2019届高考化学一轮复习有机化学基础知识点总结学案 6页

A． 含氧官能团的识别；字不能写错 含氧官能团 表 示 羰 基 ‎；—CO—；—OC—； ：碳氧双键可以省略 醛 基 ‎；OHC—；—CHO ；：碳氧双键连一个氢原子 羧 基 ‎；—COOH；HOOC—；：碳氧双键连一个羟基 酯 基 ‎；—COO—；—O—CO—；：碳氧双键连一个氧原子 酰胺键 ‎；—CONH—；—NHCO—；：碳氧双键连一个氮原子 羟 基 ‎—OH ；HO—‎ 醚 键 ‎—O—：氧原子左右都连碳（但不是碳氧双键）‎ 硝 基 ‎—NO2 ；O2N—：注意是氮碳相连 过氧键 ‎—O—O—：两个氧相连 B．分子组成：C x H y O z，氢是偶数；含氮分子，氮奇氢奇，氮偶氢偶。‎ ‎（特别是环状化合物的结构简式、键线式，一下子看不出来的要补碳又补氢）‎ C．分子不共平面——当有饱和碳（四根单键四面体）或饱和氮（三根单键三角锥）时一定不共平面。有1个至少6个原子共平面，有1个苯环至少12个原子共平面，有1个甲基最多只有1个氢与碳在同一个平面内；‎ D．所有碳原子不平面——当有饱和碳且连三（碳）连四（碳）则一定不共平面；‎ 如中所有碳原子一定不共平面。其他则有可能共平面或一定共平面。‎ E．手性碳原子：手性碳连四基团不相同，三杈四杈找手性；环状结构“过碳不对称”‎ 酯的水解产物的判断；‎ F．反应性（又分为定性与定量，如官能团的特性以及与之反应的定量消耗等）。‎ 能与之反应的基团及数目 H2‎ ‎（1）、 —C≡C—（2）、苯环（3）、醛基（1）、羰基（1）‎ 注意：氢气不能还原羧基和酯基 NaOH 羧基（1）、酚羟基（1）、酯基水解（1）、苯酯基水解（2）‎ 卤代烃水解（1）、氯苯水解（2）、酰氨键水解（1）‎ Br2等 ‎（1）、 —C≡C—（2）、酚羟基的邻对位上的氢原子 NaHCO3‎ 与羧基（—COOH）放出CO2‎ 酸性KMnO4褪色；‎ ‎、—C≡C—、（苯环侧链第一碳上有氢）、羟基、醛基 特别提醒：对于多官能团化合物的性质，要注意全面考虑，以防顾此失彼。‎ G．酚的六点性质 ‎1.毒性 沾到皮肤上用酒精洗，微量的苯酚可以杀菌消毒。‎ ‎2.强还原性 暴露在空气中易被氧化为红色或深色；‎ 易被KMnO4溶液氧化 ‎3.弱酸性 能微弱地电离出氢离子，酸性比碳酸还要弱 ‎（与NaOH、Na、Na2CO3均可反应，但与NaHCO3不反应）‎ ‎ ‎ ‎4.溴代反应 三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有机溶剂；‎ 不可以用溴水来除苯中的苯酚（反应物和生成物都易溶于苯）‎ ‎5.显色反应 与FeCl3溶液显色 ‎6.酚醛缩聚 H．反应类型的识别 取代——上一下一，取而代之；分子内成环也是取代。两个羟基脱水成醚也是取代。‎ 加成——断键；二变一 消去——卤代烃碱醇加热；醇羟基浓硫酸加热；均要有邻碳氢。‎ 氧化——加氧、去氢或同时发生 还原——加氢、去氧或同时发生 酯化——酸去羟基醇去氢，属于取代反应 加聚——n个小分子加成聚合成一个高分子 缩聚——若干个小分子脱水缩聚成一个高分子，同时产生若干个小分子。‎ J．书写某物质(X)的结构简式或某步产生的小分子；‎ 1． 已知两头推中间：已知两头结构和中间物质(X)的分子式等信息，一般两头结构上有两个不同的部分，分清楚先变与后变。与后面一种分子结构，大同小“异 ‎”。‎ 已知：E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：____________。‎ 1． 已知一种反应物结构和未知物质(X)反应得到生成物的结构。‎ 已知：F的分子式为C10H12O3，写出F的结构简式 。‎ K．书写某步有机化学方程式。“用结构简式以及→表示”；当心小分子不能漏写。‎ L．书写有限制条件的同分异构体。（1是分子式；2是基团重组；3是对称性）‎ Ⅰ．能水解：一般有酯基[]，酰胺键（）；‎ Ⅱ．遇FeCl3溶液显色：含有这样有结构，但有几个酚羟基则由题意定。‎ Ⅲ．能发生银镜反应：一般有—CHO或HCOO—[—O—CHO、—OOCH等写法] ‎ Ⅳ．本身不能使FeCl3溶液显色，但水解产物能显色——含有苯酯基，‎ 若能发生银镜反应、能水解且水解水解能使FeCl3溶液显色则含有（甲酸苯酯基结构）。‎ Ⅴ．α-氨基酸则有： 水解生成α-氨基酸则有：‎ Ⅵ．等效氢：同一个碳上的氢等效、同一个碳上的甲基氢等效、对称位置上的氢等效。‎ 有几个氢峰则有几种等效氢。越少越对称：一条对称轴、二条对称轴或中心对称 单数原子或基团在轴上，偶数基团在对称位置。（环状结构一定要画工整）‎ 有苯环时，一条对称轴、二条对称轴或中心对称。‎ ‎ 或 或 ‎ 无氢基团 一氢基团 二氢基团 ‎—X(F、Cl、Br、I)‎ ‎—H、—CH3 、—C(CH3)3‎ ‎—CH2CH3 ‎ ‎—NO2‎ ‎—OH、—OCH3‎ ‎—CH2OH、—CH2NH2‎ ‎—COO—‎ ‎—NH2、—N(CH3)2‎ ‎—CH＝CH2‎ ‎—CHO、HCOO—、—COOH ‎—C≡CH M．书写合成路线（通常5步，分值5分）；‎ 有机核心框架：‎ 有机合成思路：五步三找排顺序 关键：对合成物质作解剖（对存在的基团合理的切割逆推或与流程中物质结构对比）‎ 第一步最重要，写清每一步的转化试剂和条件（上写试剂下写条件）；‎ 1． 五步一般有三种线路图：‎ 线路1：‎ 线路2：‎ 线路3：‎ 2． 从已知信息找、从流程中特征结构找、从课本反应中找；找碳架变化、官能团变化和试剂条件。‎ ‎3、氧化、还原、取代、加成、消去的顺序要合理，回避相互影响或有反应发生等。‎