高考化学考点解读命题热点突破专题15简单的有机化合物 27页

专题 15 简单的有机化合物 【考向解读】 1.了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。 6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合应用。 【命题热点突破一】有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构，碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题目难度一 般较小。复习时要注意以下几点： 1．教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会“分拆”比对结构 模板，“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面 体结构，最多 有 3 个原 子共平面，键角为 109°28′ 乙烯分子中所有原子(6 个) 共平面，键角为 120°。苯分子 中所有原子(12 个)共平面，键角 为 120°。甲醛分子是三角形结 构，4 个原子共平面，键角约为 120° 乙炔分 子中所有原 子(4 个)共直 线，键角为 180° (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个 交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如 分子中—CH3 上的 3 个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。 3．注意简单有机物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3 的二氯代物有 、 、 、 四种。 例 1．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）（ ） A． 7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 【答案】C 【变式探究】下列关于 的说法正确的是( ) A．所有原子都在同一平面上 B．最多只能有 9 个碳原子在同一平面上 C．有 7 个碳原子可能在同一直线上 D．最多有 5 个碳原子在同一直线上 【答案】D 【解析】此有机物的空间结构以苯的结构为中心，首先联想苯分子是 6 个碳原子与 6 个氢原子在同一 平面上，一条直线上有两个碳原子和两个氢原子；其次根据乙烯的平面结构与甲烷的正四面体结构；最后 根据共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出最多有 11 个碳原子在同一平面上，最多有 5 个碳原子在同一直线上。 【方法技巧】 1．选准主体 通常运用的基本结构类型包括：甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问 题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题，通常都以乙炔的 分子结构作为主体；若分子结构中既未出现碳碳双键，又未出现碳碳三键，而只出现苯环和烷基，当烷基 中所含的碳原子数大于 1 时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则 以苯环的分子结构作 为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。 2．注意审题 看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。 【变式探究】 分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形 成的酯共有( ) A．15 种 B．28 种 C．32 种 D．40 种 【答案】D 【方法技巧】 1．由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体 (1)—C3H7 有 2 种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。 (2)—C4H9 有 4 种，则相应的卤代烃、醇各有 4 种；醛、羧酸各有 2 种。 (3)—C5H11 有 8 种，则相应的卤代烃、醇各有 8 种；醛、羧酸各有 4 种。 注意 判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。 2．了解同分异构体的种类 (1)碳链异构：如正丁烷和异丁烷。 (2)位置异构：如 1丙醇和 2丙醇。 (3)官能团异构：如①醇和醚；②羧酸和酯。 3．同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构，一一考虑，避 免重写和漏写。 【命题热点突破二】突破有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。 从考查角度上看，选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在 非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意： 1．吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。 2．牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条 件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型“三位一体”，官能团、条件、反应类型“三 对应”。(注意“*”属于选修部分内容) 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 X2(Cl2、Br2，下 同)(直接混合)、 H2、HBr、H2O(催化剂) H2(催化剂) 聚合 反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应 (*) 含有—OH 和—COOH 或—COOH 和—NH2 催化剂 取代反应 饱和烃 X2(光照) 苯环上的氢 X2(催化剂)、浓硝 酸(浓硫酸) 酚中的苯环(*) 溴水、ROH、HX 水解型 酯基、肽键(*) H2O(酸作催化剂， 水浴加热) 酯基、肽键(*) NaOH(碱溶液作催 化剂，水浴加热) 双糖或多糖 稀硫酸，加热 酯化型 —OH、—COOH 浓硫酸，加热 肽键型 (*) —COOH、—NH2(*) 稀硫酸 消去反应(*) —OH 浓硫酸，加热 —X 碱的醇溶液，加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O2，点燃 催化氧化型 —OH O2(催化剂，加热) KMnO4(H＋) 氧化型 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙 醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液，水浴加 热 新制 Cu(OH)2 悬浊 液，加热至沸腾 例 2．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ） A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 【答案】B 【变式探究】(2015·海南，9)下列反应不属于取代反应的是( ) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠 【答案】B 【解析】A 项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应是取代反应，错误；B 项，石油裂解制丙烯的反 应属于分解反应，不是取代反应，正确；C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代 反应，错误；D 项，油脂与浓 NaOH 发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。 【方法规律】反应条件与反应类型的关系 1．在 NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 2．在 NaOH 的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 3．在浓 H2SO4 和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 4．与溴水或溴的 CCl4 溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 5．与 H2 在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。 6．在 O2、Cu(或 Ag)、加热或 CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 7．与新制 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO 的氧化反应。 8．在稀 H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 9．在光照、X2(表示卤素单质，下同)条件下发生烷基上的取代反应；在铁粉、X2 条件下发生苯环上的 取代反应。 【变式探究】 填写反应类型 1 ________，②________，③________，④________。 【答案】①消去反应 ②加成反应 ③取代反应 ④酯化反应(或取代反应) 【命题热点突破三】 有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一 条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”，只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。 1．