2019高中化学 第二章 烃和卤代烃 芳香烃 5页

芳香烃 学习目标 ‎1.了解苯的组成和结构特征 ‎2.掌握苯及其同系物的化学性质 ‎3.通过苯的溴代或硝化反应与甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的比较，理解有机分子中基团之间的相互影响 重点 苯和苯的同系物的结构特点和化学性质 难点 苯的同系物的结构和化学性质。‎ 学法指导 苯分子中的6个碳碳键是完全相同的，是介于单键和双键之间独特的键。化学性质：易取代、难加成不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。苯的同系物为苯的烷基取代物，受烷基的影响，苯环邻、对位的氢原子比较容易被取代，甲苯硝化时，苯环上邻、对位上的氢都被取代，生成2,4,6-三硝基甲苯。受苯环的影响，与苯环相连的烷基活性增强，容易被酸性高锰酸溶液氧化。所以苯的同系物中与苯环相连的侧链碳上如果有氢，就能被氧化成羧基。‎ 自学引导︵学生课前必须完成︶‎ 一、自主学习：（请同学们认真阅读课本37-39页，你一定能完成下列问题）‎ ‎(一)苯 ‎1.苯的结构 分子式：_______ 最简式：________结构式：___________ 结构简式：_______ 空间构型：12原子______________，6个碳原子_______________‎ 苯分子中的6个碳碳键是完全_______的，既不是单键也不是双键，是___________‎ ‎______________________________的独特的键。‎ ‎2.苯的化学性质 苯的化学性质比较稳定，较易取代，较难加成,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 ‎(1)取代反应 ‎1.把苯和液溴混合加入铁屑 ‎______________________________________________(溴苯无色液体密度比水大)‎ ‎2.把苯和混酸（浓硫酸和浓硝酸的混合液）混合水浴加热到‎55℃‎—‎‎60℃‎ 5‎ ‎______________________________________________(硝基苯无色液体密度比水大)‎ ‎(2)加成反应 与氢气加成：____________________________________________‎ ‎(3)氧化反应 ‎①燃烧：现象：_______________________________________(与乙炔相同)‎ ‎______________________________________________________________‎ ‎②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎（二）苯的同系物 ‎1.定义：苯的烷基取代物 ‎2.化学性质：由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的某些性质与苯不同 ‎（1）甲苯的硝化反应 ‎_________________________________________________‎ 产物简称___________,又叫_________________,是一种淡黄色的晶体，烈性炸药。‎ 此反应与苯的硝化不同，说明了甲基活化了苯环上__________位置的H。‎ ‎（2）氧化反应 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液溶液褪色 烷烃____被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯环上的烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 此事实说明了，苯环影响了连在苯环上的烷基的性质。‎ ‎（三）芳香烃的来源 芳香烃主要来源于________和_________.一些简单的芳香烃是基本的化工原料，可用于____________________________________________等。‎ 二、自主练习：（通过自学，相信自己能解决下列问题）‎ ‎1. 苯与甲苯相比较，下列叙述中不正确的是（ ）‎ A.都属于芳香烃 B.都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 5‎ C.都能在空气中燃烧 D.都能发生取代反应 ‎2.某芳香烃的分子式C8H10，它可能有的同分异构体共______中，其中_________在苯环上的一溴代物只有一种。‎ ‎3.如何区分己烷、1-己烯和邻二甲苯三种物质 ‎4.写出下列变化的化学方程，并注明反应类型 ‎①_____________________________________( )‎ ‎②_____________________________________( )‎ ‎③_____________________________________( )‎ 三、你还有哪些不会的问题，请提出来让老师和同学帮你解决 独立思考 合作探究 ‎1.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环已烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④‎ ‎2.苯与液溴反应生成的溴苯显橙色，其中可能溶解了_________,可以用____________除去它。‎ ‎3.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） ‎ 5‎ ‎4.烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：‎ ‎ ______________ 。‎ 巩固练习 ‎1.属于苯的同系物是（ ）‎ A、 B、 C、 D、‎ ‎2.将下列液体分别与溴水充分混合并振荡，静置后上层液体呈现橙色，下层液体是无色的是（　　）‎ A、CCl4 B、苯 C、戊烯 D、KI溶液 ‎3. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（　　）‎ A、乙烯 B、乙炔 C、苯 D、甲苯 ‎4.将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通入c mol乙炔气体，所得混合液中碳氢两元素的质量比是（　　）‎ A、6：1 B、12：‎1 ‎ C、8：3 D、1：12 ‎ ‎【提示加聚反应生成的产物教聚苯乙烯树脂】‎ ‎5.分子式为C8H10的芳香烃中，其苯环上的一氯代产物只有2种的是 ‎6.某烃的分子式符合C10H14‎ 5‎ ‎，不能使溴水褪色，但可是酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（ ）‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 ‎7.能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能是酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）‎ 学习体会 5‎