人教版高中化学选修五 第四章 生命中的基础有机化学物质总复习（课件1） 23页

阶段复习课 第四章 一、油脂 二、几种重要的糖 1. 单糖。 单糖 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO 易 新 制氢氧化铜 乙醇 单糖 2. 二糖。 无 葡萄糖 有 银氨溶液 葡萄糖 3. 多糖。 不 葡 萄糖 变蓝 3 葡 萄糖 酯化 三、蛋白质和核酸 1. 蛋白质。 可逆 物理 分离、提 纯 碱 氨基酸 化学 苯基 烧焦羽毛 3. 核酸。 脱氧核糖核酸 核糖核酸 考点 一 糖类的组成、结构和性质   【 例题 】 (2013 · 临沂高二检测 ) 如下图所示 , 淀粉水解可产生某有机物 A,A 在不同氧化剂作用下 , 可以生成 B(C 6 H 12 O 7 ) 或 C(C 6 H 10 O 8 ),B 、 C 都不能发生银镜反应。 A 、 B 、 C 都可以被强还原剂还原为 D(C 6 H 14 O 6 ) 。 B 脱水可得到五元环的酯类化合物 E 或六元环的酯类化合物 F 。已知 : 相关物质被氧化的难易次序 :RCHO 最易 ,RCH 2 OH 次之 ,RCH(OH)R 最难。 (1) 请写出下列物质的结构简式 : A: 　　　　　　　 ; D: 　　　　　　　　 ; E: 　　　　　　　 ; F: 　　　　　　　　 。 (2) 若 A 为一具有还原性的二糖 G 水解而来 , 则 G 的名称是 　　　　　 , 区别 G 和蔗糖的试剂为 　　　　　 。 (3) 简述淀粉已水解完全的方法 :   　 。 【 解析 】 淀粉水解产物 A 为葡萄糖 , 结构简式为 HOCH 2 (CHOH) 4 CHO, 分子式为 C 6 H 12 O 6 ,B 为 C 6 H 12 O 7 , 则 B 应是葡萄糖 中的醛基被氧化成羧基 , 为 2,3,4,5,6- 五羟基己酸。根据信 息 ,C(C 6 H 10 O 8 ) 应是葡萄糖分子中的醛基和 — CH 2 OH 均被氧化成 羧基 , 则 C 为 HOOC(CHOH) 4 COOH,D 为 C 6 H 14 O 6 , 应为己六醇 , 是 A 、 B 、 C 催化加氢而来 , 依据 B 脱水可得到五元环的酯类化合物或六元 环的酯类化合物 , 可知 E 、 F 的结构简式分别为 、 ; A 为一具有还原性的二糖 G 水解而来 , 则 G 为麦芽糖 , 鉴别麦芽糖和蔗糖可利用麦芽糖的还原性 , 用银 氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 ; 检验淀粉已水解完全只要证明 溶液中无淀粉即可 , 用碘水检验。 答案 : (1)HOCH 2 (CHOH) 4 CHO 　 HOCH 2 (CHOH) 4 CH 2 OH 　 (2) 麦芽糖　银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 (3) 取少量淀粉水解液 , 向其中滴加几滴碘水 , 无现象 , 证明淀粉已水解完全 【 知识扫描 】 1. 葡萄糖、果糖的结构和性质 : (1) 葡萄糖属于多羟基醛 , 分子中含有 — CHO 和 — OH, 具有醛和醇的性质 , 可以发生氧化反应、还原反应和酯化反应等 , 不能水解。 (2) 果糖属于多羟基酮 , 分子中含有羰基和羟基 , 但在一定条件下 , 果糖中的羰基可以转化为醛基 , 所以果糖也可以发生银镜反应 , 可以与新制氢氧化铜悬浊液反应 , 不能水解。 2. 糖类水解产物的检验方法 : (1) 欲检验二糖或多糖的水解产物葡萄糖 , 必须先加入 NaOH 溶液中和作催化剂的硫酸 , 再加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验。 (2) 检验淀粉是否存在时 , 不能用碱性溶液 , 因为碘与 NaOH 溶液反应 :2NaOH+I 2 ====NaI+NaIO+H 2 O, 因此可在水解液中直接加碘水检验淀粉的存在。 【 知识备选 】 葡萄糖和果糖的鉴别 由于果糖的酮羰基受多个羟基的影响使果糖也具有还原性 , 一定条件下也能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应 , 故不能用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应来鉴别葡萄糖和果糖 , 可用石灰水来鉴别 , 果糖与石灰水反应生成果糖酸钙沉淀 , 而葡萄糖与其不反应。 考点 二 氨基酸、蛋白质的性质   【 例题 】 某多肽在小肠液的作用下完全水解得到甘氨酸 、丙氨酸 、半胱氨酸 三种氨基酸。现称取该多肽 830 g, 完全水解后共得到 1 010 g 氨基酸 , 经分析知该氨基酸混合物的平均相对分子质量为 100 。 问 : (1) 若使上述氨基酸中的氮全部转化为铵盐 , 并加碱中和 , 全部 蒸出氨气 , 可得氨气 　　　　 g 。 (2) 一分子此多肽完全水解生成 　　　　 个氨基酸。 【 解析 】 本题已知数据众多 , 但要抓住 :① 三种氨基酸中每个氨 基酸分子都只含一个氨基 ;② 所得氨基酸的物质的量为 1 010 g/100 g · mol -1 =10.1 mol, 则产生氨气的质量 =10.1 mol ×17 g · mol -1 =171.7 g;③ 再设多肽的物质的量为 n, 一个多肽 分子中含 a 个氮原子 , 则有 求得 a=101 　 n=0.1 mol, 一个多肽分子中含 101 个氮原子 , 则一分 子此多肽完全水解生成 101 个氨基酸。 答案 : (1)171.7 　 (2)101 【 知识扫描 】 1. 成肽反应 : (1) 两分子氨基酸发生脱水缩合时 , 一个分子中的羧基脱去羟基 , 一个分子中的氨基脱去氢原子 , 形成肽键。 (2) 两个不同的氨基酸分子缩合时 , 可产生不同的二肽 , 所以在判断产物时要考虑生成肽键的官能团位置。 2. 有关蛋白质、氨基酸的计算技巧 : 多个氨基酸分子缩合可以形成蛋白质 , 而要计算某个蛋白质分子水解后的氨基酸分子的个数 , 需要很多条件 , 在解题过程中 , 可以采用守恒的思想来考虑。 (1) 最少氨基和羧基的数目 = 肽链数 (2) 肽键数 = 氨基酸数目 - 肽链数 (3) 对于一条肽链来说 , 脱去的水分子数 = 肽键数 = 氨基酸数 -1 (4) 蛋白质的相对分子质量 = 氨基酸数目 × 氨基酸的平均相对分子质量 -18× 水分子数