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- 2021-07-08 发布
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第6节 生命中的基础有机化学物质
[考试说明] 1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
[命题规律] 本节是高考的热点内容。主要考点有:一是糖类、油脂的组成和结构,如葡萄糖含醛基能发生氧化反应,油脂含酯基能发生水解反应等;二是糖类、油脂、蛋白质的化学性质,如水解反应及产物的检验,蛋白质的盐析与变性等。
考点1 油脂
知识梳理
1.油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称,属于酯类化合物,含有C、H、O元素。
油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有:
2.油脂的结构
3.油脂的物理性质
(1)油脂一般难溶于水,密度比水小。
(2)天然油脂都是混合物,没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈液态,含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯,常温下一般呈固态。
4.油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(油脂的硬化)
(2)水解反应
①酸性条件下
硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
②碱性条件下——皂化反应
(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。
(2)油脂氢化的目的在于提高油脂的饱和程度,便于油脂的保存和运输。
(3)油脂中含有碳碳双键,尤其是植物油,因此油脂具有“烯烃”的性质,不能用植物油来萃取“溴水”中的溴。
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,为天然高分子化合物。(×)
错因:油脂不属于高分子化合物。
(2)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)
错因:油(液态)中含有不饱和烃基,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。(√)
错因:_____________________________________________________________
(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。(×)
错因:油脂的硬化属于加成反应。
(5)天然植物油常温下一般呈液态,有恒定的熔、沸点。(×)
错因:天然植物油为混合物,则常温下一般呈液态,难溶于水,无恒定的熔沸点。
(6)油脂的皂化反应生成甘油和高级脂肪酸。(×)
错因:皂化反应是油脂在碱性条件下的水解,故应生成高级脂肪酸盐。
题组训练
答案 D
解析
2.(1)植物油中含有的油酸甘油酯的结构简式为
,它________(填“能”或“不能”)使溴水褪色,1 mol油酸甘油酯最多能与________ mol H2发生加成反应。
(2)动物脂肪中含有的硬脂酸甘油酯的结构简式为
,它与足量NaOH溶液发生皂化反应的化学方程式为__________________________________________________。
(3)石蜡油是一种矿物油,是从原油________(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混合物。
(4)从化学组成和分子结构看,食用油的主要成分属于________类(填有机物类别,下同),石蜡油属于________类。如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论):__________________________________________________________。
答案 (1)能 3
(3)分馏
(4)酯 烃 分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中,加入NaOH溶液,加热,溶解的是食用油,不溶解且出现分层现象的是石蜡油
解析 (1)油酸甘油酯分子中含有3个碳碳双键,能与溴发生加成反应而使溴水褪色,1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应。
(2)硬脂酸甘油酯发生皂化反应生成甘油和硬脂酸钠。
(3)根据沸点的不同,利用分馏的方法得到各种石油的馏分。
(4)食用油属于油脂,油脂属于酯类,酯类能发生水解,烃不能发生水解,可利用NaOH溶液加热的方法区分二者。
考点2 糖类
知识梳理
1.糖类的组成、结构和分类
(1)组成与结构
①组成:主要包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示,所以糖类也叫碳水化合物。
②结构:多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。
(2)分类
2.单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
(2)葡萄糖的化学性质
写出葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O。
3.二糖——蔗糖与麦芽糖
(1)蔗糖和麦芽糖比较
(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应
①蔗糖的水解反应
在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖,反应方程式为
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应,水解的最终产物都是C6H12O6(葡萄糖)。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①纤维素比淀粉更难水解。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
(1)糖类物质不一定具有甜味,有甜味的物质不一定属于糖类。
(2)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1,也并不以水分子的形式存在,如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类,如甲醛(HCHO)等。
(3)检验蔗糖、淀粉水解产物时,必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2 悬浊液进行检验,因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。
(4)淀粉遇碘变蓝色,这里的碘指的是碘单质。
(5)淀粉、纤维素不是同分异构体。
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程。(√)
错因:_____________________________________________________________
(2)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。(×)
错因:符合Cn(H2O)m的化合物不一定属于糖类,如:HCHO。
(3)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故二者都是人体所需的能源物质。(×)
错因:纤维素不能被人体吸收故不属于能源物质。
(4)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。(×)
错因:木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘不变蓝。
(5)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解。(×)
错因:加入碘水不变蓝,说明无淀粉存在,故淀粉已水解完全。
(6)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,二者都能发生银镜反应,水解产物均为葡萄糖。(×)
错因:蔗糖不能发生银镜反应,且水解产物为葡萄糖和果糖。
题组训练
1.向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4并加热使之发生水解。为测定水解的程度,需下列试剂中的:①NaOH溶液 ②银氨溶液 ③新制Cu(OH)2悬浊液 ④碘水 ⑤BaCl2溶液,其中正确的是( )
A.①⑤ B.②④ C.①③④ D.②③④
答案 C
解析 检验淀粉水解程度时,检验淀粉应用碘水;检验产物时应加NaOH中和至碱性,再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
2.星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。
(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”);A的名称是________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是__________________________________________(用化学方程式表示,可多步)。
(3)D―→E的化学反应类型属于__________反应;D结构中有3个相同的基团,且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,则D的结构简式是________;D与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,则G的结构简式为__________________。
(5)B有多种脱水产物,其中两种产物的结构简式为________________和________________。
