人教版高中化学选修五 3_4有机合成第1课时（课件1） 89页

有机合成 以 CH 2 =CH 2 为原料如何制备 C—OC 2 H 5 C—OC 2 H 5 O O 思 考 1 、引入碳碳双键的三种方法： 思考与交流 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 思考与交流 1) 某些醇的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 思考与交流 浓硫酸 170℃ 1) 某些醇的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 CH 3 CH 2 OH CH 2 ==CH 2 ↑ +H 2 O 思考与交流 浓硫酸 170℃ 1) 某些醇的消去引入 C=C 2) 卤代烃的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 CH 3 CH 2 OH CH 2 ==CH 2 ↑ +H 2 O 思考与交流 浓硫酸 170℃ 醇 △ 1) 某些醇的消去引入 C=C 2) 卤代烃的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 CH 3 CH 2 OH CH 2 ==CH 2 ↑ +H 2 O CH 2 =CH 2 ↑ +NaBr+H 2 O CH 3 CH 2 Br +NaOH 思考与交流 浓硫酸 170℃ 醇 △ 1) 某些醇的消去引入 C=C 2) 卤代烃的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 3) 炔烃加成引入 C=C CH 3 CH 2 OH CH 2 ==CH 2 ↑ +H 2 O CH 2 =CH 2 ↑ +NaBr+H 2 O CH 3 CH 2 Br +NaOH 思考与交流 浓硫酸 170℃ 醇 △ 催化剂 △ 1) 某些醇的消去引入 C=C 2) 卤代烃的消去引入 C=C 1 、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去 ; 醇的消去 ; 炔烃的不完全加成。 3) 炔烃加成引入 C=C CH 3 CH 2 OH CH 2 ==CH 2 ↑ +H 2 O CH 2 =CH 2 ↑ +NaBr+H 2 O CH 3 CH 2 Br +NaOH CH ≡ CH + HBr CH 2 =CHBr 思考与交流 2 、引入卤原子的三种方法： 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 1) 烃与 X 2 取代 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 光照 1) 烃与 X 2 取代 CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 光照 1) 烃与 X 2 取代 CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 2) 不饱和烃与 HX 或 X 2 加成 光照 1) 烃与 X 2 取代 CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 CH 2 ==CH 2 +Br 2 CH 2 BrCH 2 Br 2) 不饱和烃与 HX 或 X 2 加成 光照 1) 烃与 X 2 取代 CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 3) 醇与 HX 取代 CH 2 ==CH 2 +Br 2 CH 2 BrCH 2 Br 2) 不饱和烃与 HX 或 X 2 加成 光照 1) 烃与 X 2 取代 CH 4 +Cl 2 CH 3 Cl+HCl 2 、引入卤原子的三种方法： 醇 ( 或酚 ) 的取代；烯烃 ( 或炔烃 ) 的加成；烷烃 ( 或苯及苯的同系物 ) 的取代。 3) 醇与 HX 取代 CH 2 ==CH 2 +Br 2 CH 2 BrCH 2 Br 2) 不饱和烃与 HX 或 X 2 加成 C 2 H 5 OH+HBr C 2 H 5 Br+H 2 O △ 3 、引入羟基的四种方法： 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 1) 烯烃与水的加成 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂 加热加压 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂 加热加压 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 CH 3 CHO +H 2 CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 CH 3 CHO +H 2 CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 3) 卤代烃的水解 ( 碱性 ) 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 水 △ 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 CH 3 CHO +H 2 CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 3) 卤代烃的水解 ( 碱性 ) C 2 H 5 Br +NaOH C 2 H 5 OH + NaBr 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 水 △ 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 CH 3 CHO +H 2 CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 3) 卤代烃的水解 ( 碱性 ) C 2 H 5 Br +NaOH C 2 H 5 OH + NaBr 4) 酯的水解 催化剂 加热加压 Cu/Ag Δ 水 △ 稀 H 2 SO 4 △ CH 3 COOC 2 H 5 +H 2 O 1) 烯烃与水的加成 CH 2 ==CH 2 +H 2 O CH 3 CH 2 OH 2) 醛 ( 酮 ) 与氢气加成 CH 3 CHO +H 2 CH 3 CH 2 OH 3 、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 3) 卤代烃的水解 ( 碱性 ) C 2 H 5 Br +NaOH C 2 H 5 OH + NaBr 4) 酯的水解 CH 3 COOH+C 2 H 5 OH 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： CH 3 CH 2 -Br 水解 CH 3 CH 2 -OH 氧化 CH 3 -CHO 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： CH 3 CH 2 -Br 水解 CH 3 CH 2 -OH 氧化 CH 3 -CHO b. 官能团 数目 变化： 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： CH 3 CH 2 -Br 水解 CH 3 CH 2 -OH 氧化 CH 3 -CHO b. 官能团 数目 变化： CH 3 CH 2 -Br 消去 CH 2 =CH 2 加 Br 2 CH 2 Br － CH 2 Br 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： CH 3 CH 2 -Br 水解 CH 3 CH 2 -OH 氧化 CH 3 -CHO b. 官能团 数目 变化： CH 3 CH 2 -Br 消去 CH 2 =CH 2 加 Br 2 CH 2 Br － CH 2 Br c. 官能团 位置 变化： 二、官能团的改变 a. 官能团 种类 变化： CH 3 CH 2 -Br 水解 CH 3 CH 2 -OH 氧化 CH 3 -CHO b. 官能团 数目 变化： CH 3 CH 2 -Br 消去 CH 2 =CH 2 加 Br 2 CH 2 Br － CH 2 Br c. 