人教版高三化学章节复习《烯、炔烃》学案 8页

- 1 - 第十二章 高三化学章节复习《烯、炔烃》学案 新考纲知识点 （1）乙烯、乙炔的分子结构、性质、用途 （2）烯、炔烃的定义和典型的加成反应。 （3）乙烯的实验室制与结构。 （4）烯、炔烃的通性。 乙烯 1．乙烯的分子结构 分子式_____________ 电子式 _____________ 结构式______________ 结构简式_____________ 乙烯分子空间结构：__________________________________________________ 乙烯键长、键能与碳碳单键比较(用“>”、“<”、“=”表示) 键长：d(C=C)________d(C—C)；键能：E(C—C)_______E(C=C)_______2E(C—C)。 2．乙烯的实验室制法： 反应原理：_______________________________________ 发生装置：选用“液+液 气”的反应装置，但需选的玻璃仪器有：(按由下到上的 顺序写) ____________ _____________ _____________ ____________ 收集方法：排水集气法（为何不有排空集气法收集？） 讨论： (1)浓 H2SO4 的作用：___________、___________。 (2)反应混合液中乙醇与浓 H2SO4 的体积比 1:3。硫酸过量从原料利用率方面说明其意义 _________________________ (3)烧瓶中加几片碎瓷片，防止______________________________ (4)温度计水银球位置：________________________________。 (5)温度应迅速升到 1700C，防止生成________________。(结构简式) 例 1．有关实验室制备乙烯的说法错误的是： A．烧瓶中应加入碎瓷片以防止暴沸； B．温度计要伸入到反应物的液面以下； C．在酒精和浓 H2SO4 混合时应把酒精倒入浓硫酸中； D．加热时要注意使温度缓慢上升到 1700C。 3．乙烯的化学性质： （1）加成反应：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物 质的反应。 →∆ - 2 - ①CH2=CH2 常温下使溴水褪色_____________________________ ②与 H2 反应____________________________________________ ③制氯乙烷______________________________________(比用乙烷与氯气来制要好？) ④工业上用于制取酒精_____________________________________ （2）氧化反应： ①可燃性：__________________________（可用于气体燃料）燃烧时火焰明亮， 并产生黑烟。 ②与酸性 KMnO4 溶液反应：可使酸性 KmnO4 溶液褪色。可用于鉴别烷烃和烯烃。 ③加聚反应：___________________________________________________（制聚乙烯） 例 2．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的 SO2。某同 学设计下列实验以确定上述混合气体中含有乙稀和 SO2。 （1）I、II、III、IV 装置可盛放的试剂是：I II III IV（请将下列 有关试剂的序号填入空格内） A．品红 B．NaOH 溶液 C．浓硫酸 D．酸性 KMnO4 溶液 （2）能说明 SO2 气体存在的现象是 ； （3）使用装置 II 的目的是 ； （4）使用装置 III 的目的是 ； （5）确定含有乙烯的现象是 。 二、烯烃： 1．概念：分子里含有__________________的不饱和链烃叫烯烃。 2．烯烃的通式：________________(n≥2) 3．烯烃的同分异构体的类型：以 C4H8 为例讨论： (1)碳链异构 (2)双键位置异构 (3)与相同碳原子数的环烷烃互为同分异构体： 烯烃同系物的性质： （1）物理性质：常温下，C2—C4 为气体，C5—C18 为液体，C18 以上为固体；烯烃的密 度随着碳原子数增多，逐渐__________；烯烃的熔沸点随碳原子数增多，分子量增大，熔沸 点逐渐__________。 （IV） 混合气体 （II）（I） （III） - 3 - 1．烯烃的化学性质： ①与卤素加成：RCH=CHR+X2 ____________ 催化剂 加成反应 ②与 H2 加成：RCH=CHR+H2 ________________ △ _______________ ③与卤化氢加成：RCH=CHR+HX ____________ ①燃烧：CnH2n+ O2 ___________________________________ RCH=CHR 氧化反应 ②与酸性 KMnO4 溶液反应：___使酸性 KMnO4 溶液褪色。 加聚反应 ________________________ 讨论：乙烯和丙烯按 1:1 物质的量之比进行混合，生成乙丙树脂，写出该聚合物的可 能结构。 