人教版高中化学选修五 3_4有机合成第1课时（课件2） 24页

第三章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成（课时1） 本节课的主要授课内容是有机合成。首先由课件展现宇航 服、水立方等有机合成材料的图片导入新课，介绍三大有机 合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶，然后指导学生阅读 课本相关内容，说明有机合成的定义、内容和意义。 以乙醇制备乙二醇为例讲授有机合成的过程，归纳有机物 间的转化关系。官能团引入的方法(包括碳碳双键的引入方法 、羟基的引入方法、醛基的引入方法、羧基的引入方法、卤 原子的引入方法，以及有机物成环的方法)；官能团转化的方 法(包括官能团种类的变化、官能团数目的变化和官能团位置 的变化)。 以乙烯制备乙酸乙酯为例，讲解正向合成法，重点分析构 建目标分子的合成顺序。 宇航服中应用了一百三十多 种新型材料。其中多数是有机 合成材料。 合成纤维 合成橡胶 塑 料 阅读课本P64第三自然段： 一、有机合成的过程 回答： 1.什么是有机合成？ 2.有机合成的任务有哪些？ 3.有机合成的意义是什么？ 4.用示意图表示出有机合成过程。 一、有机合成 1.定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结 构和功能的有机化合物的过程。 2.有机合成的任务： (1)目标化合物分子碳链骨架的构建； (2)官能团的转化。 ①可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; ②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加 完美; ③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足 人类的特殊需要。 3.有机合成的意义： 基础原料 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 中间体 副产物 辅助原料 目标化合物 1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的 化学方程式。 2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起 什么作用？ 二.有机合成的过程 1.正向合成分析法 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸醛醇卤代烃 氧化 氧化水解 主要有机物之间转化 取代 烷烃 取 代 烯烃 炔烃 水 化 消 去 水 化消 去 加成加成 氧 化 加 成 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架， 并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列 出下列官能团的引入或转化方法吗？ (1)引入的C=C的方法有哪些？ (2)引入卤原子的方法有哪些？ (3)引入的-OH的方法有哪些？ (4)引入的-CHO的方法有哪些？ (5)引入的-COOH的方法有哪些？ (6)有机物成环的方法有哪些？ 2.官能团的引入和转化 <1>官能团的引入 引入的C=C三法： 卤原子消去、－OH消去、 C C 部分加氢 引入卤原子三法： 烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代 引入的-OH四法： 卤原子水解、C=C加水、醛基加 氢、酯基水解 引入的-CHO的方法有： 醇的氧化、C=C的氧化和 乙炔水化 引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消 去”法 课本P67习题1 写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (1)2-氯丁烷； (2)2-丁醇； (3)2,3-二氯丁烷; (4)2，3-丁二醇; (5)1,3-丁二烯。 (1)2-氯丁烷 (2)2-丁醇 (3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 催化剂 CH3CH=CHCH3+HCl CH3CHCH2CH3 Cl 催化剂 CH3CH=CHCH3+H2O CH3CHCH2CH3 OH CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 ClCl CH3CHCHCH3+2NaOH Cl Cl H2O CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH 1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式。 (5) 1,3-丁二烯 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3CHCHCH3+2NaOH ClCl 醇 CH2=CHCH=CH2+2NaCl+2H2O a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br <2>官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位 置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 基础原料 中间体 目标化合物 以乙烯为原料合成乙酸乙酯? 写出合成流程图。 酯 化 乙酸乙酯 乙酸乙醛乙醇 氧化 氧化乙烯 水化 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请写出方框 内合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。 A CH2=CH2 A B C D E Br2 水解 氧化 氧化 去水 B C D E A水解： E水解： CH2—Br CH2—Br CH2—OH CH2—OH CHO CHO COOH COOH COO COO CH2 CH2 1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几 种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？ 3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料 的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 酯 化 乙酸乙酯 乙酸乙醛乙醇 氧化 氧化乙烯 水化 ——多步反应一次计算 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% 总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 总产率计算 二、有机合成遵循的原则 原料 中间产物 产品 顺 顺 逆 逆 已知下列两个有机反应： RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经 过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯。 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相 应的化学方程式。 CH2 = CH2 + HBr CH3CH2Br催化剂 △ CH3CH2CN+2H2O+HCl CH3CH2COOH+NH4Cl CH2 = CH2 + Br2 CH2Br—CH2Br CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr NaOH △ CH2Br—CH2Br + 2H2O CH2—CH2 + 2HBr OH OH CH2—CH2 OH OH 2CH3CH2COOH + △ 浓H2SO4 CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3 + 2H2O 一、有机合成的过程 1、有机合成的定义 2、有机合成的任务 3、有机合成的过程 有机合成 二、有机合成的方法 4、有机物间的转化 1、正向合成分析法 2、逆合成分析法