(1)定义：以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法。‎ ‎(2)裂解 ‎(3)石油裂解气中，乙烯的含量比较高。‎ ‎2．石蜡的分解 实验操作 实验现象 B处：溶液紫红色褪去；C处：溶液红棕色褪去；‎ D处：点燃时火焰明亮并伴有黑烟 实验结论 ‎(1)石蜡分解产生了能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物；‎ ‎(2)气态产物中含有与烷烃性质不同的烃，产物实际上是烯烃和烷烃的混合物 ‎　‎ - 14 -‎ 化学中“两裂”的比较 名称 定义 目的 裂化 在一定条件(加热、使用催化剂)下，把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 提高轻质液体燃料的产量和质量，特别是提高汽油的产量 裂解 以石油分馏产物为原料，采用比裂化更高的温度，使其中相对分子质量较大的烃分解成乙烯、丙烯等小分子烃的方法 获得短链不饱和烃 ‎1．石油裂解的主要目的是(　　)‎ A．提高轻质液体燃料的产量 B．便于分馏 C．获得短链不饱和气态烃 D．提高汽油的质量 解析：选C。石油裂解的主要目的是获得短链不饱和气态烃。‎ ‎2．下列反应属于裂解反应的是(　　)‎ 解析：选C。A项属于裂化反应，B项属于氧化反应，D项属于取代反应。‎ ‎3．下面是石蜡在炽热碎瓷片的作用下产生气体并检验气体性质的实验，完成下列各问题。‎ - 14 -‎ ‎(1)可以观察到B中的现象是__________________________________________。‎ ‎(2)可以观察到C中的现象是__________________________________________。‎ ‎(3)在D处点燃时必须进行的操作是____________________________________。‎ 答案：(1)溶液褪色　(2)溶液褪色　 (3)检验产生的气体的纯度 ‎　乙　烯 ‎1．物理性质 颜色 气味 状态 水溶性 密度 无色 稍有气味 气体 难溶于水 比空气的稍小 ‎2.化学性质 ‎(1)氧化反应 ‎(2)加成反应 ‎①概念：有机化合物分子中双键上的碳原子与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应。‎ ‎②乙烯的加成反应 有关反应的化学方程式为 a．　；‎ b．CH2===CH2＋H2CH3—CH3；‎ c．CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；‎ d．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。‎ ‎3．用途 ‎(1)乙烯是重要的有机化工基础原料，用于生产塑料等化工产品。乙烯的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。‎ ‎(2)乙烯是一种植物生长调节剂。‎ - 14 -‎ ‎1．乙烯与乙烷的比较 名称 乙烯 乙烷 结构式 结构简式 CH2===CH2‎ CH3—CH3‎ 碳碳键类型 饱和程度 不饱和 饱和 典型的反应类型 加成反应 取代反应 能否使溴水褪色 能 不能 能否使酸性KMnO4溶液褪色 能 不能 ‎2.乙烯与乙烷的鉴别 方法一：将两种气体分别通入溴水(或溴的四氯化碳溶液)中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。‎ 方法二：将两种气体分别通入酸性KMnO4溶液中；溶液褪色者为乙烯，溶液不褪色者为乙烷。‎ 方法三：点燃两种气体，火焰较明亮，有黑烟者为乙烯，另一种为乙烷。‎ ‎3．除去乙烷中乙烯的方法 将混合气体通过盛溴水的洗气瓶，如图所示。‎ ‎　(1)乙烯是可燃性气体，点燃乙烯前一定要检验其纯度。‎ ‎(2)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能把乙烯氧化为CO2。因此酸性高锰酸钾溶液可用来鉴别烷烃和乙烯，但不能用于除去烷烃中的乙烯(因为引入新的杂质二氧化碳)。‎ ‎1．苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”指的是(　　)‎ A．脱落酸 B．乙烯 C．生长素 D．甲烷 - 14 -‎ 答案：B ‎2．由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是(　　)‎ A．分子中3个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．丙烯能使溴水褪色 解析：选D。丙烯CH2===CH—CH3结构可看作是　CH2===CH2 结构中一个氢原子被一个 —CH3所替代，中，显然3个碳原子不在同一条直线上；由于甲基中4个原子不在同一平面上，所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上；丙烯中含碳碳双键，能与HCl加成可得或；丙烯能使溴水褪色。‎ ‎3．可以用来鉴别甲烷和乙烯，还可用来除去甲烷中乙烯的操作方法是(　　)‎ A．