2020高考化学二轮复习课时作业12有机合成与推断综合题型研究含解析 16页

课时作业(十二)‎ ‎1．槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎(1)B中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)反应①的反应类型为________。‎ ‎(3)反应③的化学方程式为__________________________________________________。‎ ‎(4)C的结构简式为_______________________________________________________。‎ 16‎ ‎(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式：________________。‎ ‎(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： _________________________________________________。‎ ‎(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案　(1)酯基 ‎(2)加成反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)nCH2===CHCOONa ‎(7)C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3‎ 16‎ 解析　(2)由A和B的结构简式可知，两分子A在一定条件下与氨气发生加成反应生成B。‎ ‎(3)F分子中含有羧基，在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为。‎ ‎(5)化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，符合条件的有CH2===C(CH3)CH2COOH、CH2===C(COOH)CH2CH3。‎ ‎(6)A在NaOH溶液中水解生成CH2===CHCOONa和CH3CH2OH，CH2===CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应。‎ ‎2．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。以2－氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示。‎ ‎(1)分子A中非含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)X的结构简式为_________________________________________________________。‎ ‎(3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D→E的反应类型是________。‎ ‎(5)A的所有同分异构体(不包括A)中，属于芳香族化合物的有________种。‎ ‎(6)已知：，‎ 16‎ 则由甲醇和乙醇为原料制备化合物，写出制备化合物最后一步反应的化学方程式：__________________________ ____________________________________________________________________________。‎ 合成过程中涉及的反应类型有________(填编号)。‎ ‎①加成反应　②消去反应　③取代反应　④氧化反应　⑤还原反应 ‎(7)结合上述流程，写出以乙醇为有机物原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：‎ CH3CH2OHCH2===CH2 ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案　(1)氯原子 ‎(2)‎ ‎(3)‎ ‎(4)取代反应 ‎(5)3‎ ‎(6)HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O ‎①②③④‎ ‎(7)CH3CH2OHCH3CHO 解析　(5)芳香族化合物即含有苯环，根据A的结构可知，有位置异构和官能团异构 16‎ ‎，故符合条件的同分异构体有、、，共3种。‎ ‎3．具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如图所示：‎ 已知：‎ ⅰ.RCH2BrR—HC===CH—R′‎ ⅱ.R—HC===CH—R′ ⅲ.R—HC===CH—R′ ‎(以上R、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)‎ ‎(1)A属于芳香烃，其名称是________。‎ ‎(2)D的结构简式是________。‎ ‎(3)由G生成H的反应类型是________。‎ ‎(4)由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是___________________________ ______________________________________________________；‎ 此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。‎ 16‎ ‎(5)下列说法正确的是________(填序号)。‎ A．H存在顺反异构体 B．由H生成M的反应是加成反应 C．1 mol H最多可以与1 mol H2发生加成反应 D．1 mol G或1 mol M与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH ‎(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案　(1)1，2－二甲苯(邻二甲苯)‎ ‎(2)‎ ‎(3)消去反应 ‎(4)‎ ‎(5)BD ‎(6)CH3CH===CHCH3 解析　由B的结构与A的分子式可知A的的结构为(1，2‎ 16‎ ‎－二甲苯或邻二甲苯)；由C的结构与D的分子式可知D的结构为，所以试剂a是CH3OH；在NaOH条件下水解生成，经酸化生成的F为；F与I2在一定条件下反应生成的G为；由G的结构、H的分子式及M的结构可推知H的结构为。‎ ‎(3)生成发生的是消去反应。‎ ‎(4)根据已知反应ⅱ判断，与I2发生反应生成，再由质量守恒可知还生成了HI，所以发生的反应为 ‎＋I2＋HI。与I2发生的反应可认为有两步，第一步发生加成反应生成 ‎，再发生取代反应生成和。‎ 16‎ ‎(5)中碳碳双键中的一个碳原子连接2个氢原子，所以不存在顺反异构，A项错误；H转化为M发生的是加成反应，B项正确；中的碳碳双键和苯环都能与H2发生加成反应，所以1 mol ‎ 最多可与4 mol H2发生加成反应，C项错误；中的酯基和I原子都能与NaOH溶液反应、中的酯基能与NaOH溶液反应，1 mol G或1 mol M均能与2 mol NaOH反应，D项正确。‎ ‎(6)由题给信息反应可知要合成必须先制得CH3CH===CHCH3，而CH3CH===CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br制得，CH3CHO可由CH2===CH2先与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH后再氧化得到，CH3CH2Br可由CH2===CH2与HBr直接发生加成反应制得，从而得到合理的合成流程。‎ ‎4．有机物I()是重要的医药中间体，它的一种合成路线，如图所示：‎ 16‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的化学名称是________，有机物H的结构简式为________。‎ ‎(2)有机物C的含氧官能团是________。‎ ‎(3)反应②的反应类型为________。‎ ‎(4)反应①为取代反应，该反应的化学方程式为___________________________________ ____________________________________________________________________________。