高中化学：5-3-2《功能高分子材料》课件（人教版选修5） 29页

化学：第三章第二节《醛》 1、醛的定义：1.从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基 (-CHO)相连而成的化合物叫醛。 一、醛的概念和通式 R 2、醛的分类： 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛、不饱和醛 R 讨论：饱和一元醛的通式？ C O HH 甲醛 C O HCH3 乙醛 丙醛C O HCH3CH2 C O HR 3、饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内 甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经 查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒 甲醛超标惹的祸。经市工商局多次调节，月饼生产厂家给林某一家赔了医药费 1080元，及退了月饼款198元。 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 去甲醛十大植物高手 吊兰、虎尾兰、长春藤、芦荟、龙舌兰、 扶郎花（又名非洲菊）、菊花、绿萝、秋海棠、鸭跖草 吊兰 龙舌兰 1、乙醛 （1）分子结构 分子式：C2H4O 结构式： 结构简式：CH3CHO 官能团：醛基—CHO H H H HC C O 醛基的写法，不要写成—COH 友情提示 二、醛的性质 吸 收 强 度 10 8 6 4 2 0 P56 图3-12 核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有两类不同位置的氢原子， 因此在核磁共振氢谱中有两组峰，峰的面积与氢 原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是 甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。 （2）乙醛的物理性质 阅读课本，学习并掌握乙醛的物理性质。 ？ 思考： 根据醛基的结构，判断醛基有哪些化学性质？ 醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇 醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸 H—C—C—H OH H 注：醛基不能与卤素单质加成, 这点与C=C双键不同， 能跟烯烃起加成反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 NiCH3CHO+H2 CH3CH2OH 根据加成反应的概念，写出CH3CHO 和H2加成反应的方程式。 这个反应属于 氧化反应还是 还原反应？ 还原反应 （3）乙醇的化学性质 •①加成反应 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃a、 燃烧 乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ ②氧化反应 b 催化氧化 2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂 △ 还原 氧化 氧化乙醇 乙醛 乙酸 c. 被弱氧化剂氧化 ①配制银氨溶液 取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入 2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 Ⅰ、银镜反应 AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3 AgOH+NH3·H2O →[Ag(NH3)2]OH +2H2O （氢氧化二氨合银） 思考与交流： 1、反应为什么生成乙酸铵？ 2、1mol –CHO被氧化，能生成Ag的物质的量是多少？ 3、实验后试管如何洗涤？ 4、如何控制反应溶液的酸碱性？ 水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O 氧化剂还原剂 ②水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把 试管放在热水浴中静置。 思考：银镜反应的应用及其工业价值？ 应用: （1）检验醛基的存在 （2）测定醛基的数目 （3）工业上用来制瓶胆和镜子 注意： 1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸 铵。 2、1mol –CHO被氧化，就应有2molAg被还原。 3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜。 4、银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会产生易爆炸的 物质（AgN3） 。 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 1、配制新制的Cu(OH)2悬浊液： 在2ml 10% NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液 4~8滴，振荡。 碱必须过量 Cu2++2OH-= Cu(OH)2 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH＋ ＋2H2OCu2O↓ 砖红色 2、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙 醛溶液，加热至沸腾。 CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 注意： 氢氧化铜溶液一定要新制，且碱一定要过量。 应用：（1）检验醛基的存在 （2）医学上检验病人是否患糖尿病 乙醛能否被强氧化剂氧化呢?? 某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL 和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原 因是（ ） A、乙醛溶液太少 B、氢氧化钠不够用 C、硫酸铜不够用 D、加热时间不够. B d. 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、 溴水等强氧化剂氧化生成乙酸。 常用的氧化剂： 银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7 溶液 、溴水等。 思考与交流：已知柠檬醛的结构简式为： 若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？ CH3 O CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH a、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化； b、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键， 碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色。 针对性练习 某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。 （1）检验分子中醛基的方法是 化学方程式为 （2）检验分子中碳碳双键的方法是 化学方程式为 （3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？ 水浴加热有银镜生成，可证明有醛基 （CH3）2C=CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH→ （CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O —CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。 （CH3）2C=CHCH2CH2COOH+Br2→ （CH3）2CBrCHBrCH2CH2COOH 在加银氨溶液氧化 加入银氨溶液后， 由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化 醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加 溴水检验碳碳双键。 化学性质 （1）和H2加成被还原成醇 （2）氧化反应 a. 燃烧 b. 催化氧化成羧酸 c. 被弱氧化剂氧化 Ⅰ、银镜反应 Ⅱ、与新制的氢氧化铜反应 d. 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 小结：醛类的化学性质 C O HR 还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 有机的氧化 还原反应 1、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙烯、甲烷、苯、 乙酸、甲苯、乙醛、 葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油 巩固练习 甲烷、苯、 乙酸 2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分 数是9%，则氧元素的质量分数是（ ） A、16% B、37% C、48% D、无法计算 B 3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 0.896L，则此醛 是（ ） A、乙醛 B、丙醛 C、丁醛 D、2-甲基丙醛 4、一定量某一元醛发生银镜反应得到银21.6g， 等量的 此醛完全燃烧时生成5.4g水，通过计算求该醛可能的化 学式。 CnH2nO ~ 2Ag n（Ag）=0.2mol 1 2 0.1 0.2 n(H2O)=0.3mol n( H)=0.6mol 该醛若饱和则化学式为:C3H6O 该醛若不饱和则化学式为:C4H6O CD 作业:学与问，甲醛的化学性质以及与乙醛的区别 1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应 的化学方程式 2、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛发生了还原反 应，为什么？ 3、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有 什么特点？ HCHO+4Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O △ HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O △ 在有机化学反应里，通常还可以从加氢或去氢来分析 氧化还原反应，即加氢就是还原反应去氢就是氧化反应。 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H原子受C=O的影响， 活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于 醛基上的C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。 2、甲醛（蚁醛） 结构式： 甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式：CH2O 结构简式：H—CHO 物理性质：无色、有强烈刺激性气味、 气体，易溶于水 应用：其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。工业 上主要用于制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。 化学性质： （1）加成反应(还原反应) HCHO+H2 → CH3OHNi （2）氧化反应 HCHO+O2 → CO2+H2O点燃 2HCHO+O2 → 2HCOOH催化剂 或：HCHO+O2 →催化剂 （H2CO3） 注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等， 若水为气态，反应前后气体的体积不变。 ？1mol甲醛最多可以还原得到多少m o l Ag？ 即：H2CO3 CO2↑+ 2Cu2O↓+5H2OHCHO+4Cu(OH)2 写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化 学方程式。 HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴 （NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O 注：由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发 生银镜反应时最多可生成4molAg 1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O >C=O称羰基，是酮的官能团，丙酮是最简单的 酮。 科学视野 酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。 丙酮 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧 化剂氧化，但可催化加氢生成醇。