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- 2021-07-08 发布
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第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃
第 1 课时 烷烃和烯烃
一、基本概念
烯烃
炔烃 芳香烃
1.烃:仅含____和____两种元素的有机物称为碳氢化合物,
又称为烃。根据结构的不同,烃可分为________、________、
________和____________等。
2.烃的衍生物:烃分子中的_____原子被其他________或
____________取代的产物。
氢 原子
原子团
碳 氢
烷烃
二、有机反应与无机反应相比具有的特点
1.反应较________。缓慢
复杂
有机溶剂
2.反应产物较________。
碳碳单键 链状
3.反应常在____________中进行。
氢原子 CnH2n+2
三、烷烃和烯烃的结构
碳碳双键
CnH2n
1 .烷烃又叫饱和烃,其结构特点是碳原子之间是以
____________结合成________,碳碳之间的键可以旋转,剩余
的价键全部跟__________结合达到饱和,其通式为__________。
2.烯烃是分子中含有_______________的一类链烃,其通
式为__________。
四、烷烃和烯烃的性质
1.烷烃和烯烃的物理性质
(1)熔沸点:随碳原子数的增多而________。
(2)状态变化:随碳原子数的增多从____态到____态到____
态。在通常状态下,碳原子小于 4 的烃为气态。
(3) 相对密度:____ 于水的密度,随碳原子数的增多而
________。
(4)溶解性:____溶于水,____溶于有机溶剂。
升高
增大
易
气 液 固
小
难
2.烷烃和烯烃的化学性质
(1)烷烃在通常条件下比较稳定,在________条件下容易与
卤素发生反应。如乙烷与氯气生成一氯乙烷的反应,其化学方
程式为______________________________________________,
反应类型为________反应。
(2) 烯烃的化学性质比较活泼,能使酸性高锰酸钾溶液
_______,也容易与卤素发生反应。如乙烯与溴的四氯化碳溶液
的反应,其化学方程式为________________________________,
反应类型为________反应。
乙烯能发生自身的聚合反应,其化学方程式为__________
________________________,反应类型为________反应。
光照
取代
褪色
CH2 CH2+Br2→CH2BrCH2Br
加成
催化剂
加聚
五、烯烃的顺反异构
1.定义
碳碳双键
异构
顺式
反式
由于____________不能旋转而导致分子中原子或原子团的
空间排列方式不同所产生的________现象,称为顺反异构。
2.区分
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为
________结构;两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两
侧的称为________结构。顺反异构体的化学性质基本相同,物
理性质有一定的差异。
3.2-丁烯的结构
烷烃、烯烃的化学性质
1.烷烃的化学性质
(1)稳定性
通常条件下性质很稳定,不能使氯水、溴水及酸性高锰酸
钾溶液褪色,也不跟酸、碱起反应。
(2)可燃性
烷烃燃烧的通式为:
(3)取代反应
在光照条件下可与卤素单质发生取代反应。
(4)裂化反应
在高温、催化剂及没有氧气的条件下使烷烃分子中的 C-C
键和 C - H 键发生断裂的反应称为裂化反应。如:
2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性:烯烃的燃烧通式为:
②烯烃都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)加成反应
一定条件下,烯烃能够使氯水、溴水褪色,与 H2、Cl2、
Br2、HCl、HBr、H2O 等发生加成反应。
(3)加聚反应
3.二烯烃的加成反应
二烯烃是指分子中含有两个碳碳双键的一类链烃。二烯烃
的性质大体上与单烯烃相似,只是多了一个碳碳双键,反应情
