2020-2021学年化学人教版选修5学案：2-2 芳香烃 Word版含解析 25页

www.ks5u.com 第二节　芳香烃 一、苯的结构与性质 ‎1．苯的分子结构和物理性质 ‎(1)苯的分子结构 ‎ ‎ ‎(2)物理性质 ‎2.苯的化学性质 苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有烷烃的性质，能发生取代反应，也有烯烃的性质，能发生加成反应。‎ ‎(1)取代反应 ‎ ‎ ‎(3)氧化反应 ‎①不能使KMnO4酸性溶液褪色。‎ ‎②燃烧：火焰明亮，有浓烟，反应方程式为：2C6H6＋15O212CO2＋6H2。‎ 二、苯的同系物 ‎1．苯的同系物的组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)。‎ ‎2．常见的苯的同系物 ‎3．苯的同系物的化学性质 ‎(1)氧化反应 ‎①甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。‎ ‎②均能燃烧，燃烧的化学方程式的通式为：‎ CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。‎ ‎(2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓H2SO4的混合酸在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为：‎ 三、芳香烃的来源及应用 ‎1．定义 分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎2．来源 ‎(1)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。‎ ‎(2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整获得。‎ ‎3．应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。‎ 探究点一　　苯及其同系物的化学性质比较 ‎1．相似之处 ‎(1)都能燃烧，燃烧时都发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O ‎(2)都能与卤素单质(X2)、硝酸、硫酸等发生取代反应。‎ ‎(3)都能与氢气发生加成反应。‎ ‎2．不同之处 如甲苯、乙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，据此可鉴别苯和苯的同系物。‎ ‎3．苯的同系物与卤素单质的取代反应，反应条件不同，取代位置不同 ‎(1)在光照条件下，卤素原子取代侧链上的氢原子。‎ ‎(2)在催化剂条件下，卤素原子取代苯环上的H。例如：‎ ‎1．相同物质的量的苯与甲苯，与H2加成时，需要的H2的量相同吗？‎ 提示：相同。1 mol苯与1 mol甲苯均与3 mol H2发生加成反应，所以相同物质的量的苯与甲苯，与H2加成时，需要的H2的量相同。‎ 提示：‎ ‎【例1】　下列物质既能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　)‎ ‎【解析】　苯不能使溴水因反应褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；C6H14属于烷烃，不能发生加成反应、不能使溴水因反应褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；甲苯不能使溴水因反应褪色，故C错误；苯乙烯含有碳碳双键，既能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。‎ ‎【答案】　D 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有(　C　)‎ A．①②③　　 B．仅⑦‎ C．④⑤⑥⑦ D．全部 解析：苯的同系物在Fe(或FeBr3)催化作用下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有①②③。‎ 探究点二　　苯的同系物的同分异构体 苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n≥7)，将分子式减去6个碳(苯环所含碳)后，分析剩余的含一定数目碳原子数的烷基，烷基可按由整到散的思路书写。[例如余—C3H7，则分为①—C3H7(丙基)，②—C2H5和—CH3两个烷基，③3个—CH3，三种情况书写]‎ ‎1．当苯环上只有1个取代基时：‎ 基元法：由1个烃基和苯环构成的物质，同分异构体数目等于烃基的种类数。例如，C10H14只含1个侧链和1个苯环的物 ‎2．苯环上有两个烃基时：‎ 在苯环上存在邻、间、对三种位置异构，再考虑每种烃基可能的结构，从而确定同分异构体的数目。例如：C9H12有两个取代基时，在苯环上的位置为：‎ ‎3．当苯环上有三个烃基时则用定二移三的方法。‎ 当3个取代基不相同时则会出现更复杂的位置异构，要注意判断是否重复。‎ 芳香族化合物的同分异构体可以在苯的同系物书写的基础上迁移，通常在官能团异构的基础上按以上位置异构顺序书写。‎ ‎4．等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。‎ ‎5．换元法 苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m