2018届一轮复习人教版烃和卤代烃教案 22页

第二单元　烃和卤代烃 浙江考试标准 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.脂肪烃 ‎(1)脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断 b ‎(2)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质 a ‎(3)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)‎ c ‎(4)有机高分子的链节和单体 b ‎(5)天然气、石油液化气和汽油的来源和组成 a ‎(6)合成常见高分子化合物的方法 c ‎2.芳香烃 ‎(1)苯的结构特点和化学性质 b ‎(2)苯的用途 a ‎(3)苯的同系物的结构特点和化学性质 c ‎(4)芳香烃来源 a ‎(5)工业上生产乙苯、异丙苯的主要反应 a ‎(6)多环芳烃的结构特点 a ‎3.卤代烃 ‎(1)卤代烃的分类方法 a ‎(2)卤代烃的物理性质 a ‎(3)卤代烃的化学性质 c ‎(4)消去反应 b ‎(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响 a 考点1| 脂肪烃的结构与性质　‎ ‎[基础知识自查]‎ ‎1．烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构特点和通式 ‎2．脂肪烃的物理性质 ‎3．脂肪烃的化学性质 ‎(1)烷烃的取代反应 ‎①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎(2)烯烃、炔烃的加成反应 ‎①加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)‎ ‎(3)烯烃的加聚反应 ‎①乙烯的加聚反应方程式为 nCH2===CH2CH2—CH2。‎ ‎②丙烯的加聚反应方程式为 ‎ ‎ ‎(4)脂肪烃的氧化反应 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 ‎[核心要点提升]‎ 脂肪烃的结构特点与化学性质比较 ‎[典型例题讲解]‎ ‎　下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)‎ A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃 ‎【解析】　烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯烃的通式才是CnH2n，C错。‎ ‎【答案】　D ‎　科学家在－‎100 °C的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是(　　) ‎ ‎【导学号：81640167】‎ A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一种常温下能稳定存在的液态烃 C．X和乙烷类似，都容易发生取代反应 D．充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多 ‎【解析】　观察该烃的球棍模型可知X的结构简式为，该烃分子中含有碳碳双键，A正确；由于是在低温下合成的，故该分子在常温下不能稳定存在，B错误；X分子中含有碳碳双键，易加成难取代，C错误；该烃的化学式为C5H4，故等质量燃烧时，CH4的耗氧量较多，D错误。‎ ‎【答案】　A 结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。‎ ‎(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应。‎ ‎(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。‎ ‎(3)碳碳叁键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。‎ ‎(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ ‎　下列关于有机反应类型的说法中正确的是(　　)‎ ‎ ‎ ‎【导学号：81640168】‎ A．丙烯分别使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型相同 B．乙烯与乙烯在一定条件下反应生成环丁烷(C4H8)属于取代反应 C．乙醇与HBr在一定条件下反应生成溴乙烷(C2H5Br)属于取代反应 D．丙烯与Cl2在光照条件下反应生成3氯丙烯(CH2ClCH===CH2)属于加成反应 ‎【解析】　‎ A项，前者反应为加成反应，后者反应为氧化反应；B项，2CH2===CH2　为加成反应；C项，C2H5OH＋HBr C2H5Br＋H2O为取代反应；D项，CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl为取代反应。‎ ‎【答案】　C ‎[题组对点训练]‎ ‎1．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的CH4，最好依次通过盛有何种试剂的洗气瓶(　　)‎ A．澄清石灰水、浓硫酸 B．酸性KMnO4溶液、浓硫酸 C．溴水、浓硫酸 D．浓硫酸、酸性KMnO4溶液 C　[A项，石灰水、浓硫酸均不与乙烯反应；B、D两项，CH2===CH2KMnO4(H＋)溶液,CO2，引入新杂质CO2；C项，CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br。]‎ ‎2. β月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)‎ A．2种　　　　　 B．3种 C．4种 D．6种 C　[该反应的产物理论上最多有 ‎、]‎ ‎3．下列反应中，属于取代反应的是(　　)‎ A．2CH3CH3＋7O24CO2＋6H2O B．CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl C．CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH D．nCH≡CHCH===CH B　[A项，为氧化反应；C项，为加成反应；D项，为加聚反应。]‎ ‎4．已知丙烷的分子结构可简写成键线式结构。有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．有机物A的一氯代物只有4种 B．用系统命名法命名有机物A，名称为2,2,3三甲基戊烷 C．有机物A的分子式为C8H18‎ D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4三甲基2戊烯 考点2| 芳香烃的结构和性质 ‎[基础知识自查]‎ ‎1．苯(C6H6)‎ ‎(1)物理性质及用途：苯是一种无色，有特殊气味的油状液体，密度比水小，难溶于水。常用作有机溶剂。‎ ‎(2)结构特点：结构简式为或，分子构型为平面正六边形，碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种独特的化学键。‎ ‎2．苯的同系物 ‎(1)分子式通式为：CnH2n－6(n>6)。‎ ‎(2)结构特点：分子中含一个苯环，与苯环相连的是烷基。‎ ‎(3)化学性质(填相应的化学方程式)。‎ ‎3．芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。‎ ‎(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。‎ ‎[核心要点提升]‎ ‎1．