官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物 或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性 KMnO4 溶液 褪色 —OH 金属钠 产生无色无味的气 体 —COOH 酸碱指示剂 变色 新制 Cu(OH)2 悬浊液 常温下沉淀溶解， 溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH)2 悬浊液 煮沸生成 砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HNO3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛的 气味 2.糖类性质巧突破 (1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能 轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 (2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 3．油脂性质轻松学 (1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于 水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱 和烃的性质)。 (2)对比明“三化”：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成 反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应后，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化； 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 (3)口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸 (C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、 硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 4．盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白 质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、 酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可 溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 5.化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可 分离、除杂、提纯物质。 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但 分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中 高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提 纯的目的。 干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程，工业上炼焦就属于干 馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6．三个制备实验比较 制取 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3 等，用氢氧化钠溶液 处理后分液、然后蒸 馏 ①催化剂为 FeBr3 ②长导管的作用冷凝回流、导气 ③右侧导管不能(填“能”或“不 能”)伸入溶液中 ④右侧锥形瓶中有白雾 硝基 苯 可能含有未反应 完的苯、硝酸、硫酸， 用氢氧化钠溶液中和 酸，分液，然后用蒸 馏的方法除去苯 ①导管 1 的作用冷凝回流 ②仪器 2 为温度计 ③用水浴控制温度为 50～60℃ ④浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 乙酸 乙酯 含有乙酸、乙醇，用 饱和 Na2CO3 溶液处理 后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙 酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能(填“能”或“不 能”)接触试管中的液面 例 3．【2016 年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ） A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 【答案】A 【变式探究】(2015·上海，9)已知咖啡酸的结构如下图所示。关于咖啡酸的描述正确的是( ) A．分子式为 C9H5O4 B．1mol 咖啡酸最多可与 5mol 氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与 Na2CO3 溶液反应，但不能与 NaHCO3 溶液反应 【答案】C 【变式探究】 用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 乙烯的制备 试剂 X 试剂 Y A CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4 酸性溶液 B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2 的 CCl4 溶液 C C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170℃ NaOH 溶液 KMnO4 酸性溶液 D C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170℃ NaOH 溶液 Br2 的 CCl4 溶液 【答案】B 【解析】题目中共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯 中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、 二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。A 项 利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能 使高锰酸钾酸性溶液褪色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干 扰；B 项溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除 杂质；C 项利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故检 验乙烯前必须将二氧化硫除去；D 项二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色，故检验乙烯前必须将二氧化硫 除去。 【高考真题解读】 1．【2016 年高考海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是（ ） A．汽油 B．甘油 C．煤油 D．柴油 【答案】B 【解析】甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项都为烃类。故选 B。 2．【2016 年高考海南卷】工业上可由乙苯生产苯乙烯： ，下列说法正确 的是（ ） A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用 Br2/CCl4 鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为 7 【答案】AC 3．【2016 年高考江苏卷】化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正 确的是（ ） A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和 Na2CO3 溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol 化合物 X 最多能与 2 molNaOH 反应 【答案】C 4．【2016 年高考上海卷】轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯（ ）与苯（ ） A．均为芳香烃 B．互为同素异形体 C．互为同系物 D．互为同分异构体 【答案】D 【解析】轴烯与苯分子式都是 C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体， D 正确。 5．【2016 年高考上海卷】烷烃 的命名正确的是（ ） A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-异丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 【答案】D 【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，共 6 个碳原子称为“己烷”；并从离支链较近的 一端给主链的碳原子编号，可见 2 号碳原子上有 1 个甲基、3 号碳原子上有 1 个乙基，所以该物质的名称是： 2-甲基-3-乙基己烷， D 正确。看、 6．【2016 年高考天津卷】下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( ) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成 2 种二肽 D．氨基酸溶于水过量氢氧化钠溶液中生成离子，在电场作用下向负极移动 【答案】A 【解析】A．NH4 ＋的水解反应属于可逆反应，错误；B．铝能够与氢氧化钠反应而镁不能，铝与氢氧化钠 溶液反应生成偏铝酸钠和氢气，正确；C．碳酸氢钠只能与羧基反应，与酚羟基不反应，错误；D．