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- 2021-07-06 发布
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第四节 基本营养物质 有机高分子化合物
最新考纲:1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
核心素养:1.宏观辨识与微观探析:能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念,并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能对生命中的基础有机化学物质的组成,结构及其变化提出可能的假设,并能解释某些化学现象,揭示现象的本质和规律。
知识点一 基本营养物质
1.糖类
(1)组成和分类
含义
组成元素
代表物的名称、分子式、相互关系
单糖
不能再水解生成其他糖的糖
C、H、O
二糖
1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖
C、H、O
多糖
1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖
C、H、O
(2)结构与性质
①葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO
②蔗糖与麦芽糖
蔗糖和麦芽糖均属于二糖,化学式为C12H22O11,在稀酸的催化作用下均能发生水解反应,反应方程式分别为:
。
(3)淀粉与纤维素
类别
淀粉和纤维素
分子组成
分子通式均可表示为(C6H10O5)n,n值为几百到几千
化学性质(水解反应)
+nH2O
淀粉的特征反应
淀粉遇碘变为蓝色,此性质可用于检验淀粉或碘单质的存在
在人体中的作用
①淀粉在淀粉酶的作用下水解成葡萄糖供人体利用;
②纤维素不能被人体吸收,但能刺激肠道蠕动,促进消化和排泄
2.油脂
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为
(2)分类
(3)物理性质
性质
特点
密度
密度比水小
溶解性
难溶于水,易溶于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油脂,常温下一般呈液态;
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油脂,常温下一般呈固态
熔、沸点
天然油脂都是混合物,没有固定的熔、沸点
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键,能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2
发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b.碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
其水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.蛋白质和氨基酸
(1)蛋白质的组成
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
(2)氨基酸的结构与性质
①氨基酸的组成和结构:氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2
。α氨基酸结构简式可表示为。
②几种重要的α氨基酸
③氨基酸的化学性质
a.两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式:
。
与NaOH溶液反应的化学方程式:
H2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O。
b.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽:
c.分子间或分子内脱水成环:
d.氨基酸分子缩聚成高分子化合物:
(3)蛋白质的性质
蛋白质盐析和变性的比较
盐析
变性
条件
较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点
可逆,蛋白质仍保持原有活性
不可逆,蛋白质已失去原有活性
应用
分离、提纯蛋白质,如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液,使蛋白质析出
消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
1.葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物( × )
提示:葡萄糖、油脂都不属于高分子化合物。
2.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应( × )
提示:糖类中单糖不能发生水解反应。
3.糖类、油脂充分燃烧后产物相同( √ )
4.天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔、沸点( × )
提示:天然植物油是混合物,没有恒定的熔、沸点。
5.油脂硬化和水解的反应都属于取代反应( × )
提示:油脂硬化是加成反应。
6.糖类均有甜味、易水解,符合通式Cn(H2O)m( × )
提示:糖类中淀粉、纤维素没有甜味,单糖不能水解,脱氧核糖不符合通式Cn(H2O)m,为C5H10O4。
7.通过盐析可提纯蛋白质,并保持其生理活性( √ )
8.葡萄糖与果糖,蔗糖与麦芽糖,淀粉和纤维素均互为同分异构体( × )
提示:淀粉和纤维素聚合度不同,不互为同分异构体。
9.麦芽糖属于二糖,能发生水解,但不能发生银镜反应( × )
提示:麦芽糖能发生银镜反应。
10.氨基酸既可以与盐酸反应,也可以与氢氧化钠溶液反应( √ )
11.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀不溶于水( × )
提示:向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液,析出的沉淀能溶于水。
1.油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
2.混甘油酯并不一定是混合物,如
是一种纯净物,但要注意植物油和动物油都是混合物。
3.糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1,也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不一定是糖类,如甲醛(HCHO)等。
1.(2020·衡水模拟)生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述正确的是( B )
A.油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越低
B.区别花生油和矿物油的正确方法是加NaOH溶液,煮沸
C.饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,二者的原理相同
D.纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可以作为人类的营养物质
解析:油脂的烃基部分饱和程度越大,熔点越高,A错误;花生油属酯类,加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与NaOH溶液不反应,且互不相溶,分层,B正确;饱和Na2SO4溶液使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的盐析,浓硝酸是强氧化性酸,使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的变性,原理不同,C错误;纤维素在人体内不水解,不能作为人类的营养物质,D错误。
