高中化学：3-3《羧酸 酯》课件（人教版选修5） 28页

第三节 羧酸 酯 新课标人教版化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 一、羧酸 1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2、分类： 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2 3、乙酸 1）物理性质 p60 俗名：醋酸 冰醋酸： 2）结构 C HO O C H H H ∶O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？ （水垢的主要成分包括ＣaCO3) 说明乙酸什么性质？ 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液 酸性： Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 乙酸>碳酸>苯酚 3）化学性质 a.乙酸的酸性 :酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸 CH3COOH CH3COO－＋ Ｈ＋ 醇、酚、羧酸中羟基的比较 CH3COOH乙 酸 C6H5OH苯 酚 CH3CH2OH乙 醇 与 NaHCO3 的反 应 与 Na2CO3 的反 应 与 NaOH 的反 应 与钠 反应酸性 羟基 氢的 活泼 性 结构简 式 代 表 物 比碳 酸弱 比碳 酸强 能 能 能 能 能 不能不能不能 能，不 产生CO2 不能 能能 增 强 中性 b.乙酸的酯化反应 1.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂 2.饱和碳酸钠溶液的作用？ 溶解乙醇和除去乙酸 　减小酯 在水中的溶解度 3.导管不伸入液面下的作用？ 防止碳酸钠溶液倒吸 现象： 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香味。 反应原理： 乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究？ 原子示踪法： 酯化反应：酸跟醇起反应脱水后 生成酯和水的反应。 a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。 4、几种常见的羧酸： 甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O H—C—O—H Ø俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液 体，可与水混溶，也能溶于乙醇、 乙醚等有机溶剂，有毒性。 甲 酸 HCOOH+2Ag（NH3）2OH →（NH4）2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O △ HCOOH+2Cu（OH）2 → CO2↑+Cu2O↓+2H2O △ 请用一种试剂鉴别下面四种有机 物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 新制Cu(OH)2悬浊液 乙二酸 HOOC-COOH 　俗称“草酸”，无色透明晶体，通 常含两个结晶水， 苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸) 酸性： HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH 。 自然界中的有机酸资料卡片 蚁酸(甲酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分 草酸 （乙二酸） COOH COOH 安息香酸 （苯甲酸） COOH 二、酯 1、定义：羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′ 练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反 应的化学方程式 CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无 机酸生成酯的条件是什么？ 无机酸生成酯需含氧酸。 说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 （4）CH3CH2—NO2 3.酯的命名——“某酸某酯” 练习：写出下列酯的名称 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2O—NO2 （3） CH2 CH2O OC C O O 4.酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）结构通式： （3）组成通式： CnH2nO2 5、酯的结构、性质及用途 (1).酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸 性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 试管编号 1 2 3 实验步骤1 向试管内加6 滴乙酸乙酯， 再加5.5 mL 蒸馏水。振 荡均匀 向试管内加6 滴乙酸乙酯再 加稀硫酸(1︰ 5)0.5 mL；蒸 馏水5 mL。振 荡均匀 向试管内加6滴 乙酸乙酯，再加 30％的NaOH溶液 0. 5 mL,蒸馏水 5mL振荡均匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 （1）酯的水解反应在酸性条件 好，还是碱性条件好？（碱性） （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种 作催化剂好？（浓H2SO4） （3）酯为什么在中性条件下难 水解，而在酸、碱性条件下易水 解？ 酯+水 酸+醇 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解 反应，其中在酸性条件下水解是可逆的， 在碱性条件下水解是不可逆的 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O 6、化学性质：（水解反应） CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 自然界中的有机酯资料卡片 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 思考与交流 1）由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率。 2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙 酸乙酯产率的措施有： 3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。 【思考】 如何以水、空气、乙烯为原料制 取乙酸乙酯？ 4) 乙酸的用途： 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、 喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等 ***5) 乙酸的制法： a、 发酵法：制食用醋 （C6H10O5)n C2H5OH CH3CHO CH3COOH b、 乙烯氧化法：