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- 2021-07-08 发布
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第2课时 烷烃
课前自主预习
一、烷烃
1.烷烃的概念
烃分子中的碳原子之间只以单键结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃也称为烷烃。
2.烷烃的结构特点
(1)烷烃分子里碳原子间都以单键相连接,每个碳原子最多能以四个共价单键与其他碳(或氢)原子相连接,如乙烷和丙烷的结构式分别为。
(2)烷烃都是链状结构,碳原子不在一条直线上。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。
(3)碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
3.烷烃的性质
(1)物理性质
随分子中碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。
①常温下,碳原子数小于或等于4时,均为气态(新戊烷常温下也为气态)。
②烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂(填“不溶于”或“易溶于”)。
③当碳原子数相同时,一般支链越多,沸点越低。如沸点:正丁烷>异丁烷、正戊烷>异戊烷>新戊烷(填“>”“<”或“=”)。
(2)化学性质
烷烃的化学性质与甲烷类似,具有如下规律:
①烷烃通常较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与强酸、强碱发生反应。
②在空气或氧气中点燃,完全燃烧时生成CO2和H2O。在相同情况下,随着烷烃分子里碳原子数的增加,燃烧会越来越不充分,燃烧火焰更明亮,甚至伴有黑烟;烷烃的燃烧通式为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
③在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下:CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX。
4.习惯命名法
(1)当碳原子数(N)≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;若N>10,用数字表示。
如:C8H18命名为辛烷,C11H24命名为十一烷。
(2)当碳原子数(N)相同时,用正、异、新来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,
二、同系物
1.同系物的概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2.同系物的判断
判断有机物之间是否互为同系物的标准有两个,两者缺一不可:
(1)分子结构相似,即两种物质均属于同一类物质,通式相同。
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
三、同分异构体
1.同分异构现象、同分异构体
(1)同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
2.两化合物互为同分异构体的必备条件
(1)两化合物的分子式相同。
(2)两化合物的结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
课堂互动探究
烷烃的结构和性质
1.烷烃的组成和结构
(1)烷烃分子里只含有C、H两种原子。
(2)烷烃分子里只有两种键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。
(3)烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。
(4)烷烃的通式为CnH2n+2(n为正整数),符合其通式的烃一定是烷烃。
(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,相对分子质量也一定为偶数。
(6)烷烃都是立体结构,非平面或直线结构,碳原子不在一条直线上,而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
2.烷烃的性质
(1)物理性质
烷烃的物理性质随C原子个数的增多呈现规律性的变化:
递变性
①烷烃的熔、沸点较低,且随碳原子数的增加烷烃的熔、沸点逐渐升高;
②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体,其他烷烃在常温常压下是液体或固体;
③烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加,烷烃的相对密度逐渐增大;
④碳原子数相同的烷烃,支链越多,熔、沸点越低。
相似性
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃的密度均小1 g·cm-3。
同系物的判断
1.判断标准——“同类不同碳”
2.正确理解
(1)结构相似
①结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连,其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似,并不是相同。例如:和CH3CH2CH3,前者有支链,而后者无支链,结构不尽相同,但两者的碳原子均以单键结合成链状,结构相似,故为同系物。
②结构相似,则组成元素必相同,反之,不一定成立。
如CH4与CH2===CH2,二者组成元素均为C、H,但不互为同系物。
③结构相似,则必符合同一通式,反之,不一定成立。
如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷),二者均符合通式CnH2n,但不互为同系物。
(2)组成上相差n个CH2原子团
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n,n≥1)。
3.判断方法
两化合物互为同系物的必备条件有三:
(1)同通式、同类物;
(2)结构相似;
(3)分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。
同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。
判断同系物时要注意以下两种情况:
①根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物,要注意所给的物质是不是分子式相同,若分子式相同则不属于同系物,如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。
②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。如:C2H4与C3H6的最简式相同,C、H的质量分数相同,但C2H4只能为CH2===CH2,而C3H6若为时不是同系物。
同分异构体
1.同分异构体的判断标准——“一同一异”:
(1)判断标准的“一同”,即分子式相同。可理解如下:
①分子式相同一定具有相同的组成元素,反之,不一定成立。如CH4、C3H8组成元素均为C、H,显然二者不是同分异构体。
②分子式相同一定具有相同的相对分子质量,反之,不一定成立。如C2H4、N2的相对分子质量均为28,但二者不是同分异构体。
③分子式相同各元素的质量分数一定分别相同,反之,不一定成立。如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同,但二者不是同分异构体。
(2)判断标准的“一异”,即结构不同。可理解如下:
①原子或原子团的连接顺序不同。
②原子的空间排列不同。
