高中化学人教必修2课件-第三节 乙烯 烯烃 47页

第二节 乙烯 烯烃 复习以下概念: 1. 有机物: 2. 烃: 3. 烷烃: 大多数含碳化合物 仅含碳和氢两种元素的有机物 碳原子之间以碳碳单键结合成链状,碳原 子剩余价键全部与氢原子结合的烃,也叫 饱和烃 思 考: 如果碳原子之间不以单键结合,还能以什么键 结合? 不饱和烃: 含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结 合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子 数的烃 烯 烃: 分子中含有碳碳双键的链烃 乙烯的物理性质 无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。 提问：实验中如何收集乙烯气体？ 乙烯的结构 乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子处于同 一平面上,碳氢键夹角约120o ，非极性分子 乙烯分子模型动画 乙烯的结构 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H4 CH2 H H H : C :: C : H .. .. H H H - C = C - H | | CH2 = CH2 乙烯的结构  试从乙烷和乙烯的键能,键长分析单键和双键  有何区别?  键能(KJ/mol) 键长(10-10m)  乙烷 348 1.54  乙烯 615 1.33 348x2≠615 348x2﹥615 乙烯的结构  双键中有一条键与单键一样,另一条键键能较  小,容易断裂,变成 CH2—CH2, 易结合其他原  子或原子团, 乙烯性质不同于乙烷。 乙烯的化学性质 1. 加成反应 实验：乙烯通入溴水或溴的四氯化碳溶液中 (视频) (动画) H H H H H-C= C-H + Br-Br H-C-C-H Br Br | | | | | | 现象：溶液的红棕色很快褪去，溶液分层， 下层为油状物质 结论：乙烯与溴发生了反应 乙烯的化学性质  此外，乙烯还可跟H2、HX 、H2O等加成。 • CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3 催化剂 • 乙烯跟HCl加成： • 乙烯跟H2加成： CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 –OH催化剂 加热 加压 • 乙烯跟H2O加成 :(乙烯水化制乙醇) (动画) • CH2 = CH2 + HCl CH3 – CH2Cl 催化剂 加成反应: 对比： 加成反应： 取代反应： 只发生在不饱和碳原子上， “只上不下” ，加而成之 “有上有下” ，取而代之 乙烯的化学性质 有机物分子中双键或三键两端的碳原 子与其他原子或原子团直接结合生成 新化合物的反应 思 考 提问：工业要制取一氯乙烷,下列方法哪种较好? 1.乙烷与氯气取 代反应 2.乙烯与氯化氢加成反应 回答：第2种方法较好,因为产物只有一种 提问：甲烷中混有乙烯，如何除去？ 回答：通入溴水中 CH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 +…… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…… 单体 链节 聚合度乙烯的化学性质 2. 加聚反应 (动画) 催化剂 即： nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n 聚乙烯 nCH2=CH2 ─CH2 ─ CH2─ n  催化剂 [ ] 乙烯 聚乙烯 说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。 2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物　　　　 　　　　不能降解，是白色污染物。　　　　 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成 相对分子质量大的化合物的分子，这样的反应是加成 反应同时又是聚合反应，简称加聚反应。 乙烯的化学性质 聚合反应： 加聚反应： 由相对分子质量小的化合物分子 结合成相对分子质量大的高分子 的反应 这种聚合反应实质是加成反应,又 称为加成聚合反应,简称加聚反应。 乙烯的化学性质 3. 氧化反应 （1）燃烧 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 现象：火焰明亮并伴有少量黑烟 （2）被氧化剂氧化： 实验:乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中 (视频) 点燃 现象:高锰酸钾溶液紫色很快褪去 结论:乙烯能被酸性高锰酸钾氧化 （四）、用途 (1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志 (2)有机化工原料 (3)植物生长调节剂，催熟剂 如果把青桔子和熟苹果放在同一个 塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青 桔子就可以变黄、成熟。 乙 烯 CH2=CH2 氧化 加成 聚合 使酸性至锰酸钾溶液褪色 2CO2+2H2O H2 Ni Br2 HCl H2O 催化剂、加温、加压 CH3—CH3 CH2Br—CH2Br CH3—CH2Cl CH3—CH2OH [ CH2—CH2]n 可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯（烷烃和烯烃） 用溴水区别 甲烷和乙烯 (烷烃和烯烃) 总结乙烯的化学性质 练习: 1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液 AB 2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶 液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6 C 3.乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水 D 5、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 4、下列分子的所有原子在同一平面的是（ 　 ） Ａ、CO2　Ｂ、P4　Ｃ、CH4　Ｄ、C2H4 AD C ６、1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取代， 整个过程最多需Cl2的物质的量为（　　　） A.1mol B.4mol　　C.5mol 　D.6mol C ７.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的 干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧 涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于 四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是 A、它们都属于纯净物 B、它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C、它们的分子中都不含氢原子 D、它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ ８、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯， 其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+) 溶液褪色。请回答： ① S O 2 、 C 2 H 4 使 溴 水 褪 色 的 化 学 方 程 式 __                   。 ②如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽 的方法是什么？ 知识回顾 烷烃的结构特点 烷烃的化学性质： 氧化反应（燃烧） 取代反应 受热分解 烯烃的结构特点 烯烃的化学性质： 氧化反应 燃烧 使酸性KMnO4褪色 加成反应（使溴水褪色） (饱和烃) (不饱和烃) 比较稳定 一定条件下 加聚反应 猜猜看:“有人说我笨，其实并不笨；脱 去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一 字。 　　1825年，英国科学家 法拉第在煤气灯中首先发现 苯，并测得其含碳量，确定 其最简式为CH；1834年， 德国科学家米希尔里希制得 苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确 定其分子量为78，分子式为C6H6。 二、苯 练 习 :法拉第发现一种新的有机物-----苯(当 时把苯称为“氢的重碳化合物”)。