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  • 2021-07-08 发布

高中化学:3-4-1《有机合成》课件(人教版选修5)

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第四节 有机合成 学习目标: 1. 熟悉各类有机物的性质和 相互转化关系; 2. 认识并掌握逆向合成法的 思维方法。 学习重点:逆向合成法 回味从前 知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质: 名 称 结 构 化学反应 双 键 - C = C - 叁 键 - C = C - 苯 环 羟 基 - OH 醛 基 O - C - H 羧 基 O - C - OH 酯 基 O - C - O - R 、 聚合加成 加成 聚合 取代、加成 取代、消去、氧化 氧化、还原 酯化、酸性 水解 二、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应, 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 (1)目标化合物分子碳链骨架的构建 (2)官能团的转化或引入。 (1).官能团种类变化: CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化: CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br-CH2Br (3).官能团位置变化: CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 3.官能团的转化: 包括官能团种类变化、数目变化、位置变 化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 4.官能团的引入方法 ①引入C=C双键 1)某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2)卤代烃的消去引入C=C 3)炔烃加成引入C=C CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ ②引入卤原子(—X) 1)烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照 2)不饱和烃与HX或X2加成 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 3)醇与HX取代 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ + Br Br2 HBr+ 催化剂 ③引入羟基(—OH) 1)烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2)醛(酮)与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ 3)卤代烃的水解(碱性) C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4)酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O △ (4).引入-CHO或羰基的方法有: 醇的氧化 (5).引入-COOH的方法有: @ 醛的氧化 @ 酯的水解 @ 苯的同系物的氧化 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料辅助原料 目标化合物 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法(又称顺推法) 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找 出可直接合成的所需要的中间产物,并同样找出它 的下一步产物,依次类推,逐步推向合成目标有机 物。 如何以乙烯为基础原料,无机 原料可以任选,合成下列物质: (1)CH3CH2OH (2)CH3COOH (3)CH3COOCH2CH3 基础 原料 中间体 目标化 合物 中间体 2、逆向合成分析法 基础原料中间体 中间体目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法,其特点是从产物出发, 由后向前推,先找出产物的前一步原 料(中间体),并同样找出它的前一 步原料,如此继续直至到达简单的初 始原料为止。 其思维程序可概括为: 例如:乙二酸(草酸)二 乙酯的合成 基础 原料 中间体目标化 合物 中间体 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5浓H 2SO 4 水 解 课堂演练 1.由甲苯为原料来制取苯甲酸苯甲酯,写出所发生 的化学反应方程式,注明条件。 2.从丙醇合成丙三醇,写出各步所发生的化学反 应方程式,注明条件。 3.以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成 已二酸已二酯。 产率计算——多步反应一次计算 H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOHHSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6% =58.54% 四、有机合成遵循的原则 1)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 2)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化 合物和单取代苯。 3)满足“绿色化学”的要求。 4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现 5)尊重客观事实,按一定顺序反应。 知识延伸 思路 关键 碳架 官能团 课堂小结 1.官能团的引入方法 2.有机物的合成方法 作业: 课后习题:1, 3 研究性课题: 调查你身边常见的有机合成 物质,了解它们的化学组成、合 成方法及用途。写一份研究报告。