几类烃的结构与化学性质的比较 烃 结构特点 主要化学性质 烷烃 全是单键 ‎①氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)　②取代反应　③高温分解 烯烃 碳碳双键 ‎①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)　②加成反应(使溴水褪色)　③加聚反应 炔烃 碳碳三键 ‎①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)　②加成反应(使溴水褪色)　③加聚反应 苯及其同系物 苯环 ‎①氧化反应(能燃烧，部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色)　②取代反应③加成反应 注意：苯及其同系物使溴水褪色原理是萃取，属于物理变化。‎ ‎2．苯与苯的同系物的比较 ‎[典型例题讲解]‎ ‎　有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　　)‎ A．①②③⑤　　　　　 B．④⑥⑦⑧‎ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧‎ ‎【解析】　乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水发生加成反应使溴水褪色；甲苯只能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ ‎【答案】　C ‎　已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是(　　)‎ A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 ‎【解析】　分析有机物的共线、共面问题，要熟记常见有机化合物的空间构型，甲烷是正四面体型，乙烯和苯是平面形，乙炔是直线形，注意碳碳单键可以绕键轴自由旋转。甲基和苯环是通过碳碳单键相连，甲基中的C原子处于苯中原来H原子的位置，所以处于苯环所在的平面内，两个苯环通过碳碳单键相连，该碳碳单键两端的碳原子，既处于该苯环的平面中，又处于另一个苯环中原来H原子的位置，也处于另一个苯环所在的平面，如图所示，1、2、3、4、5、6号碳原子处于一条直线，再加上一个苯环，所以至少有11个碳原子共面，该有机物含有两个苯环，不是苯的同系物。‎ ‎【答案】　C 有机物分子中原子空间构型的判断方法 ‎(1)直接连在饱和碳原子上的四个原子形成四面体形。‎ ‎(2)直接连在双键碳原子上的四个原子与双键两端的碳原子处在同一平面上。‎ ‎(3)直接连在三键碳原子上的两个原子与三键两端的碳原子处在同一直线上。‎ ‎(4)直接连在苯环上的六个原子与苯环上的六个碳原子处在同一平面上。‎ ‎[题组对点训练]‎ ‎1．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是(　　)‎ A．与苯的结构相似，性质也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易发生取代反应，难发生加成反应 D．该物质极易溶于水 ‎2．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是(　　)‎ ‎①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ‎②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ‎③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ‎④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A．①③　　　 B．②④　　　　‎ C．①②　　　　 D．③④‎ C　[由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。]‎ ‎3．有关分子的下列叙述中，正确的是(　　)‎ A．可能在同一平面上的原子最多有20个 B．12个碳原子不可能都在同一平面上 C．所有的原子都在同一平面上 D．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 A　[B项，该分子中双键连有的碳原子共面，苯环连有的碳原子共面，三键连有的碳原子共线，三者可以位于同一平面上，故12个碳原子可共面；C项，该分子中含有—CH3和—CHF2，故所有原子不可能都在同一平面上；D项，与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在直线上。]‎ ‎4．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 ‎ ‎【导学号：81640169】‎ 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。‎ ‎(1)写出A中反应的化学方程式：____________________________。‎ ‎(2)观察到A中的现象是____________________________________。‎ ‎(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是________________________________________________，‎ 写出有关的化学方程式：___________________________________。‎ ‎(4)C中盛放CCl4的作用是__________________________________。‎ ‎(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________________现象是_____________________________________。‎ ‎【答案】‎ ‎ ‎ ‎(2)反应液微沸，有红棕色气体充满A容器 ‎(3)除去溶于溴苯中的溴　Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O(或3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O)‎ ‎(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气 ‎(5)石蕊溶液　溶液变红色(其他合理答案也可)‎ 考点3| 卤代烃 ‎[基础知识自查]‎ ‎1．卤代烃 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n－1X(n≥1)。‎ ‎2．物理性质 ‎3．化学性质(以溴乙烷为例)‎ ‎(1)水解反应：‎ C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：‎ C2H5Br＋H2OC2H5OH＋HBr或C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr。‎ ‎(2)消去反应：‎ ‎①概念：在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成含不饱和化合物(如碳碳双键或三键)的反应。‎ ‎②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：‎ C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。‎ ‎4．卤代烃的获取方法 ‎(1)取代反应：‎ 如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。‎ 苯与Br2的反应：＋Br2Br＋HBr。‎ C2H5OH与HBr的反应：‎ C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。‎ ‎(2)不饱和烃的加成反应：‎ 如丙烯与Br2、HBr的反应：‎ CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3；‎ CH3—CH===CH2＋HBrCHCH3BrCH3。‎ 乙炔与HCl的反应：‎ CH≡CH＋HClCH2===CHCl。‎ ‎ [核心要点提升]‎ 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 在卤代烃的官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。