分析：乙烯和丙烯聚合，可按两种方式聚合： 例 1．已知烯烃在与过量 KMnO4 作用时，由于 C=C<键断裂，转化为羧酸或酮（均为含 氧衍生物）如： CH3—C=CH—CH3 [O] CH3—C—CH3+CH3—C—OH CH3 O （1） 若 C2H5—C=C—C2H5 在上述类似条件下发生反应，写出化学反应 方程式 CH3CH3 （2） 若某烃（C10H18）在上述条件下反应后，生成下列三种有机化合物： O O O O CH3—C—CH2—CH2—C—OH；CH3—C—OH； CH3—C—CH3 则请写出该化合物的可能结构简式。 1．高聚物的单体、链节、聚合度： 链节—高分子里的重复结构单元。 'nRCH CHR= →一定条件 - 4 - 聚合度—每个高分子里链节的重复次数。 单体—一种或几种较简单的化合物在反应中形成了链节，这些简单化合物，叫做单体。 几种高聚物单体节的判断： 乙炔： 1．乙炔的分子结构： （1）乙炔的分子结构 ①乙炔的分子式为：__________电子式为：_____________结构式为__________ ②空间结构：_______________________________________。 2．物理性质： 没有颜色、没有臭味的气体，密度比空气小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 问题：用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，为何？用反应式表示 3．炔烃的化学性质： 氧化反应：①燃烧：火焰明亮，有浓烟；②能使 KMnO2（H+）溶液褪色。加成反应：① 加 X2（使溴水褪色）：______________________________________ ②加 HX：______________________________________ ③加 H2 ______________________________________ ④加 H2O：______________________________________ 4．乙炔的工业制法 ①天然气、石油 乙炔（生产乙炔的主流制法） ②CaO+3C CaC2+CO CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2 （消耗大量电能） [问题]：以焦炭、石灰石、氯化氢、水为原料制取聚乙烯，写出各步有关反应的化学方 程式。 5．炔烃： （1） 概念：链烃分子里含有碳碳叁键的不饱烃叫做炔烃。 （2） 炔烃的通式：______________ → 电炉 === ↑ → ↑ - 5 - （3） 炔烃的通性： 物理性质：随着碳原子数的增多，沸点逐渐___________，液态时的密度逐渐________。 化学性质：与乙炔相似，能发生________反应，___________反应。 例 5、某气态烃 0.5mol 能与 1mol HCl 氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可 被 3mol Cl2 取代，则气态烃可能是 A．CH ≡CH B．CH2=CH2 C．CH≡C—CH3 D．CH2=C(CH3)CH3 【针对性训练】 —、选择题（每小题有 1~2 个选项符合题意） 1．如果 C6H10 中只含有一个双键，下列物质中可能和其为同系物的是 （ ） A．CH2=CH2 B．CH2=CH—CH=CH2 C． D． 2．下列对于橡胶的说法正确的是 （ ） A．天然橡胶可直接用来制造汽车轮胎、机器的传送带。 B．天然橡胶的单体是：CH2=CH—CH=CH2 C．聚异戊二烯与 KMnO4 溶液在一起，可使 KMnO4 溶液褪色。 D．硫化过程和老化过程都改变了天然橡胶的结构。 3．某气态的烷烃与烯烃的混合气 9g，其密度为同状况下 H2 密度的 11.25 倍，将混合 气体通足量的溴水，溴水增重 4.2g，则原混合气体中的组成为 （ ） A．甲烷、乙烯 B．乙烷、乙烯 C．甲烷、丙烯 D．甲烷、乙烯 4．CaC2 和 ZnC2、Al4C3、Mg2C3、LiC2 等都属于离子型碳化物。请通过 CaC2 制 C2H2 的反应 进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是 （ ） A．ZnC2 水解生成乙烯（C2H6） B．Al4C3 水解生成 丙炔（C3H4） C．Mg2C3 水解生成丙炔（C3H4） D．LiC2 水解生成乙烯（C2H4） 5．分别燃烧下列各组混合气体，所产生的 CO2 的物质的量一定大于燃烧同质量丙烯所产生 的 CO2 的物质的量的是 （ ） A．丙烷和丁烯 B．乙烯和乙炔 C．丙炔和丙烯 D．丙烷和丁烯 6．由两种均能使溴水褪色的烃组成的混合气体 1 体积完全燃烧后，可得 3.6 体积二氧化碳及 3 体积水蒸气（气体体积在相同状况下测定），这两种烃分别是 （ ） A．烯烃、烯烃 B．烯烃、炔烃 C．环烷烃、炔烃 D．炔烃、二烯烃 7．据报道，1995 年化学家合成了一种化学式为 C200H200 含多个碳碳叁键（—C≡C—）的链 烃状，则分子中含碳碳叁键最多可以是 （ ） A．