2.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是( C )
①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入蒸馏水,沉淀不溶解
②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的
③重金属盐能使蛋白质变性,所以误食重金属盐会中毒
④浓硝酸溅在皮肤上,使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了颜色反应
⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜
A.①④ B.①④⑤
C.①⑤ D.④⑤
解析:①属于蛋白质的盐析,再加蒸馏水沉淀溶解;⑤蛋白质溶液属于胶体,蛋白质分子不能透过半透膜。
3.下列有关氨基酸和蛋白质的说法正确的是( D )
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不一致
④用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成四种二肽
A.①④ B.②③
C.①② D.②④
解析:①淀粉属于高分子化合物,氨基酸不属于高分子化合物,错误;②蛋白质是结构复杂的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正确;③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体,但水解产物相同,错误;④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽,交叉缩合又可形成两种二肽,故最多能形成四种二肽,正确。
4.(2020·河北石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是( C )
A.向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后,再加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,可观察到产生黑色沉淀
B.向米汤中加入含碘的食盐,观察是否有颜色的变化,检验含碘食盐中是否含碘酸钾
C.向淀粉溶液中加入稀硫酸,加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验,检验淀粉是否水解
D.向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏,提纯油脂
解析:A项,葡萄糖能与新制氢氧化铜悬浊液反应出现红色沉淀;B项,碘单质遇到淀粉变蓝色,食盐中含碘物质为碘酸钾,不是碘单质,不会有颜色变化;C项,淀粉在稀硫酸条件下水解,用氢氧化钠溶液中和后,水解产物葡萄糖会发生银镜反应,故能检验是否水解;D项,油脂在氢氧化钠溶液中水解,不能提纯油脂。
5.(2020·福州质检)下列有关基本营养物质的说法中正确的是( A )
A.吃馒头时越嚼越甜,是因为淀粉发生了水解反应
B.变质的油脂有难闻的哈喇味,是因为油脂发生了加成反应
C.人体中没有水解纤维素的酶,所以纤维素在人体中没有任何作用
D.牛奶中含有丰富的蛋白质,所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤
解析:油脂变质是发生了氧化反应,B错误;纤维素在人体中不能水解,但能促进肠胃蠕动,C错误;羊毛衫主要成分是蛋白质,不能用加酶洗衣粉洗涤,D错误。
6.(2020·山西实验中学模拟)下列说法正确的是( C )
A.在紫外线、饱和Na2SO4溶液、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性
B.油脂属于高分子化合物,是混合物
C.在一定条件下,氨基酸之间能发生反应,合成更加复杂的化合物
D.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法是:取适量水解液于试管中,加入少量新制Cu(OH)2悬浊液,加热,观察是否有红色沉淀
解析:A项,饱和Na2SO4溶液可使蛋白质发生盐析,而在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林等作用下,蛋白质均会发生变性;B项,油脂相对分子质量较小,不属于高分子化合物;C项,氨基酸含有氨基、羧基,可发生取代反应、缩聚反应,可生成二肽、多肽或蛋白质;D项,淀粉是在酸性条件下水解,而葡萄糖和新制Cu(OH)2悬浊液反应必须在碱性条件下,所以用新制氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖时要先中和酸,否则无法成功。
知识点二 有机高分子化合物
1.有机高分子的基本概念
单体
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物
链节
高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位
聚合度
高分子链中含有链节的数目
示例
2.高分子材料的分类及性质
(1)高分子化合物
(2)高分子材料
3.合成高分子化合物的两个基本反应——加聚反应、缩聚反应
(1)加聚反应
①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。
②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。
③反应类型
a.聚乙烯类(塑料纤维)
b.聚1,3丁二烯类(橡胶)
c.混合加聚类:两种或两种以上单体加聚:
nCH2=CH—CH=CH2+nCH2=CH—CN
(2)缩聚反应
①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。
③反应类型
a.聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚
b.聚氨基酸类:—NH2与—COOH间的缩聚
c.酚醛树脂类
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
1.聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物( √ )
2.聚乙烯与乙烯的组成、结构、性质相同( × )
提示:聚乙烯中没有碳碳双键,与乙烯的结构、性质不相同。
3.由氨基酸合成蛋白质发生加聚反应( × )
提示:由氨基酸合成蛋白质发生缩聚反应。
4.由1,3丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应( √ )
5.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物( √ )
6.盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞( √ )
7.天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色( × )
提示:天然橡胶中含有碳碳双键,能使溴水褪色。
8. 的单体是CH2=CH2和 ( × )
提示:的单体是
。
9.聚乙烯塑料可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品( √ )
1.高分子化合物都属于混合物。
2.加聚反应的特点。
(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等);
(2)高分子链节与单体的化学组成相同;
(3)生成物只有高分子化合物,一般形成线型结构。
3.缩聚反应的特点。
(1)单体不一定含有不饱和键,但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等);
(2)缩聚反应不仅生成高聚物,而且还生成小分子;
(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
1.下列说法不正确的是( C )