它由C、H 两种元素组成，C%=92.3%，其相对分子质量 为78，试通过计算确定其分子式。 解：设苯的分子式为CxHy,则 x=(78×92.3%)/12=6 y =〔78×(1-92.3%)〕/1=6 ∴分子式C6H6     66 6 78112 1 1 1%7.778 12%3.9278 HC n n CH HC n 分子式为 求得 则有设苯的分子式为 原子的个数比为原子和      或 知识扩展 1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒 2.密度比水小，不溶于水 4.苯的熔沸点低：沸点 80.1℃, 易挥发 熔点 5.5℃ 3.是一种重要溶剂. （一）、苯的物理性质 苯的可能结构： CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2=C=CH—CH=C=CH2 CH2=CH—CH=CH—C≡CH …… 讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具 有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来 证明？ 根据苯的分子式（C6H6）推测其结构 现象： 不能与Br2水反应， 但能萃取溴水中的Br2； 实验3—1： 验证苯的分子结构 结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。 苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三 键。 实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振 荡 酸性KMnO4不褪色； 凯库勒苯的结构 那么苯分子到底是怎么的结构呢？ 阅读课本71页的科学史话:法拉第的对苯发现和凯 库勒发现苯环结构的传奇----- “梦的启示”。 资料： 苯的一氯代物：一种 苯的邻二氯代物：一种 Cl Cl Cl Cl 结论: 苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键 C-C ：1.54×10-10m C=C ：1.33×10-10m 1.4 ×10 -10 m 结论: 苯环中的碳碳键 介于单键和双键之间 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明 苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式 仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步 研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全 相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 所以，也常用 表示苯分子 为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡 献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. 结构式: （二）、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构简式: 或 球棍模型 比例模型 结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同 一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间 的独特的键。碳碳键的键角是120°； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效的。 C A B 3.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现 象是_________________________________ 这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使 用到的仪器是________。 溶液分层；上层显橙色，下层近无色 萃取 分液漏斗 4、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构。 　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 　C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 　D、苯分子中各个键角都为120o B 根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和 双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？ 推测：苯具有独特的化学性质，既能发生 取代反应, 又可以发生加成反应。 ⒈苯的取代反应 溴苯是无色油状液体， 不溶于水，ρ>ρ水 ▲FeBr3的作用：催化剂 ▲不可用溴水代替液溴 （三）．苯的化学性质 ⑴苯与液溴的反应 现象：导管口有白雾，锥形瓶中滴 入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中， 烧杯底部呈油状的褐色液体 苯+ 液溴 铁 水 Br + HBr （溴苯） FeBr3H + Br Br 苯环上的氢被硝基(－NO2) 取代 思考:在苯的硝化反应中 ⑴ 为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控 制反应温度？温度计位置如何？ ⑵ 药品加入的先后顺序如何? NO2 + H2O 浓硫酸 50～60℃ （硝基苯） H + HO NO2 （2）硝化反应： 防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中 浓硝酸→浓硫酸→苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒， 密度比水大，不溶于水。 思考：苯的不饱和度这么高，那它能 不能发生加成反应呢？ +3Cl2 光 Cl Cl ClCl ClCl ⒉苯的加成反应 （环己烷） （六氯环己烷） (农药六六六) +3H2 Ni △ 3、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟 （四）、苯的用途 ⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 ⒈苯常用于有机溶剂； ⒉是重要的化工原料。 对比与归纳 烷 烯 苯 与Br2 作用 Br2试剂 反应条件 反应类型 与 KMnO4 作用 点燃 现象 结论 纯溴 溴水 纯溴 溴水 光照 取代 加成 Fe粉 取代 萃取 无反应 现象 结 论 不褪色 褪色 不褪色 不被 KMnO4 氧化 易被 KMnO4 氧化 苯环难被 KMnO4氧化 淡蓝色焰 色，无烟 焰色亮， 有烟 焰色亮，浓烟 C%低 C%较高 C%高 1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物 2、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。 3、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6 （五）、苯的同系物 （1）、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成 上比苯多一个或若干个CH2原子团。 （2）、通式：CnH2n-6(n≥6) 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属 于苯的同系物。 CH3 CH2CH3 CH3 CH3甲苯 二甲苯 乙苯 苯的同系物化学性质与苯相似，但比苯 活泼，多数能被酸性KMnO4溶液氧化。 2、下列说法正确的是 （ ） A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以 它能使溴水褪色 B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中 燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰 C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应 D．苯是单、双键交替组成的环状结构 BC 课堂练习: 1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯 C 3、下列反应中，不属于取代反应的是（　　） 　　Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热 　　Ｂ、苯与液溴后加入铁粉 　　Ｃ、乙烯通入溴水中 　　Ｄ、乙烷与氯气混合光照 Ｃ