‎ ‎(5)反应④的化学方程式为_____________________________________________________。‎ ‎(6)有机物的同分异构体有很多，其中含有吡啶环()、—OH和—NO2的同分异构体有________种。‎ ‎(7)参照上述合成路线，设计以1－氯苯为原料(其他原料根据上述合成路线选择)制备 的合成路线。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 16‎ 答案　(1)苯甲醇　‎ ‎(2)羟基、酯基 ‎(3)加成反应(或还原反应)‎ ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)9‎ ‎(7)‎ 16‎ 解析　(1)有机物A的化学名称是苯甲醇，由合成路线可推知H是。‎ ‎(2)C()中含有羟基和酯基两种含氧官能团。‎ ‎(3)反应②发生的是羰基被H2还原为羟基的反应，属于加成反应，也属于还原反应。‎ ‎(4)对比与的结构可以发现有两个地方发生了变化，所以与CH3COCl按1∶2进行反应： ‎(5)反应④发生的是酯类物质与NaOH反应生成盐和醇的反应：‎ ‎＋NaOH ‎＋CH3COONa。‎ ‎(6)若—OH取代在N原子的邻位，则—NO2的位置有4种；若—OH取代在N原子的间位，则—NO2的位置有3种(不含)；若—OH取代在N原子的对位，则—NO2的位置有2种，符合条件的同分异构体共有9种。‎ 16‎ ‎(7)对比产物与原料发现需要在邻位引入相应的基团，所以引入CH3COCl作反应物，从而可先制得，然后将其还原生成，再与反应生成，最后经还原可得目标物质：。‎ ‎5．PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：‎ 已知：R—CH3R—CNR—COOH 回答下列问题：‎ ‎(1)B的化学名称为________，C中所含官能团的名称为________。‎ ‎(2)H的结构简式为________。‎ ‎(3)②、④的反应类型分别为________、________。‎ ‎(4)⑤的化学方程式为______________________________________________________。‎ ‎(5)写出所有与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式：___________________ ‎ 16‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎①能与NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；③能发生水解反应；④核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为1∶6∶2∶1。‎ ‎(6)设计由丙烯和乙醇为起始原料制备的单体的合成路线(其他无机试剂任选)。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案　(1)环己醇　羰基 ‎(2)HOCH2CH2CH2CH2OH ‎(3)氧化反应　缩聚反应 ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)H2C===CHCH3H2C===CHCNH2C===CHCOOHH2C===CHCOOCH2CH3‎ 解析　环己烯与水发生加成反应生成环己醇，环己醇发生催化氧化反应生成C()，与硝酸作用生成D()；根据已知信息：R—CH3R—CN 16‎ eq o(――→,sup7(H＋),sdo5(H2O))R—COOH，E()与NH3和O2反应生成F()，F()在酸性条件下水解生成G()；由PBAT的结构简式逆推知H为HOCH2CH2CH2CH2OH，D与H反应生成PBA，G与H反应生成PBT，最后聚合物PBA和PBT共聚制得PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁二酯)。‎ ‎(1)B的化学名称为环己醇，C中所含官能团的名称为羰基。‎ ‎(2)H的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。‎ ‎(3)结合上述分析可知，反应②为醇的催化氧化反应，反应④为二元酸与二元醇的缩聚反应，故②、④的反应类型分别为氧化反应、缩聚反应。‎ ‎(4)⑤的化学方程式为＋2NH3＋3O2―→＋6H2O。‎ ‎(5)与D互为同分异构体且满足：①能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，②能发生银镜反应，说明含有醛基(或甲酸酯基)；③能发生水解反应，说明含有酯基，D的同分异构体只有2个不饱和度和4个O原子，则应含有羧基(—COOH)和甲酸酯基(—OOCH)；④核磁共振氢谱图有4组峰，且峰面积比为1∶6∶2∶1，则分子中含4种H原子，且原子个数比为1∶6∶2∶1，—COOH和—OOCH各有1个H原子，可知分子中还应有2个等效甲基(—CH3)和1个亚甲基(—CH2—)，则符合条件的同分异构体的结构简式为、。‎ ‎(6)的单体为CH2===CHCOOCH2CH3，利用题中已知信息，由丙烯先合成丙烯腈，再水解生成丙烯酸，最后与乙醇发生酯化反应得到目标产物。‎ ‎6．芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，‎ 16‎ 对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)是重要的国防军工材料。利用化合物A、乙烯、硝基苯制备J的一种合成路线如图所示：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)A→B的反应类型是________。‎ ‎(3)实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为________。‎ ‎(4)G中官能团的名称是________。‎ ‎(5)E与I反应生成J的化学方程式为______________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出与D互为同分异构体的只含酯基的有机物的结构简式：________(核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1)。‎ ‎(7)参照上述合成路线，以1，3－戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线。‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案　(1)2，4－己二烯 ‎(2)加成反应 ‎(3)浓硝酸和浓硫酸，加热 ‎(4)氨基 16‎ ‎(6)‎ ‎(7)‎ 解析　(1)A的结构简式为CH3—CH===CH—CH===CH—CH3，根据系统命名法可知A的化学名称为2，4－己二烯。‎ ‎(2)根据合成路线可知，A与乙烯生成B的反应为加成反应。‎ ‎(3)由合成路线可知，F为硝基苯，可由苯发生硝化反应制得，苯的硝化反应的试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热。‎ ‎(4)根据G的结构可知，G中的官能团为氨基。‎ ‎(5)由J的名称为聚对苯二甲酰对苯二胺可知J的结构简式为，E和I发生缩聚反应生成J，由此可写出该反应的化学方程式。‎ ‎(6)核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2∶2∶1∶1，说明该有机物中含有4种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为2∶2∶1∶1，又因为分子中只含酯基且与D互为同分异构体，故该有机物的结构简式为 ‎(7)根据路线图中与经三步反应生成的合成思路，以1，3－戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备邻苯二甲酸的合成路线：‎ 16‎