A.高吸水性树脂属于功能高分子材料
B.食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯
C.人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物
D.高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类
解析:光导纤维的成分是SiO2,属于无机物,C错误。
2.(2020·山东泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( D )
①高分子化合物的相对分子质量都很大
②纯净的淀粉属于纯净物
③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子具有热固性
⑤高分子材料都不易燃烧
A.①③ B.④⑤
C.②⑤ D.②④⑤
解析:①高分子化合物,是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物,正确;②淀粉属于天然高分子化合物,属于混合物,错误;③高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构,正确;④线型高分子具有热塑性,体型高分子具有热固性,错误;⑤大多数高分子材料易燃烧,如合成纤维、合成橡胶、塑料等,错误。
3.关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是( C )
A.顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料
B.顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3
C.涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的
D.酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
解析:顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂是人工合成高分子材料,A错误;顺丁橡胶的单体结构简式为CH2=CH—CH=CH2,B错误;酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,D错误。
4.(2020·郑州调研)今有高聚物
,对此分析正确的是( D )
A.它是一种体型高分子化合物
B.其单体是CH2=CH2和
C.其链节是
D.其单体是
解析:高聚物为线型高分子化合物,其链节为,是的加聚产物,据此进行判断。
5.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:
(图中虚线表示氢键)
下列说法不正确的是( B )
A.聚维酮的单体是
B.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成
C.聚维酮碘是一种水溶性物质
D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应
解析:根据聚维酮的结构分析,聚维酮的单体是,A项正确;聚维酮是由(2m+n)个发生加聚反应得到的,B项错误;聚维酮碘的水溶液是常见的消毒剂,说明聚维酮碘易溶于水,C项正确;聚维酮分子的杂环内存在肽键,能发生水解反应,D项正确。
6.(2020·山东济宁质检)环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
已知:R1—CH=CH—R2R1—CHO+R2—CHO
(1)③的反应条件是NaOH醇溶液、加热。
(2)H的名称是聚乙二酸乙二酯。
(3)有机物B和I的关系是C(填字母)。
A.互为同系物 B.互为同分异构体
C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
反应②,取代反应;
反应⑧
,缩聚反应;
反应⑨HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CH—CH=CH2+2H2O,消去反应;
反应⑩nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2;加聚反应。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式:CH2=CHCOOCH3、HCOOCH2CH=CH2(其他合理答案也可)。
解析:根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
素养 单体与高聚物的互推
1.简单高分子化合物单体的判断方法
2.常见高分子化合物的单体和结构简式
1.(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)( D )
A.聚合物P中有酯基,能水解
B.聚合物P的合成反应为缩聚反应
C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
解析:本题以交联聚合物为素材,考查有机高分子形成过程及性质的分析。由聚合物P的结构片段可知,P中含有酯基,能发生水解反应,A正确;聚合物P中含有酯基,观察X、Y的结构,可判断其合成单体为邻苯二甲酸和丙三醇,二者发生缩聚反应生成P,B正确;由B项分析可知,聚合物P的合成单体之一为丙三醇,油脂发生水解生成丙三醇和高级脂肪酸(盐),C正确;聚合物P是网状高分子化合物,乙二醇(HOCH2CH2OH)与邻苯二甲酸在聚合时只能形成线型高分子化合物,不能形成类似P的交联结构,D错误。
2.(2018·北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。
下列关于该高分子的说法正确的是( B )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
D.结构简式为
解析:由结构片段可知该高分子的完全水解产物是和,由于二者的结构都具有对称性,故两个分子中苯环上的4个氢原子分别具有相同的化学环境,A错误;中含有的官能团是—COOH,
含有的官能团是—NH2,B正确;由图可知该高分子可形成分子间氢键,使得其熔、沸点变高,C错误;和发生缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式为,D错误。
3.下列关于合成材料的说法中,不正确的是( C )
A.结构为…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的单体是乙炔
B.聚氯乙烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH2=CHCl
C.合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇
D.合成顺丁橡胶的单体是CH2=CH—CH=CH2
解析:A项,根据加聚产物的单体推断方法,凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体必为一种,将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH;B项,聚氯乙烯的单体是CH2=CHCl;C项,合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛。
4.合成导电高分子化合物PPV的反应为
+2nHI,则下列说法正确的是( B )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同
D.1 mol最多可与2 mol H2发生反应
解析:聚苯乙炔的结构简式为,A项错误;缩聚反应除生成高分子化合物,还有小分子物质产生,B项正确;PPV与聚苯乙烯的最小结构单元不相同,C项错误;分子中含1个苯环、2个碳碳双键,故1 mol该物质最多可与5 mol H2发生加成反应,D项错误。
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