人教版高三化学苯酚章节复习教案 3页

‎ ‎ ‎ ‎ 第十三章 高三化学章节复习教案 ‎ ‎ ‎【复习内容】‎ ‎ 1．苯酚 ‎【新大纲要求】‎ ‎ 苯酚的物理性质(B)‎ ‎ 苯酚的化学性质（弱酸性、取代反应、显色反应）(B)‎ ‎ 苯酚的用途(B)‎ ‎【复习过程】‎ ‎ 一、苯酚分子结构特点和物理性质 ‎ 1、酚的定义——羟基跟苯环直接相连的化合物叫做酚。‎ ‎ 掌握概念时注意点：羟基连接在苯环上，如果羟基连接在苯环侧链原子上的化合物就不属于酚类了，属于芳香醇。‎ ‎ 如： OH CH2OH OH ‎ 苯酚 苯甲醇 环已醇 ‎ 2、苯酚的分子结构 ‎ 分子式 结构式 结构简式 ‎ OH ‎ C6H6O 或C6H5OH ‎ 3、苯酚的物理性质 ‎ 没有颜色的晶体，具有特殊的气味。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于70℃时，能跟水以任意比互溶。‎ ‎ 注意点：（1）苯酚易被氧化，露置在空气时会因逐渐氧化而显粉红色；（2）苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。‎ ‎ 4、苯酚的化学性质 ‎ （1）弱酸性： OH O-+H+‎ ‎ OH+NaOH→ ONa+H2O ‎ ONa+CO2+H2O→ OH+NaHCO3‎ ‎ 2 OH+2Na2 ONa+H2↑‎ ‎ 注意：（1）醇中也没有羟基，但不能与NaOH反应。（2）苯酚的酸性很 ‎ OH 弱，不能使指示剂变色。（3）电离出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚钠溶液反应，生成物应写成NaHCO3而不能写成Na2CO3。‎ ‎ - 3 -‎ ‎ 讨论：（1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？‎ ‎ 答：向混合物中加入NaOH溶液，发生反应 OH+NaOH→ ONa+H2O，然后分液，上层为苯。‎ ‎ （2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。‎ ‎ 答：将CO2发生装置中产生的CO2通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊，有苯酚产生，说明碳酸酸性比苯酚强。‎ ‎ （2）取代反应： ‎ ‎ 注（1）苯酚比苯更易发生环上氢的取代，这说明苯酚中羟基对苯环的影响。（2）这个反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。（3）苯酚和Br2发生取代的氢的位置是羟基的邻对位。‎ ‎ ‎ ‎ 例1、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑模椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2的最大用量是（ ）‎ ‎ A 1mol B 3.5mol C 6mol D 7mol ‎ （3）显色反应：‎ ‎ 利用这个反应可以检验苯酚。‎ ‎ 讨论：检验苯酚可用FeCl3溶液，因为生成络离子而显紫色：‎ ‎ ，如果溶液PH值过大或过小，都不会出现紫色，试说明理由。‎ ‎ 答：PH值过大，Fe3+能与OH-反应生成Fe(OH)3沉淀，平衡向左移动，不会出现紫色；PH值过小，酸性较强，H+浓度酸大，平衡也向左移动，不利用于络离子的生成，也不会出现紫色。‎ ‎ 例2、不用任何试鉴别：苯酚溶液，NaOH溶液、FeCl3溶液，AgNO3溶液，Al(NO3)3溶液、MgCl2溶液、NaNO3溶液。‎ ‎ 5、苯酚的制法 （1） 从煤焦油分馏产品里提取：‎ （2） 用苯为原料，完成制取苯酚：‎ ‎ +Cl2 Cl+HCl 高温高压 ‎ Cl +H2O OH+HCl ‎ ‎ 例3、以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：‎ ‎ - 3 -‎ ‎① ② ③ ‎ ‎④‎ ‎ 苯苯磺酸苯磺酸钠苯酚钠（及盐和水）苯酚。‎ （1） 写出第②、③、④步反应的化学方程式。‎ （2） 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。‎ ‎ 分析：第（1）问可根据题（2）中所给的信息，结合已学知识，写出有关化学方程式。第2问根据第（1）问中的有关化学反应运用盐被与盐反应规律之一，由较强的酸写较弱的酸的盐反应可得较弱的酸；判断出酸性强弱。‎ ‎ 答案：（1） ② 2 SO3H+Na2SO32 SO3Na+SO2↑+H2O ‎ ③ SO3Na+2NaOH ONa+Na2SO3+H2O ‎ ④ ONa+SO2+H2O OH+NaHSO3‎ ‎ （2）苯磺酸＞亚硫酸＞苯酚。根据较强的酸与较弱的酸的盐反应可得到较弱的酸的反应规律。‎ ‎ - 3 -‎