2018届一轮复习人教版认识有机化合物学案(2) 12页

认识有机化合物 考点一　有机物的官能团、分类和命名 ‎【基础知识梳理】‎ ‎1．按碳的骨架分类 ‎(1)‎ ‎(2)‎ ‎2．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 ‎__________(碳碳双键)‎ 乙烯H2C===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳三键)‎ 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 乙醇C2H5OH ‎________(羟基)‎ 酚 苯酚 醚 ‎____________(醚键)‎ 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 ‎____________(醛基)‎ 乙醛CH3CHO 酮 ‎(羰基)‎ 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 ‎____________(羧基)‎ 乙酸CH3COOH 酯 ‎____________(酯基)‎ 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎3.有机化合物的命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎(3)烷烃和炔烃的命名 ‎(4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。‎ 深度思考 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(　　)‎ ‎(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(　　)‎ ‎(3)含有羟基的物质只有醇或酚(　　)‎ ‎(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(　　)‎ ‎(5)、—COOH的名称分别为苯、酸基(　　)‎ ‎(6)醛基的结构简式为“—COH”(　　)‎ ‎2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________。‎ ‎(2)________。‎ ‎(3)________。‎ ‎(4)________。‎ ‎(5)________。‎ ‎(6)________。‎ ‎(7)________。‎ ‎(8)________。‎ ‎3．指出下列有机物命名错误的原因。‎ ‎(1)命名为“2乙基丙烷”，错误原因是 ‎________________________________________________________________________；‎ 将其命名为“3甲基丁烷”错误原因是______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)命名为“1甲基1丙醇”，错误原因是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎【解题探究】‎ 题组一　官能团的识别和名称 ‎1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)‎ A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 ‎2．(1)中含氧官能团名称是________。‎ ‎(2)中含氧官能团的名称是________________________。‎ ‎(3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是________。‎ 题组二　常见有机物的命名 ‎3．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物X的一氯代物只有4种 B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3三甲基戊烷 C．有机物X的分子式为C8H18‎ D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯 ‎4．下列关于几种不同有机物命名的说法中错误的是(　　)‎ A．可命名为1甲基3乙基苯 B．可命名为苯庚烷 C．邻二甲苯可以用系统命名法进行命名 D．化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构体 ‎5．(1)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)的名称(系统命名)是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)请用系统命名法命名烃A：______________________________________________；‎ 烃A的一氯取代物共有________种。‎ ‎【反思归纳】‎ ‎1．有机物系统命名中常见的错误 ‎(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。‎ ‎(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。‎ ‎(3)支链主次不分(不是先简后繁)。‎ ‎(4)“”、“，”忘记或用错。‎ ‎2．弄清系统命名法中四种字的含义 ‎(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。‎ ‎(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。‎ ‎(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。‎ ‎(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……‎ 考点二　研究有机物的一般步骤和方法 ‎【基础知识梳理】‎ ‎1．研究有机化合物的基本步骤 ‎2．分离提纯有机物常用的方法 ‎(1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中________很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中________受温度影响________‎ ‎(2)萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液－液萃取：利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，‎ 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ ‎3．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其________的比值)________值即为该有机物的相对分子质量。‎ ‎4．分子结构的鉴定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出________，再制备它的衍生物进一步确认。‎ 常见官能团特征反应如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团__________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。‎ ‎②核磁共振氢谱 深度思考 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(　　)‎ ‎(2)的分子式是C24H40O5(　　)‎ ‎(3)分子式为C12H17O3Br的有机物可以是芳香族化合物(　　)‎ ‎(4)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰(　　)‎ ‎(5)有机物分子中所有碳原子可能共平面(　　)‎ ‎(6)有机物分子中含有2个手性碳原子(　　)‎ ‎【解题探究】‎ 题组一　有机物的共线、共面判断 ‎1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 (　　)‎ A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．