将混合气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．将混合气体通过盛有适量溴水的洗气瓶 C．将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D．将混合气体通过盛有澄清石灰水的洗气瓶 解析：选B。酸性KMnO4溶液可用于鉴别甲烷和乙烯，但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为酸性KMnO4将乙烯氧化生成CO2而引入新杂质，A错误；水和澄清石灰水既不能鉴别，也不能除去甲烷中的乙烯，C、D错误；溴水与甲烷不反应，与乙烯可发生加成反应而使溴水褪色，既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯，B正确。‎ 课堂小结 - 14 -‎ ‎1.裂化与裂解的联系与区别 ‎(1)原理：裂解和裂化都是在一定条件下使大分子烃断裂成小分子烃，但裂解的温度比裂化高，裂解的实质为深度裂化。‎ ‎(2)目的：①石油裂化的目的是获得汽油等轻质液体燃料；②石油裂解的目的是获得乙烯、丙烯等小分子烃。‎ ‎2.乙烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，两个反应原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。‎ ‎3.加成反应与取代反应的区分：加成反应“只上不下”，取代反应“有上有下”。‎ ‎4.必记“四反应”‎ ‎(1)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。‎ ‎(2)CH2===CH2＋H2CH3CH3。‎ ‎(3)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl。‎ ‎(4)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。‎ 合格考训练 ‎1．下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯分子的电子式为 B．乙烯分子的球棍模型为 C．乙烯分子是平面结构 D．乙烯分子的结构简式为CH2CH2‎ 解析：选C。乙烯分子中两个碳原子以双键相连，碳剩余价键被氢原子饱和，由此得其电子式为，A错误；乙烯分子中的碳原子半径应该大于氢原子半径，乙烯分子的球棍模型应为，B错误；乙烯分子是平面结构，六个原子在同一平面上，C正确；乙烯分子中含有碳碳双键，正确的结构简式为CH2=== CH2，D错误。‎ ‎2．下列关于石油裂解和裂化的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃 B．裂解与裂化都是为了得到气态烃 C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品 - 14 -‎ D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程 解析：选B。裂化是在一定条件下，将相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。石油裂化的目的是提高轻质液体燃料的产量，特别是提高汽油的产量。裂解是采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃断裂为乙烯、丙烯等小分子烃的过程。石油裂解气的主要成分是乙烯、丙烯等。‎ ‎3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是(　　)‎ A．乙烯分子里碳氢原子的个数之比为1∶2‎ B．乙烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等 C．乙烯易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成需消耗1 mol溴单质 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选C。乙烯结构上的特点是含有碳碳双键，特征化学反应是加成反应。‎ ‎4．如图是某种有机化合物分子的球棍模型，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机化合物的叙述不正确的是(　　)‎ A．该有机化合物可能的化学式为C2HCl3‎ B．该有机化合物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到 C．该有机化合物分子中的所有原子在同一个平面上 D．该有机化合物分子中一定有碳碳双键 解析：选B。白球是碳原子，短周期元素中原子半径比碳原子小且与碳原子形成单键的可以是氢原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机化合物可能的化学式为C2HCl3，A正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B错误；该有机化合物结构与乙烯类似，所有原子共平面，C正确；该有机化合物分子中存在碳碳双键，D正确。