官能团 位置 变化： CH 3 CH 2 CH 2 -Br 消去 CH 3 CH=CH 2 加 HBr CH 3 CH-CH 3 Br 二、官能团的改变 2 、正向合成分析法 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 中间体 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 中间体 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 2 、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从 已知原料 入手，找出合成所需要的直接可间接的 中间产物 ，逐步推向 目标合成有机物 。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3 、逆向合成分析法 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 3 、逆向合成分析法 　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较 温和 ，并具有 较高的产率 ，所使用物基础原料和辅助原料应该是 低毒性 、 低污染 、 易得 和 廉价 的。 草酸二乙酯的合成 C—OC 2 H 5 C—OC 2 H 5 O O 草酸二乙酯的合成 　　 练习： 用 2- 丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 　　 练习： 用 2- 丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 　　 练习： 用 2- 丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1 、逆合成分析： 　　 练习： 用 2- 丁烯、乙烯为原料设计的合成路线 认目标 巧切断 再切断 … 得原料 得路线 1 、逆合成分析： + 2 、合成路线： 2 、合成路线： NaOH NaOH C 2 H 5 OH NaOH 水 2 、合成路线： Br 2 O 2 Cu O 2 浓 H 2 SO 4 Br 2 Br 2 水 思考： 1 、至少列出三种 引入 C=C 的方法： 2 、至少列出三种 引入卤素原子 的方法： 3 、至少列出四种 引入羟基 (—OH) 的方法： 4 、在碳链上引入 醛基和羧基 的方法有： 5 、如何 增加或减少碳链 ？ 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 1 、至少列出三种 引入 C=C 的方法： 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 1 、至少列出三种 引入 C=C 的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C 不完全加成等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 2 、至少列出三种 引入卤素原子 的方法： 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 2 、至少列出三种 引入卤素原子 的方法： (1) 醇 ( 或酚 ) 和 HX 取代 (2) 烯烃 ( 或炔烃 ) 和 HX 、 X 2 加成 (3) 烷烃 ( 苯及其同系物 ) 和 X 2 的取代等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 3 、至少列出四种 引入羟基 (—OH) 的方法： 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 3 、至少列出四种 引入羟基 (—OH) 的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和 NaOH 水溶液共热 ( 水解 ) (3) 醛 ( 或酮 ) 还原 ( 和 H 2 加成 ) (4) 酯水解 (5) 醛氧化 ( 引入 —COOH 中的 —OH) 等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 4 、在碳链上引入 醛基和羧基 的方法有： 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 4 、在碳链上引入 醛基和羧基 的方法有：  醛基： (1) R—CH 2 OH 氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX 2 水解等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 4 、在碳链上引入 醛基和羧基 的方法有： 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 4 、在碳链上引入 醛基和羧基 的方法有：  羧基： (1) R—CHO 氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR ‘ 适度氧化 (4) RCX 3 水解等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 5 、如何增加或减少碳链？ 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 5 、如何增加或减少碳链？  增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水 ( 取代反应 ) 生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C 或 C≡C 和 HCN 加成等 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 5 、如何增加或减少碳链？ 【 归纳总结及知识升华 】 思考： 5 、如何增加或减少碳链？  减少： ① 水解反应： 酯水解，糖类、蛋白质 ( 多肽 ) 水解 ② 裂化和裂解反应； ③ 脱羧反应； ④ 烯烃或炔烃催化氧化 (C=C 或 C≡C 断开 ) 等 【 归纳总结及知识升华 】 　　 问题一、 阅读课本，以 乙二酸二乙酯 为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 【 学以致用 —— 解决问题 】 　　 问题一、 阅读课本，以 乙二酸二乙酯 为例，说明逆推法在有机合成中的应用。 分析： 【 学以致用 —— 解决问题 】 　　 问题二、 写出由 乙烯 制备 乙酸乙酯 的设计思路，并写出有关的化学方程式 ： 【 学以致用 —— 解决问题 】 　　 问题二、 写出由 乙烯 制备 乙酸乙酯 的设计思路，并写出有关的化学方程式 ： 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 【 学以致用 —— 解决问题 】 　　 问题三、 化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体， A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。 A 在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A 可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物 A 、 B 、 C 的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式： A→D ， A→E 。 (3) 反应类型： A→D ， A→E 。 问题三 分析： 问题三 分析： 则 A→E 的化学方程式为： 2CH 3 —CH—COOH OH 浓硫酸  2H 2 O + CH—C CH 3 O O C—CH CH 3 O O 反应类型： 问题三 分析： 则 A→E 的化学方程式为： 2CH 3 —CH—COOH OH 浓硫酸  2H 2 O + CH—C CH 3 O O C—CH CH 3 O O 反应类型： 酯化反应