人教版高中化学选修5课件 第3章 第1节 醇 酚 第2课时 酚 25页

第 2 课时 酚 一、苯酚的结构和性质 1．定义 苯环(1)酚：羟基与_____直接连接的有机化合物称为酚。如： (2)苯酚：苯分子里只有一个________被_____取代所得的生 成物是最简单的酚。 羟基氢原子 2．苯酚的分子结构 C6H6O(1)分子式：_________。 (2)结构式： 。 或__________ 。(3)结构简式：C6H5OH、___________ (4)官能团：(酚)羟基(—OH)。 _______________ 色、态、 味 熔点 溶解性 毒性在 65 ℃以 下的水中 在 65 ℃以 上的水中 有机溶剂中 的溶解性 _______ 气味的__ 色晶体 43 ℃ __溶于水， 但溶解度__ 以任意 比互溶 易溶于 乙醇、乙醚 ___毒， 对皮肤有 ____性 3．苯酚的物理性质 有特殊 无 能 小 有 腐蚀 4.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 石炭酸 弱酸 ①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以 。苯酚显____性，其电离方程式为 ②苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为 。 ______________________ _________________ ______________________________ ③向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式为 。由此可判断酸性强 弱：碳酸__苯酚。 (2)取代反应 有白色沉淀产生 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，现象：____________________，反应方程式为 ________ ________________________________ ___________________________ > 。 由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验 和定量测定。 (3)氧化反应 ①苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被 氧化而显________。 ②可以燃烧。 (4)显色反应 紫苯酚遇 FeCl3 溶液显___色，这个反应可用于鉴别和检验苯 酚。 粉红色 二、苯酚的用途 酚醛树脂苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_________(俗 称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和 炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 苯酚的稀溶液可直接用作_________，如日常所用的药皂中掺入 了少量的苯酚。 杀菌消毒 苯酚的化学性质 乙醇 苯酚 结构简式 C2H5—OH 特征官能团 —OH —OH(与苯环直接相连) 烃基 —C2H5(乙基) 水溶性 与水任意比互溶 常温下溶解度不大，65 ℃以上 与水任意比互溶 ＋ 电离出 H 能力 比水弱，溶液呈中性 比水强，比碳酸弱，溶液呈弱酸性 具有相同官能团的物质的性质比较 1．乙醇与苯酚的性质比较 乙醇 苯酚 化 学 性 质 相 同 点 不 同 点 羟基不显酸性 和碱不反应 乙醇钠不和 CO2 反应 续表 均可和金属钠反应放出氢气： CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚： 羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性： 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性 KMnO4 溶液氧化 能被酸性 KMnO4 溶液氧化 常温下在空 气中被氧化 溴 代 反 应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 邻、间、对三种 溴甲苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行 原因 酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得活 泼，易被取代 2.苯、甲苯、苯酚的比较 醇与酚的区别 【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化 合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的 化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基 或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述 几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。 【答案】A ( )。A 解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2 原子团。A 中虽然 组成上是差 1 个 CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。 C．CH3CH3 与 CH3CH2C(CH3)3 D．CH3C≡CH 与 CH≡CCH2CH3 苯酚的酸性 【例 2】下列离子方程式正确的是( )。 CO2的离子方程式为：NH3·H2O＋CO2 NH+ 4HCO- 3，故D → 【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否， 生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3， 故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OH＋Na2CO3 C6H5ONa ＋NaHCO3 ，B 不正确 ；CH3COOH 是弱酸，离子方程式中 CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量 正确。 【答案】D (2)相同浓度下酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO- 3。 (1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石 蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 ①苯酚能与碳酸钠溶液反应： ②向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足， 生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。 2．为了确定 CH3COOH、 及 H2CO3 的酸性强弱， 有人设计了如图 3－1－3 所示的装置进行实验： 图 3－1－3 (1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反 应的离子方程式为______________________________________ ______________。 (2)装置 B 中盛放的试剂是__________________，它的作用是 ___________________________。除去 CO2 中混有的 CH3COOH (3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是___________。 饱和 NaHCO3 溶液 溶液变浑浊 酚的结构及性质 【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式 A．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应 B．1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应 C．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发 生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A 正确；Br2 与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中 羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总 计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基， 故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基 是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚 分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度，故 D 正确。 【答案】B 3．(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为 )。。它可能具有的化学性质是( A．不与烧碱溶液反应 B．能与溴水发生取代反应 C．不能被氧化 D．遇 FeCl3 溶液呈现紫色 BD 4．香兰素是重要的香料之一， 它可由丁香酚经多步反应合成(如图 3－1－4 所示)。 有关上述两种化合物的说法正确的是( )。 A．常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应 B．丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应 C．1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应 D．香兰素分子中至少有 12 个原子共平面 解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代 反应， 中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香 酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能 与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O， 所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯 环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12 个原子共平面。 答案：D