形稍显复杂而已。如 1,3-丁二烯分子内含有两个双键,当它与
一分子氯气发生加成反应时,有两种产物:
(1)1,2-加成
1,3-丁二烯分子中一个双键断裂,两个氯原子分别与 1 号碳
原子和 2 号碳原子相连。
(2)1,4-加成
1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与 1 号碳
原子和 4 号碳原子相连,在 2 号碳原子和 3 号碳原子之间形成
一个新的双键。
烷烃、烯烃的性质
【例 1】可以用来鉴别甲烷和乙烯,又可以用来除去甲烷
中混有的少量乙烯的操作方法是( )。
A.混合气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
B.混合气体通过盛足量溴水的洗气瓶
C.混合气体通过盛澄清石灰水的洗气瓶
D.混合气体跟氯化氢混合
【解析】解本题的关键是要掌握烷烃、烯烃的化学性质。
酸性 KMnO4 溶液可用于鉴别甲烷和乙烯,但不能用于除去甲烷
中的乙烯,因为它会将乙烯氧化成 CO2,从而引入新的杂质。
澄清石灰水既不能鉴别,也不能除去甲烷中的乙烯。混合气体
跟氯化氢混合后会引入新的杂质氯化氢。只有溴水,与甲烷不
反应,与乙烯可发生加成反应而褪色,既可以鉴别甲烷和乙烯,
又可以除去甲烷中的乙烯。
【答案】B
1.下列化合物中既易发生取代反应,也
可发生加成反应,还能使 KMnO4 酸性溶液褪色的是( )。C
A.乙烷
B.乙醇
C.丙烯
D.苯
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ -88.6 -42.1 -0.5 36.1
-1*燃烧热/kJ·mol 1 560.7 2 219.2 2 877.6 3 535.6
2.含有 2~5 个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见
下表:
*燃烧热:1 mol 物质完全燃烧,生成二氧化碳、液态水时
所放出的热量。
D
A.正庚烷在常温常压下肯定不是气体
B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数呈线性关系
C.随碳原子数增加,烷烃沸点逐渐升高
D.随碳原子数增加,烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
3.欲制取较纯净的 1,2-二氯乙烷,
可采用的方法是( )。B
A.乙烯和 HCl 加成
B.乙烯和氯气加成
C.乙烷和 Cl2 按 1∶ 2 的体积比在光照条件下反应
D.乙烯先与 HCl 加成,再与等物质的量的氯气在光照条
件下反应
解析:取代反应不能得到纯净的取代产物,故 C、D 不正
确;乙烯和 HCl 加成,产物为一氯乙烷,故 A 不正确。
烯烃的顺反异构
【例 2】下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )。
A.CH2
B.CH2
CHCH3
CHCH2CH3
C.CH3CH
D.CH3CH
C(CH3)2
CHCl
【解析】A、B、C 三项双键碳原子中均有一个碳原子连接
了相同的基团,不可能形成顺反异构; D 项可形成
和 的顺反异构。
能否形成顺反异构要看两个方面,一看是否有双键;二看
双键两端某一碳原子连接的基团是否相同。
【答案】D
4.(双选)下列烯烃中存在顺反异构体的是( )。
A.丙烯
CD
B.1-丁烯
C.2-戊烯
D.3-甲基-2-戊烯
解析:若碳碳双键两端的基团不同时,可以形成顺反异构,
相同时则不能形成顺反异构。A、B 项结构式中碳碳双键一端的
基团相同,不存在顺反异构;C、D 项结构式中碳碳双键两端的
基团都不相同,存在顺反异构。
5.下列说法正确的是
( )。B
A.1 mol 乙烯与 Cl2 完全加成,然后与 Cl2 发生取代反应,
一共需要氯气 6 mol
B.乙烯、苯都能使液溴褪色,但两者的褪色原理不相同
C.2-丁烯不存在顺反异构体
D.乙烯存在两种不同的结构
解析:A 项 1 mol 乙烯先与 1 mol Cl2 发生加成反应生成 1
mol CH2ClCH2Cl,然后 1 mol CH2ClCH2Cl 再与 4 mol Cl2 发生
取代反应,共需要 5 mol Cl2;B 项,乙烯使液溴褪色发生加成
反应,而苯使液溴褪色发生取代反应。
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