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- 2021-07-08 发布
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卤代烃
[A篇 知识对点训练]
知识点1 卤代烃
1.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据。
序号
结构简式
沸点/℃
相对密度
①
CH3Cl
-24.2
0.9159
②
CH3CH2Cl
12.3
0.8978
③
CH3CH2CH2Cl
46.6
0.8909
④
CH3CHClCH3
35.7
0.8617
⑤
CH3CH2CH2CH2Cl
78.44
0.8862
⑥
CH3CH2CHClCH3
68.2
0.8732
⑦
(CH3)3CCl
52
0.8420
下列对表中物质与数据的分析归纳,错误的是( )
A.物质①②③⑤互为同系物
B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高
D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小
答案 B
解析 物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物,结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,故互称同系物,A正确;由⑥⑦两组数据可知,支链越多,沸点越低,B错误;随着碳原子数的增多,一氯代烷的沸点趋于升高,相对密度趋于减小,C、D正确。
2.在卤代烃R—CH2—CH2—X中,化学键如下图所示,下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案 B
解析 发生水解反应时,—OH取代—X,被破坏的键只有①;发生消去反应时,消去的是卤素原子和连有卤素原子的碳原子相邻碳原子上的氢,故被破坏的键为①③。
3.下列物质属于卤代烃且能够发生消去反应的是( )
- 9 -
答案 D
解析 首先排除A,它不属于卤代烃,B、C、D都属于卤代烃。在B中,尽管相邻的两个碳上有—H、—Cl,但一旦消去,则会破坏苯环的整体稳定结构,因此不能发生消去反应。C中只有一个C原子,无法发生消去反应。
4.下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( )
答案 B
解析 本题给出的四个选项都能发生水解反应,但能发生消去反应的卤代烃的结构特征为,即连有卤素原子碳原子的相邻碳原子上至少有一个氢原子。A、C、D三项,相邻碳原子上没有H原子,不能发生消去反应。B选项,消去反应产生的有机物为CH3CH===CH2。
5.下列有关氟氯代烷的说法中,不正确的是( )
A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃
B.氟氯代烷化学性质稳定,有毒
C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒
D.在平流层中,氟氯代烷在紫外线照射下,分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
答案 B
解析 氟氯代烷无毒。
知识点2 溴乙烷
6.下列关于卤代烃的说法不正确的是( )
A.在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中,溴元素的存在形式为溴离子
B.在卤代烃中,卤素原子与碳原子形成共价键
C.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物,属于卤代烃
D.卤代烃比相应的烷烃的沸点高
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答案 A
解析 在卤代烃分子中,卤素原子与碳原子是以共价键结合的,所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的,A项不正确;聚四氟乙烯是高聚物,也属于卤代烃,C项正确。
7.有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是 ( )
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀
B.溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
答案 B
解析 溴乙烷不能发生电离,属于非电解质,所以不能与AgNO3溶液反应;溴乙烷与NaOH的醇溶液发生消去反应生成乙烯,与NaOH的水溶液反应才生成乙醇;制取溴乙烷通常用乙烯与HBr加成,而不采用乙烷与Br2取代制备,原因是乙烷与Br2发生取代反应时,生成产物种类多,难以得到较纯的溴乙烷。
8.下列对1溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应的说法,正确的是( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物相同,反应类型不同
C.产物不同,反应类型相同
D.产物不同,反应类型不同
答案 A
解析 1溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时发生消去反应:CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O;2溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热时也发生消去反应:+NaOHCH3CH===CH2↑+NaBr+H2O。
9.为鉴别卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤,正确的顺序是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热
④加入5 mL 4 mol·L-1 NaOH溶液 ⑤加入5 mL 4 mol·L-1 HNO3溶液
A.②④③①⑤ B.②③①④⑤
C.②④③⑤① D.②⑤③①④
答案 C
解析 卤代烃不溶于水,也不能电离出卤素离子,所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子,再加入HNO3中和碱,最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。
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[B篇 综合提升训练]
10.下列关于有机物的说法中不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.它的芳香化合物异构体有3种
C.能发生消去反应
D.能发生加成反应
答案 C
解析 A项,“—CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置,所以中所有的碳原子共平面;B项,异构体有邻溴甲苯、间溴甲苯和对溴甲苯;C项,与溴原子相连碳的邻位碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应;D项,该有机物中含有苯环结构,可以与H2加成。
11.下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成一种烯烃的是( )
A.CH3I
答案 B
解析 题给四种物质均可发生水解反应。A、C均不能发生消去反应;B、D既可以发生水解反应,又可以发生消去反应,其中B消去后只能生成一种烯烃
,而D消去可以得到两种烯烃
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。
12.为探究一溴环己烷(Br)与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案:
甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
其中正确的是 ( )
A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正确
答案 D
解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙不正确。可行的实验方案是:先向混合液中加入足量的稀硫酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
13.已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应,又可发生消去反应。
(1)现以2溴丙烷为主要原料制取1,2丙二醇时,需要经过的反应是________(填字母)。
A.加成—消去—取代 B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成 D.取代—加成—消去
(2)某卤代烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烃的结构简式为__________________________________________________________。
请回答下列问题:
①从左向右依次填写每步反应所属的反应类型是________(用字母表示,可重复)。
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a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应
②A的结构简式为___________________________________________。
③A―→B所需的试剂和反应条件为_______________________________。
④这两步反应的化学方程式分别为_____________,____________________________。
答案 (1)B (2)
(3)①bcbcb ②
③NaOH的醇溶液、加热
解析 (1)以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇时的反应流程为:
- 9 -
,发生的反应为消去—加成—取代,B项正确。
14.根据下面的反应路线及所给信息,回答下列问题:
(1)标准状况下的烃A 11.2 L在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O,则A的分子式是________。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为________________。
(3)D的结构简式为________________,D中碳原子是否都处于同一平面?________________。
(4)①、②、③的反应类型依次是_________________________________。
(5)写出②、③的化学反应方程式:________________________________、
__________________________________________________________________。
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答案 (1)C4H10
(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可互换)
(3) 是
(4)消去反应、加成反应、取代(或水解)反应
解析 (1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的烃A 11.2 L为0.5 mol,所以1分子烃A中含碳原子数为4,氢原子数为10,则化学式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2在光照条件下发生取代反应时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷,取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。
(3)B、C发生消去反应后生成2甲基丙烯,结构简式为,相当于CH2===CH2中一个C原子上的H分别被两个—CH3所取代,故所有C原子都处于同一平面。
(5)D在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成E:,再在NaOH的水溶液中水解生成F:。
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