‎ ‎【特别提醒】　(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：‎ ‎ ‎ ‎(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。‎ 例如：CH3—CH2CHCl2＋2NaOH CH3—CCH↑＋2NaCl＋2H2O。‎ ‎[典型例题讲解]‎ ‎　在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是(　　)‎ A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③‎ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和③‎ C．发生水解反应时，被破坏的键是①和②‎ D．发生消去反应时，被破坏的键是①和②‎ ‎【解析】　RCH2CH2X发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是①和③。]‎ ‎【答案】　B ‎　某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。 ‎ ‎【导学号：81640170】‎ ‎ ‎ ‎(1)A的化学名称是________，A→B新生成的官能团是________。‎ ‎(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。‎ ‎(3)D→E的化学方程式为_________________________。‎ ‎(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为____________。‎ ‎【解析】　(1)由A的结构简式H‎2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。‎ ‎(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。‎ ‎(3)D生成E为溴代烃在氢氧化钠醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br＋2NaOHHCCCH2Br＋2NaBr＋2H2O。‎ ‎(4)G分子中含有醛基，与新制氢氧化铜发生反应：HCCCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHHCCCOONa＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有机物的结构简式为HCCCOONa。‎ ‎(5)L由B(CH2===CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaCCCHO―→CH3CH2CH2CCCHO＋NaBr，因此M的结构简式为CH3CH2CH2CCCHO。‎ ‎(6)由题给信息知，炔能与钠、液氨发生反应，三键变双键，生成反式结构，因此T的结构简式为 COHCHCHCH2CH2CH3。‎ ‎【答案】　(1)丙烯　—Br　(2)2‎ 卤代烃在有机合成中的应用 ‎(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。‎ ‎(2)改变官能团的个数，如 CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。‎ ‎(3)改变官能团的位置，如 ‎ ‎ ‎(4)进行官能团的保护，如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如 CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。‎ ‎　要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，正确的实验方法是(　　) ‎ ‎【导学号：81640171】‎ ‎①加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色的溴出现 ‎②滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成 ‎③加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 ‎④加入NaOH的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无淡黄色沉淀生成 A．①③　　　　　 B．②④‎ C．①② D．③④‎ ‎【答案】　D 卤代烃中卤素原子的检验步骤 注意：‎ ‎(1)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。‎ ‎(2)用NaOH的醇溶液也可把R—X中的—X转化为X－，再进行检验，但此种方法要多用一种试剂——醇，所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X－。‎ ‎(3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol AgX(除氟外)，常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。‎ ‎[题组对点训练]‎ ‎1．下列关于卤代烃的叙述中正确的是(　　)‎ A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤素原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 C　[卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，故分子中一定含有卤素原子；卤代烃一般难溶于水，能溶于有机溶剂，多数为液体，也有气态卤代烃，如CH3Cl；发生消去反应的卤代烃分子中，与卤素相连的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子；卤代烃不但能由取代反应制得，也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。]‎ ‎2.为了检验溴乙烷中含有的溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是(　　)‎ ‎①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加水 ‎⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤　　　　　 B．②④⑤③‎ C．②③⑤① D．②①⑤③‎ C　[溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在的，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到Ag2O褐色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。]‎ ‎3．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　　)‎ ‎①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl ‎④CHCl2CH2Cl　⑤‎ A．①③　　　　　　　 B．②③⑤‎ C．全部 D．②④‎ A　[卤代烃在碱的醇溶液中加热条件下发生消去反应，消去反应要求卤代烃分子结构的特点：与卤素原子相连碳原子有邻位碳原子，且该邻位碳原子上有氢原子。]‎ ‎4．根据如下反应路线及所给信息填空。 ‎ ‎【导学号：81640172】‎ ‎ ‎ ‎(1)A的结构简式是________，名称是________。‎ ‎(2)反应②的反应类型是________，反应③的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④的化学方程式是________________________________。‎