‎ ‎5．在下述反应中，属于取代反应的是________；属于氧化反应的是________；属于加成反应的是________。‎ ‎(1)由乙烯制取氯乙烷　‎ ‎(2)乙烷在空气中燃烧　‎ ‎(3)乙烯使溴水褪色　‎ ‎(4)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　‎ ‎(5)乙烷在光照下与氯气反应 答案：(5)　(2)(4)　(1)(3)‎ ‎6．某烃A是有机化学工业的基本原料，其产量可以用来衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，A还是一种植物生长调节剂，A可发生如图所示的一系列化学反应，其中①②③‎ - 14 -‎ 属于同种反应类型。回答下列问题：‎ ‎(1)写出A、B、C、D的结构简式：‎ A____________________，B________________________________________，‎ C____________________，D________________________________________。‎ ‎(2)写出②④两步反应的化学方程式，并注明反应类型：‎ ‎②___________________________________________，反应类型________。‎ ‎④_________________________________________，反应类型________。‎ 解析：根据烃A的用途可知A为乙烯，则B为CH3CH3，C为CH3CH2Cl，D为CH3CH2OH。其中反应②和④均能制得CH3CH2Cl，反应的化学方程式分别为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。‎ 答案：(1)CH2===CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl CH3CH2OH ‎(2)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反应 等级性测试 ‎1．下列各组物质在一定条件下反应，可以制得较纯净的1，2二氯乙烷的是(　　)‎ A．乙烷与氯气在光照条件下反应 B．乙烯与氯化氢气体混合 C．乙烯与氯气混合 D．乙烯通入浓盐酸 解析：选C。乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物，反应是同时进行的，因此不可以制得较纯净的1，2二氯乙烷，A错误；乙烯与氯化氢气体混合，发生加成反应生成氯乙烷，B错误；乙烯与氯气混合发生加成反应生成较纯净的1，2二氯乙烷，C正确；乙烯通入浓盐酸不发生反应，D错误。‎ ‎2．下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　)‎ A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧 C．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色 D．用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷 解析：选B。A中前者是取代反应，后者是加成反应，反应类型不同；B中两个反应均是氧化反应(燃烧)，反应类型相同；C中前者是加成反应，后者是氧化反应，反应类型不同；D中前者是加成反应，后者是取代反应，反应类型不同。‎ ‎3．如图所示，下列说法不正确的是(　　)‎ - 14 -‎ A．石油是由烃组成的混合物，只含碳、氢元素 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂解 D．②是化学变化 解析：选A。石油是由分子含有不同数目碳原子的烷烃、环烷烃等组成的复杂混合物，其中碳元素和氢元素的质量分数之和高达98%，此外还含有硫、氮、氧等元素。‎ ‎4．如图表示某有机反应过程的示意图。该反应的类型是(　　)‎ A．加成反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．置换反应 解析：选A。根据示意图可判断该反应是乙烯和卤素单质(如氯气)的加成反应。‎ ‎5．某单烯烃与H2加成后的产物是 ‎，则该单烯烃的结构可能有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选B。烯烃和氢气加成后，原来形成双键的碳原子上至少有一个氢原子，将产物分子中的碳原子编号：，则1、2，2、3，2、4或3、5之间都可以形成碳碳双键，但1、2和2、4之间形成双键后得到的是相同结构，故原单烯烃共有3种可能的结构。‎ ‎6．有机物的结构可用键线式表示，如CH3CH===CHCH3可简写为。有机化合物X的键线式为，下列说法不正确的是(　　)‎ A．X的分子式为C8H8‎ B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种 D．