高中化学：3-4-1《有机合成》课件（人教版选修5） 21页

第四节 有机合成 学习目标： 1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系； 2. 认识并掌握逆向合成法的 思维方法。 学习重点：逆向合成法 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质： 名 称 结 构 化学反应 双 键 － C ＝ C － 叁 键 － C ＝ C － 苯 环 羟 基 － OH 醛 基 O － C － H 羧 基 O － C － OH 酯 基 O － C － O － R 、 聚合加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 （1）目标化合物分子碳链骨架的构建 （2）官能团的转化或引入。 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 3.官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变 化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照 2）不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3）醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ + Br Br2 HBr+ 催化剂 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有： 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有： @ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料辅助原料 目标化合物 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法（又称顺推法） 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找 出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它 的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机 物。 如何以乙烯为基础原料，无机 原料可以任选，合成下列物质： （1）CH3CH2OH （2）CH3COOH （3）CH3COOCH2CH3 基础 原料 中间体 目标化 合物 中间体 2、逆向合成分析法 基础原料中间体 中间体目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发， 由后向前推，先找出产物的前一步原 料（中间体），并同样找出它的前一 步原料，如此继续直至到达简单的初 始原料为止。 其思维程序可概括为： 例如：乙二酸(草酸)二 乙酯的合成 基础 原料 中间体目标化 合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5浓H 2SO 4 水 解 课堂演练 1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯，写出所发生 的化学反应方程式，注明条件。 2.从丙醇合成丙三醇，写出各步所发生的化学反 应方程式，注明条件。 3.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成 已二酸已二酯。 产率计算——多步反应一次计算 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOHHSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 四、有机合成遵循的原则 1）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求。 4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 知识延伸 思路 关键 碳架 官能团 课堂小结 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 作业： 课后习题：1, 3 研究性课题： 调查你身边常见的有机合成 物质，了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。