答案 (1)多 葡萄糖
(2)CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(或CH2===CH2+HBr―→CH3CH2Br,
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,合理即可)
(3)加成(或还原) C (CH2OH)3CHO
C(CH2OH)3CHO+2Ag(NH3)2OH
C(CH2OH)3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A,A是葡萄糖,A转化为乳酸B,根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多,可以用乙烯水化法转化为乙醇,乙醇氧化成乙醛。
(3)由D、E的化学式可以看出E比D多2个氢原子,加氢为还原反应,加氢也是加成反应,1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应,说明1 mol D中有1 mol —CHO,D结构中有3个相同的基团,经分析3个相同的基团为—CH2OH,分子式C5H10O4就剩下一个碳原子,D的结构简式为C(CH2OH)3CHO。
(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO3溶液反应,又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2,G中无—COOH,无—CHO,1 mol G中有2 mol —OH,即可得G的结构简式为。
考点3 蛋白质和氨基酸
知识梳理
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成与结构
氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为α氨基酸,其通式为
(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是两性化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
②成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。
2.蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(2)蛋白质的性质
①水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。
②两性:含有—NH2和—COOH,分别具有碱性和酸性。
③盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,此过程为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。
④变性:加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属
盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)会使蛋白质失去生理活性而变性,属于不可逆过程——用于杀菌,消毒。
⑤颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓HNO3并微热产生黄色沉淀——蛋白质的检验方法。
⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味——检验毛、丝纺织品的方法。
3.酶
(1)大多数酶是蛋白质,易变性。
(2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点:
①条件温和,不需加热。
②具有高度的专一性。
③具有高效催化作用。
4.核酸
核酸是一类含磷的生物高分子化合物,根据其组成,核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。
(1)在30~50 ℃酶的活性最强,超过适宜的温度时,酶将失去生理活性。
(2)蛋白质的盐析是物理变化,蛋白质的变性是化学变化,两者均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程。
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”,错误的指明错因。
(1)天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸。(√)
错因:_____________________________________________________________
(2)核酸、蛋白质都属于高分子化合物。(√)
错因:_____________________________________________________________
(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。(×)
错因:蛋白质在加热条件下变性,而不是水解。
(4)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性。(×)
错因:(NH4)2SO4
溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,此过程为盐析,CuSO4溶液使蛋白质变性。
(5)通过盐析可提纯蛋白质。(√)
错因:_____________________________________________________________
(6)羊毛衫上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。(×)
错因:羊毛的主要成分是蛋白质,加酶洗衣粉不能用于洗涤羊毛衫,以防止破坏羊毛衫。
题组训练
1.色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶,微溶于水,易溶于盐酸或氢氧化钠溶液,其结构如图所示,下列关于色氨酸的说法不正确的是( )
A.色氨酸的分子式为C11H12N2O2
B.色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应
C.色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐
D.将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合,在一定条件下最多可形成三种二肽
答案 D
解析 色氨酸分子含1个—NH2、1个、1个—COOH,甘氨酸分子中含1个—COOH和1个—NH2,色氨酸自身能形成两种二肽,甘氨酸自身能形成一种二肽,色氨酸与甘氨酸能形成三种二肽,共形成6种,D错误。
2.下列说法不正确的是( )
A.毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮,被褥要放在太阳光下直射,其目的都是使病毒蛋白质变性
B.用浓Na2SO4使蛋清液发生盐析,进而分离、提纯蛋白质
C.蛋白酶是蛋白质,它不仅可以催化蛋白质的水解反应,还可以催化淀粉的水解反应
D.甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性,又有碱性,是最简单的氨基酸
答案 C
解析 酶具有专一性,蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应,不能催化淀粉的水解反应,C错误。
高考真题实战
1.(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是( )
A.糖类化合物也可称为碳水化合物
B.维生素D可促进人体对钙的吸收
C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多
答案 C
解析 蛋白质中一定含有碳、氢、氧、氮元素,有些蛋白质还含硫、磷等元素,C错误。
2.(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案 A
解析 氨基酸遇重金属离子不会变性,B错误;α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,能生成4种二肽,C错误;氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子,在电场作用下向正极移动,D错误。
3.(2016·浙江高考)下列说法正确的是( )
答案 A
解析
4.(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
回答下列问题:
(1)下列关于糖类的说法正确的是________(填标号)。
a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式
b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
(2)B生成C的反应类型为________。
(3)D中的官能团名称为______________,D生成E的反应类型为________________。
(4)F的化学名称是________,由F生成G的化学方程式为________________________________。
(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
(6)参照上述合成路线,以(反,反)2,4己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。
答案 (1)cd
(2)取代反应(酯化反应)
(3)酯基、碳碳双键 消去反应
(4)己二酸
解析 (1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。
(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。
(5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有
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