1 mol X最多能与3 mol Br2发生加成反应 - 14 -‎ 解析：选C。根据键线式的书写特点可知，的分子式为C8H8，故A正确；有机化合物X中具有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；X和足量的氢气加成后，所有的碳碳双键变为碳碳单键，根据对称性原则，这样得到的烃中共有2种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，故C错误；1 mol X中含有3 mol ，故最多能与3 mol Br2发生加成反应，故D正确。‎ ‎7．某烃的组成中含碳、氢元素的质量之比为6∶1，该烃对氮气的相对密度为2，该烃能与H2发生加成反应，所得加成产物的二氯代物有3种同分异构体，则该烃为(　　)‎ 解析：选D。该烃对氮气的相对密度为2，则其相对分子质量为28×2＝56；含碳、氢元素的质量比为6∶1，则分子中n(C)∶n(H)＝∶＝1∶2，最简式为CH2，分子式为C4H8，该烃能与H2发生加成反应，说明含有碳碳双键，结构简式可能为CH2===CHCH2CH3、‎ CH3CH===CHCH3、，与H2加成的产物有2种，CH3CH2CH2CH3、；‎ CH3CH2CH2CH3的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，所以该有机物的结构简式为。‎ ‎8．下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)‎ A．CH3CH3 B．CH3CHCl2‎ - 14 -‎ C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 解析：选B。乙烯和氢气加成得到CH3CH3，A项不符合题意；CH3CHCl2不是乙烯加成的产物，B项符合题意；乙烯和水在一定条件下加成得到CH3CH2OH，C项不符合题意；乙烯和溴化氢发生加成反应得到CH3CH2Br，D项不符合题意。‎ ‎9．使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生完全取代反应，则两个过程中消耗氯气的总物质的量是(　　)‎ A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 解析：选C。1 mol乙烯与1 mol氯气发生完全加成反应生成1 mol CH2ClCH2Cl，1 mol CH2ClCH2Cl中含有4 mol氢原子，与足量氯气在光照条件下发生取代反应，要消耗 4 mol 氯气，即两个过程中消耗氯气的总物质的量是5 mol。‎ ‎10．将15 g CH4和C2H4的混合气体通入盛有足量溴水的容器中，溴水的质量增加了7 g，则混合气体中CH4和C2H4的体积之比为(　　)‎ A．1∶2 B．2∶1‎ C．3∶2 D．2∶3‎ 解析：选B。烷烃不能与溴水反应，乙烯可与Br2发生加成反应，因此，溴水质量增加是因为吸收了乙烯，故乙烯的物质的量为＝0.25 mol，则甲烷的物质的量为＝0.5 mol，相同条件下气体体积之比等于其物质的量之比，即CH4与C2H4的体积之比为2∶1。‎ ‎11．在密闭容器中a mol C2H4跟b mol H2在有催化剂存在下反应，一段时间后生成了c mol C2H6，除去催化剂后，将此混合气体完全燃烧生成CO2和H2O，所需氧气的物质的量应是(　　)‎ A．(3a＋b) mol B．(3a＋0.5b－3.5c) mol C．(3a＋b＋3.5c) mol D．(3a＋0.5b) mol 解析：选D。根据混合物中的碳原子和氢原子的物质的量计算消耗氧气的量，碳原子为2a mol，消耗氧气的物质的量为2a mol；氢原子的物质的量为(4a＋2b) mol，则消耗氧气的物质的量为＝(a＋0.5b) mol，则总耗氧量为(2a＋a＋0.5b) mol＝(3a＋0.5b) mol。‎ ‎12．从柑橘中炼制萜二烯，下列有关它的推测不正确的是(　　)‎ A．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 - 14 -‎ B．常温下可能为液态，难溶于水 C．分子式为C10H16‎ D．与过量的溴的四氯化碳溶液反应后产物为 ‎　‎ 解析：选A。分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；分子中碳原子数大于4，常温下可能为液态，难溶于水，B正确；分子式为C10H16，C正确；碳碳双键可以与溴发生加成反应，D正确。‎ ‎13．已知丙烯(CH3—CH===CH2)的性质与乙烯极其相似，试回答下列问题：‎ ‎(1)写出丙烯与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：____________________________。‎ ‎(2)为了安全，点燃丙烯前应________，燃烧时的实验现象为_____________________，‎ 化学方程式为__________________________________________________。