49 个 B．50 个 C．51 个 D．不能确定 8．1500C 1.0×1105Pa 时，aL 乙炔和 aL 丙烯的混合气体与过量的 bLO2 混合，点燃使这两种 - 6 - 烃充分燃烧后，再恢复到原状况，此时混合气体的体积为 （ ） A．10aL B．(2a+b)L C．(b－a)L D．无法计算 9．1500C 时，1L 混合烃与 9LO2 混合密闭容器内充分燃烧，当恢复至 1500C，容器内压强增 大 8%，则该混合烃可能的体积比为 （ ） A．甲烷:乙烷=1:1 B．丙炔:乙炔=1:4 C．乙烯:丁烷=7:8 D．乙烯:丁烯=1:4 二、填空题： 10．某烃的组成为 C15H24，分子结构非常对称。有关实验证实该烃中存在三种基因：乙烯基 （—C=CH2），亚甲基（—CH2—）和次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之间必须 通过亚甲基相连，而且相同基团之间不相连。请填写以下空白： （1）若该烃分子中无环，则含乙烯基 个，该烃的结构简式为 。 （2）若该烃分子中有一个环，则其结构简式为 。 CH3 CH3 CH3 11．某烷烃 CH3—CH2—CH—CH—C—CH3 是由烯烃与 H2 加成后的产物，这种烯烃可 CH3 能 种结构；若上述烷烃由炔烃加氢而来，这种炔烃的结构简式为 ；若上述 烷烃由二稀烃加氢而来，这种二烯烃有 种结构。 12．用电石和水反应，产生的乙炔中含有 H2S 等杂质。某学生拟选用 NaOH 溶液、KMnO4 溶液、CuSO4 溶液中的一种除去 H2S 杂质，经研究最后确定适用 CuSO4 溶液。回答： （1）选用 NaOH 溶液的理由是 ，排除选用 NaOH 溶液可能原因 是 。 （2）选用 KMnO4 溶液的理由是 ，排除选用 KMnO4 溶液的可能原因 是 。 （3）选用 CuSO4 溶液的理由是 ，最后确定选用 CuSO4 溶液的主要原因 是 。 （4）代替 CuSO4 溶液的其它溶液可以是 （写一种） 三、计算题： 13．将 120mL CH4、C2H4、C2H2 的混合气体跟 400mL O2 混合，使之充分燃烧后干燥、冷却 至原标准状况下，体积为 305mL，再通过碱石灰后，气体体积减小为 125mL.求原混合 气体，各成分的体积各为多少？ 14．丙炔和 H2 组成的混合气体 5L，在催化剂作用下充分反应后得到的气体体积为 VL（均 在标况下测定） （1）若 H2 的体积为 1L，计算反应后的气体体积 V。 （2）若 H2 在混合气体中的体积比值为 x,计算 x 为不同值时反应后气体的总体积 V（以 x 的代数式表示） - 7 - 针对性训练答案 一、选择题： 1、D 2、CD 3、C 4、C 5、BC 6、AB 7、B 8、B 9、CD 二、填空： CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 10．（1）4， CH2=CH—CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH=CH2 CH2—CH=CH2 （2） CH2=CH—CH2 CH2—CH=CH2 CH3 11．5 种， CH≡C—CH—CH—C—CH3， 5 CH3 CH3 CH3 12．（1）NaOH 和 H2S 发生中和反应；现象不明显酸碱中和反应放热，由于 Na2S 水解， 未能完全除 H2S。 （2）KMnO4 氧化 H2S，也能氧化 C2H2 （3）CuSO4 与 H2S 反应生成黑色沉淀，现象明显；CuSO4 不与 C2H2 反应。 （4）pb(CH3COO)2 一、 计算题： 13． 14 ．（ 1 ） 4L （ 2 ） x ≤ 2/3 , 5 （ 1 － x ） L0 x>2/3, 5(1 － 2x)L 知识点归类(阅读材料) 加成反应与化合反应的区别： （1）定义不同：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物 质的反应叫做加成反应；由两种或两种以上的物质生成另一种物质的反应叫做化合反应。 （2）应用范围（或应用对象）不同：加成反应是有机化学反应类型之一；而化合反应 通常是无机化学反应类型之一。 （3）内涵不同： ①加成反应的反应物都是两种，而化合反应的反应物可以是两种或两种以上。 ②加成反应的两种反应物只能是化合物跟单质或化合物跟化合物，不可以是单质跟单质； 而化合反应，当反应物是两种时，可以是单质跟化合物、化合物跟化合物、也可以是单质跟 mLVCH 604 = mLV HC 1042 = mLV HC 5022 = - 8 - 单质。例如：加成反应： 化合反应： 2CO+O2 2CO2； Na2O+H2O=2NaOH； Fe+S FeS 在加成反应里，反应物不可能是两种单质。 ③如果把一种物质的加聚反应，也算作加成反应（本质上是自身加成反应），则产物可 能是高分子化合物；而化合的反应产物不可能是高分子化合物。例如 nCH2=CH2 [CH2—CH2]n 由于这两类反应的生成物都是一种物质，从而造成对这两概念的混淆。  →一定条件下