高中化学 烃的衍生物 教案 4页

第六章 烃的衍生物 第四节 苯酚 ●教学目标： 1、知识与技能目标： ①了解酚类的定义；了解苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；理解苯环和羟基的 相互影响。通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。 ②通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；分析羟基对苯环的影响，推出 苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。 2、情感、态度和价值观目标： 通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实 验，激发学生的学习兴趣。 ●教学重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别 ●教学难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响 ●课时安排：1 课时 ●实验准备： 学生实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH 溶液、FeCl3 溶液 试管、酒精灯、火柴、滴管、试管夹 教师实验用品：苯酚、水、乙醇、石蕊、5%NaOH 溶液、浓溴水、FeCl3 溶液、石灰石、盐 酸、药皂 试管、酒精灯、火柴、药匙、滴管、表面皿、制氢简易装置 ●教学过程设计： 教师活动 学生活动 设计意图 [导入] 介绍苯酚发现史 倾听 通过化学史 [设疑] 那么什么是酚呢？ [归纳] 判断依据：羟基的连接方 式，-OH 直接连接在链烃基或苯环 侧链上为醇，直接连接在苯环上为 酚。最简单的酚是苯上的一个氢被 羟基所取代——苯酚。 [板书] 苯酚 一、苯酚的结构： [投影] 苯酚分子比例模型 [过渡] 苯酚是一种重要的化工原 料，主要用于制造酚醛树脂等，还 广泛用于制造合成纤维、医药、合 成香料、染料、农药等。那么苯酚 是一种什么样的物质呢？ [板书] 二、苯酚的物理性质： [设问] 一般从哪些角度研究物质 的物理性质？ [说明]提醒学生使用小心！ [过渡] 我们生活中所用的药皂就 含有苯酚。水中含苯酚 0.1mg/L～ 0.2mg/L 时有鱼类生存，多了就有 害，少量对人体无影响。 [展示] 常时间露置在空气中的苯 酚 [设问] 苯酚还具有什么性质呢？ 分析苯酚的结构，结合阅读材料， 你预测苯酚可能有什么化学性质？ 为什么？如何用实验加以证明？ [板书] [比较]醇、芳香醇、酚 （通过对比，对醇的结构特点有更深的 认识，明确在醇的结构中，链烃基直接 与-OH 相连，顺势提出酚的概念） [书写] 苯酚的分子式、结构简式 [学生实验] 了解苯酚的物理性质 ①看、闻 ②适量苯酚+水振荡，再加热（留用） ③适量苯酚+乙醇 [归纳] 苯酚的物理性质 （思考：苯酚不慎滴在皮肤上如何处 理？） [思考并回答] 既然苯酚有毒，为什么 又可以用来做消毒剂？ [阅读] 阅读材料，寻找信息 引出酚，激 发学生兴趣 通过对比方 法使学生更 深入掌握醇 的结构特点 学生通过实 验感知苯酚 的色、味、 态、溶解性 等 物 理 性 质。 从材料引入 化学性质， 三、苯酚的化学性质 [评价] 师生共同评价设计方案 [设疑] 苯酚水溶液不能使石蕊试 剂变红，能说明苯酚没有酸性吗？ 如何设计实验证明呢？ [归纳]①苯酚有弱酸性，酸性很 弱，不能使石蕊试剂变红，但能与 NaOH 反应。 [设疑] 苯酚与常见弱酸相比，酸 性如何？如何通过实验证明？ [演示实验] 向苯酚钠溶液中通人 CO2 [归纳]②苯酚酸性比碳酸弱。 [过渡] 苯环使羟基活化，苯酚具 有弱酸性，从结构上加以分析，苯 酚还可能具有什么性质呢？ [演示实验] 向苯酚溶液中滴入过量浓溴水 [展示] 苯酚与浓溴水的取代反应 方程式 [小结] 官能团决定有机物的性 质，苯酚分子中，苯环使羟基活化 有弱酸性，羟基影响使苯环上的氢 原子活化，更容易被取代。 [思考并讨论] 苯酚有酸性吗？如何 证明？ [学生实验] ④苯酚与水的混合液+石蕊试剂 [讨论] 设计实验证明苯酚有酸性 [学生实验] ⑤向苯酚与水的混合液中滴加 NaOH 溶 液，振荡 [讨论] 设计实验 （观察实验，书写化学方程式） [思考并讨论] 苯酚与乙醇有相同的 官能团——羟基，为什么苯酚表现出弱 酸性？ [归纳] 主要是由于苯环对羟基的影 响，酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼。 [思考并讨论] 苯酚的性质预测，如何 设计实验加以证明？ [回忆、思考] 回忆苯的化学性质（卤 代反应、硝化反应等），从反应条件、 反应物方面与苯的溴代反应进行比较。 [思考并讨论] 引起苯环上氢原子活 泼性不同的原因是什么？ [归纳] 苯环受羟基的影响，邻对位上 的氢原子特别活泼，易被取代。 引发学生思 考 实验可以使 学生较为直 观地得出苯 酚的性质， 同时也提高 学生的动手 能力，激发 学生的思维 能力。 深入认识结 构对官能团 性 质 的 影 响。 对有机物官 能团的相互 影响有深入 思考，培养 分析和推理 的 思 维 能 力。 [过渡] 苯酚有毒,但在化学化工 生产中经常用到它，化工系统和炼 焦工业的废水中常含有酚类，在排 放以前必须经过处理。它又是一种 无色的物质，怎样能检验出它的存 在以防止中毒呢？苯酚与溴的反应 很灵敏，常用于苯酚的定性检验和 定量测定，另外还有一种常用方法 检验苯酚的存在。 [小结] 苯酚的化学性质 各类有机物的化学性质是有差异 的，这种差异主要决定于官能团， 含有相同官能团的有机物一般具有 相似的化学性质。醇与苯酚性质上 的差异关键在于苯环或烃基与-OH 间的相互影响。-OH 受苯环的影响 使苯酚在水溶液中表现出弱酸性； -OH 影响苯环使苯酚中苯环上的 H 易被取代。因此基团的相互影响作 用在有机化学中是不容忽视的，是 有机中重要的化学思想。 [学生实验] ⑥在盛过苯酚而未洗过的试管中滴加 FeCl3 溶液，振荡。 [思考] 检验苯酚存在的两个反应都十 分灵敏，且反应条件十分温和，两者有 优有劣，你能知道哪种更好吗？为什 么？（FeCl3 比 Br2 便宜得多，而且 Br2 本身也有一定的毒性。在化学研究中， 既要考虑其可能性，也要考虑到其可行 性。） 环保教育 此操作加深 学生对本实 验灵敏性的 认识，同时 对有机官能 团的相互作 用有更深入 认识。 学习方法指 导