‎ ‎(3)丙烯与HBr发生加成反应的产物可能是_____________________________________。‎ 解析：(2)丙烯是可燃性气体，点燃前应检验其纯度，否则将会发生爆炸；由于丙烯分子中的含碳量比较高，故燃烧时的现象为火焰明亮并伴有黑烟。(3)丙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加成反应，但与HBr加成时，因为氢原子和溴原子加成的位置不同而出现两种产物。‎ 答案：(1)CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ‎(2)验纯　火焰明亮并伴有黑烟 ‎2C3H6＋9O26CO2＋6H2O ‎(3)CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3‎ ‎14．某种塑料分解产物为烃，对这种烃进行以下实验：‎ ‎①取一定量的该烃，使其燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重7.2 g；再通过澄清石灰水，澄清石灰水增重17.6 g。‎ ‎②经测定，该烃(气体)的密度是相同状况下氢气密度的14倍。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)该烃的电子式为________，该烃的名称是________。‎ ‎(2)0.1 mol该烃能与________g溴发生加成反应；加成产物需________mol溴蒸气才能完全取代。‎ 解析：由条件①知，该烃燃烧产物中CO2为17.6 g，H2O为7.2 g，碳、氢原子个数比为∶＝1∶2，该烃的最简式为CH2；由条件②知，‎ - 14 -‎ 该烃的相对分子质量Mr＝2×14＝28，该烃分子式为C2H4，即乙烯。‎ 答案：(1) 　乙烯　(2)16　0.4‎ ‎15．Ⅰ.如图是实验室制乙烯的发生装置和乙烯性质检验装置，反应原理为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。‎ ‎(1)甲中仪器①、②的名称分别为________、________。‎ ‎(2)收集乙烯气体最好的方法是_________________________________。‎ ‎(3)向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯(图乙)，溶液的颜色很快褪去，该反应属于________(填反应类型)。‎ Ⅱ.实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计图丙实验以确认反应后混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下列问题：‎ ‎(1)图中装置①②③④盛放的试剂分别是下列中的(填字母)：‎ ‎①________；②________；③________；④________。‎ A．品红溶液 B．氢氧化钠溶液 C．浓硫酸 D．酸性高锰酸钾溶液 ‎(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是___________________________________。‎ ‎(3)使用装置②的目的是_______________________________________________。‎ ‎(4)使用装置③的目的是_______________________________________________。‎ ‎(5)验证含有乙烯的现象是_____________________________________________。‎ 解析：Ⅰ.(1)甲中仪器①用于测量反应温度，为温度计；仪器②用于盛放乙醇和浓硫酸的混合液体，为圆底烧瓶。‎ ‎(2)乙烯的密度与空气密度接近，不能使用排空气法收集，乙烯难溶于水，可以用排水法收集乙烯。‎ - 14 -‎ ‎(3)题图乙中，向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，所以溶液的颜色很快褪去。‎ Ⅱ.(1)题图丙的装置①中盛有品红溶液，用来检验二氧化硫的存在；然后将气体通入盛有氢氧化钠溶液的装置②中除去二氧化硫，再通入盛有品红溶液的装置③中确定二氧化硫是否除尽，最后通入盛有酸性高锰酸钾溶液的装置④中检验乙烯的存在。‎ ‎(2)二氧化硫具有漂白性，能使品红溶液褪色。‎ ‎(3)装置②用来除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验。‎ ‎(4)装置③检验SO2是否被除尽，防止干扰乙烯的检验。‎ ‎(5)装置③中的品红溶液不褪色可以排除二氧化硫的干扰，若装置④中的酸性KMnO4溶液褪色，可证明乙烯的存在。‎ 答案：Ⅰ.(1)温度计　圆底烧瓶　(2)排水法　(3)加成反应 Ⅱ.(1)A　B　A　D　(2)①中品红溶液褪色 ‎(3)吸收SO2‎ ‎(4)检验SO2是否被除尽 ‎(5)③中品红溶液不褪色，④中酸性KMnO4溶液褪色 - 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