2.烷烃同分异构体的书写:烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构),其书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”
。这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的同分异构体。
烷烃的同分异构体的书写技巧如下:
减链法
以C6H14为例(为了简便,在所写结构式中删去了H原子):
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
C—C—C—C—C—C
②从母链的一端取下一个C原子,依次连接到剩余的含5个C原子的主链上,即得到多个带有甲基的同分异构体骨架。
注意:不能连接在端位,不能重复,要考虑对称性。
典例题组训练
题组一 烷烃
1.下列有关烷烃的叙述中,正确的是( C )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n+2(n为正整数)的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
A.①③⑤ B.②③
C.①④ D.①②④
解析:烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①
说法正确;烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,②⑤说法不正确;因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃,③说法不正确;烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,④说法正确。
2.(双选)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于100 ℃)压强保持不变,该烃可能是
( AB )
A.CH4 B.C2H4
C.C3H8 D.C3H6
解析:烃燃烧的化学方程式为:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,因为燃烧前后容器内压强不变,说明燃烧前后气体总体积不变,即:1+x+=x+,则y=4,A、B项正确。
(1)碳原子数相同时,一般支链越多,熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。
(2)化学性质:烷烃的化学性质与甲烷类似,具有如下规律:
稳定性
烷烃通常较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与强酸、强碱发生反应
氧化
反应
①在空气或氧气中点燃,完全燃烧时生成CO2和H2O
②在相同情况下,随着烷烃分子里碳原子数的增加,往往燃烧起来越不充分,燃烧火焰明亮,甚至伴有黑烟
③烷烃的燃烧通式为
CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代
反应
在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应,生成种类更多的有机物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下:
CnH2n+2+X2CnH2n+1X+HX
题组二 同系物
3.观察下面几种烷烃的球棍模型:
(1)与C互为同系物的是AB,与C互为同分异构体的是D。
(2)在烷烃的同系物中,随碳原子数增加,其熔、沸点依次升高(其中碳原子数满足小于或等于4条件的烷烃常温下呈气态),液态时密度依次增大。
解析:理解同系物、同分异构体的概念,会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加,烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
4.(双选)下列各组物质中一定互为同系物的是( BD )
解析:C3H4和C5H8不符合同一通式,A错误;C3H8和C5H12符合通式CnH2n+2(n>0),属于烷烃,组成上相差2个CH2原子团,属于同系物,B正确;C项中两种分子都符合通式CnH2n+2(n>0),属于烷烃,分子式相同,属于同分异构体,C错误;D项中C2H5Cl和C4H9Cl均为烷烃的一氯代物,属于同系物,D正确。
同系物的判断
题组三 同分异构体
5.同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体,你能区别这些概念吗?下面列出了几组物质,请将物质的合适组号填写在下表中。
解析:解答此题首先要对物质进行分类:④⑧都属于单质,所以属于同素异形体;⑤⑥都属于原子,所以属于同位素;①②③⑦⑨都属于有机物,①③结构相似(都属于烷烃),碳原子个数不同(①中分别为4个碳原子、5个碳原子;③中分别为1个碳原子、3个碳原子),所以①③分别属于同系物;②⑦⑨中分子式相同,②⑦中结构不同,属于同分异构体,⑨结构相同,是同种物质不同的表示方法。
6.某烃具有同分异构体,且各同分异构体的一氯代物的种数相同,该烃的分子式是( C )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12
等效氢原子法判断同分异构体数目的基本思路
如果要判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察该烃的结构是否具有对称性,明确其中的等效氢原子:
①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效;
②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;
③处于对称位置上的氢原子等效。
核心素养
1.烷烃的结构与性质
2.烷烃的习惯命名法
(1)当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。
(2)当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。
如:CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。
【例1】 (双选)丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气,也用于作打火机中燃料,下列关于丁烷的叙述不正确的是( )
A.在常温下,C4H10是液体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物
【解析】 在常温下,C4H10是气体,C4H10与CH4均是烷烃,碳原子数不同,互为同系物,A错误,B正确;丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(CH3CHCH3CH3)两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成2+2=4种沸点不同的产物,C正确,D错误。
【答案】 AD
【例2】 进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3
C.(CH3)2CH—CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
【解析】 能生成三种沸点不同的产物,即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同的氢,其一氯代物有5种,错误;B中有2种位置不同的氢,其一氯代物有2种,错误;C中含有2种等效氢,其一氯代物有2种,错误;D中有3种位置不同的氢,其一氯代物有3种,正确。
【答案】 D
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