丙烯 ‎2．已知为平面结构，则W(HOOCCHCHCHCHCOOH)分子中最多有________个原子在同一平面内。W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。‎ ‎【反思归纳】‎ 判断分子中共线、共面原子数的技巧 ‎(1)审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”‎ 等关键词和限制条件。‎ ‎(2)熟记常见共线、共面的官能团 ‎①与三键直接相连的原子共直线，如、；‎ ‎②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。‎ ‎(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。‎ 题组二　分子空间结构与波谱分析 ‎3．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。‎ 已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；‎ ‎②1molX在稀硫酸中发生反应生成2mol甲醇和1molA；‎ ‎③A中含有手性碳原子；‎ ‎④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。‎ 根据上述信息填空：‎ ‎(1)X的分子式为________，A的分子中含有官能团的名称是____________，E的结构简式为 ‎________________________________________________________________________；‎ D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在________种吸收峰，面积比为________。‎ ‎(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：________________________。‎ ‎4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：‎ 实验步骤 解释或实验结论 ‎(1)称取A9.0g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 ‎(1)A的相对分子质量为________‎ ‎(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g ‎(2)A的分子式为________‎ ‎(3)另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)‎ ‎(3)用结构简式表示A中含有的官能团：________、________‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱如图：‎ ‎(4)A中含有________种氢原子。‎ ‎(5)综上所述，A的结构简式为 ‎____________________________________________________________________‎ ‎【反思归纳】‎ 有机物结构推断技巧 ‎(1)计算相对分子质量的几种常见方法 ‎①M＝22.4L·mol－1·ρg·L－1(标准状况下)‎ ‎②M＝DM′‎ ‎③M＝M1a1%＋M2a2%‎ ‎(2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。‎ ‎(3)熟悉几种特殊条件下常见有机物 ‎①含氢量最高的烃为甲烷；‎ ‎②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；‎ ‎③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；‎ ‎④同温同压下(温度高于100℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；‎ ‎⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。‎ ‎(4)熟悉最简式相同常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8)‎ CH2‎ 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 答案精析 考点一 基础知识梳理 ‎1．(1)链状化合物　(2)烷烃　烯烃　炔烃 ‎2．(2)(从左到右，从上到下)　—OH　　　　‎ 深度思考 ‎1．(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2．(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)　(4)酯　(5)卤代烃 ‎(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 ‎3．(1)主链选错，应选最长的碳链作主链　编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2甲基丁烷 ‎(2)主链选错，正确的命名应为2丁醇 解题探究 ‎1．A　[从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。]‎ ‎2．(1)羟基 ‎(2)羟基、酯基 ‎(3)卤代烃　醛基 ‎3．A ‎4．B　[命名苯的同系物时，可将苯环上的6个碳原子编号，如果有不同的取代基，则以较简单的取代基的位置为起点，将苯环上的6个碳原子编号，使取代基的编号之和最小，A项不符合题意；应命名为2苯基庚烷，B项符合题意；邻二甲苯可以用系统命名法命名为1,2二甲苯，C项不符合题意；化学式是C8H10的苯的同系物有、、和，总共存在4种同分异构体，D项不符合题意。]‎ ‎5．(1)2甲基2氯丙烷 ‎(2)3,4二乙基2,4己二烯 ‎(3)2,2,6三甲基4乙基辛烷　10‎ 考点二 基础知识梳理 ‎1．实验式　分子式　结构式 ‎2．(1)(从左到右，从上到下)沸点　溶解度　溶解度　较大 ‎(2)①苯　CCl4　乙醚　②互不相溶　溶解性 ‎3．(1)CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　NaOH浓溶液　氧原子　(2)相对质量　电荷　最大 ‎4．(1)官能团　(2)①吸收频率　②个数　面积 深度思考 ‎(1)×‎ 解析　CH3OH分子中的C、H原子个数比也为1∶4。‎ ‎(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×‎ 解题探究 ‎1．C　[A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替苯分子中一个氢原子的位置，仍共平面。]‎ ‎2．16‎ ‎3．(1)C6H10O5　羧基和羟基　　2　1∶1‎ ‎(2)‎ 解析　信息①X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，则X的相对分子质量为M(X)＝81×2＝162。X分子中O原子数为＝5，则X分子中H原子数为10，从而推知C原子数为＝6，故X的分子式为C6H10O5。由信息②和反应④、⑤可知，A分子中含有—OH和—COOH，且A中含有手性碳原子，故A的结构简式为HOOCCH2CH(OH)COOH，A发生消去反应生成D，则D为HOOCCH===CHCOOH，E为D的加聚反应产物，则E的结构简式为。结合X的分子式、X中没有支链及X生成A的条件可知，X为 ‎。两分子A发生分子间酯化反应生成B，B为环状化合物，其中含有一个六元环的有机物B的结构简式为 ‎。A与甲酸发生酯化反应生成C，则C为 ‎。‎ ‎4．(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4‎ ‎(5)‎ 解析　(2)9.0gA燃烧生成n(CO2)＝＝0.3mol，‎ n(H2O)＝＝0.3mol，‎ n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3‎ 所以A的分子式为C3H6O3。‎ ‎(3)0.1molA与NaHCO3反应生成0.1molCO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1molH2，则还含有一个—OH。‎