草酸属 于弱酸，用化学式表示，正确的离子方程式为 2MnO4 －＋6H＋＋5H2C2O4=2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O，错误；故选 B。 7．【2016 年高考新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是（ ） A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl 有 3 种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 8．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是（ ） A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 【答案】B 【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱 和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，答案选 B。 9．【2016 年高考新课标Ⅱ卷】分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有（不含立体异构）（ ） A． 7 种 B．8 种 C．9 种 D．10 种 【答案】C 【解析】根据同分异构体的书写方法，一共有9 种，分别为 1,2－二氯丁烷；1,3－二氯丁烷；1,4－二 氯丁烷；1,1－二氯丁烷；2,2－二氯丁烷；2,3－二氯丁烷；1,1－二氯－2－甲基丙烷；1,2－二氯－2－甲 基丙烷；1,3－二氯－2－甲基丙烷。答案选 C。 10．【2016 年高考新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是（ ） A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 【答案】A 【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包装，故 说法正确；C、乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确；D、乙酸和甲酸甲酯的 分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。 11．【2016 年高考新课标Ⅲ卷】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ） A．异丙苯的分子式为 C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的和苯为同系物 【答案】C 12．【2016 年高考浙江卷】下列说法正确的是（ ） A． 的一溴代物和 的一溴代物都有 4 种（不考虑立体异构） B．CH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物 的名称是 2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D． 与 都是α-氨基酸且互为同系物 【答案】A 【解析】甲苯有 4 种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有 4 种氢原 子，它们的一溴代物都有 4 种，A 项正确；乙烯是平面形分子，键角为 120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧 上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B 项错误；按照系统命名法，选择最长的碳链为主链， 该分子名称是 2,3,4,4-四甲基己烷，C 项错误；这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D 项错误。 13．【2016 年高考上海卷】合成导电高分子化合物 PPV 的反应为： 下列说法正确的是（ ） A．PPV 是聚苯乙炔 B．该反应为缩聚反应 C．PPV 与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 D．1 mol 最多可与 2 mol H2 发生反应 【答案】B 14．【2016 年高考上海卷】（本题共 9 分） 异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为 CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： （1）化合物 X 与异戊二烯具有相同的分子式，与 Br/CCl4 反应后得到 3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X 的 结构简式为_______________。 （2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示： A 能发生的反应有___________。（填反应类型） B 的结构简式为______________。 （3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体 的合成路线。 （合成路线常用的表示方式为： ） 【答案】（本题共 9 分） （1） （2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应； （3）（合理即给分） 15．【2016 年高考海南卷】（8 分）乙二酸二乙酯（D）可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题： （1）B 和 A 为同系物，B 的结构简式为_______。 （2）反应①的化学方程式为___________，其反应类型为__________。 （3）反应③的反应类型为____________。 （4）C 的结构简式为___________。 （5）反应②的化学方程式为______。 【答案】15.(8 分) （1）CH2=CHCH3 （2）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应 （3）取代反应 （4）HOOC-COOH （5）2CH3CH2OH+HOOCCOOH CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O 16．【2016 年高考江苏卷】（15 分）化合物 H 是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以 下方法合成： （1）D 中的含氧官能团名称为____________（写两种）。 （2）F→G 的反应类型为___________。 （3）写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_________。 ①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③分子中只有 4 种不同化学环境的氢。 （4）E 经还原得到 F，E 的分子是为 C14H17O3N，写出 E 的结构简式：___________。 （5）已知：①苯胺（ ）易被氧化 ② 请以甲苯和（CH3CO）2O 为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用， 合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】（1）（酚）羟基、羰基、酰胺键 （2）消去反应 （3） 或 或 （4） ；（5） 17．【2016 年高考浙江卷】（10 分）化合物 X 是一种有机合成中间体，Z 是常见的高分子化合物，某研 究小组采用如下路线合成 X 和 Z。 已知：①化合物 A 的结构中有 2 个甲基 ②RCOOR’+R’CH2COOR’ 请回答： （1）写出化合物 E 的结构简式__________，F 中官能团的名称是_________。 （2）Y→Z 的化学方程式是____________。 （3）G→X 的化学方程式是__________，反应类型是___________。 （4）若 C 中混有 B，请用化学方法检验 B 的存在（要求写出操作、现象和结论）_________。 【答案】 （1）CH2=CH2 羟基 （2） （3） 取代反应 （4）取适量试样于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀， 则有 B 存在。 点，该反应的反应类型是取代反应。 （4）C 为(CH3)2CHCOOH，B 为(CH3)2CHCHO，C 中含有 B，只需要检验醛基是否存在即可，即取适量试样 于试管中，先用 NaOH 中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有 B 存在。 1．(2015·课标全国卷Ⅱ，11，6 分)分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不 含立体异构)( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 【答案】 B 2．(2015·海南化学，5，2 分)分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异 构)( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 【解析】 分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因—C4H9 有 4 种同分异构 体，故对应的醇也有 4 种同分异构体，即选 B。 【答案】 B 3．(2014·课标全国卷Ⅰ，7，6 分)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【解析】 戊烷的同分异构体只有 3 种(CH3CH2CH2CH2CH3、 、 ； 戊醇的醇类同分异构体就有 8 种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、 、 、 、 、 、 ，还有醚类异构体； 戊烯的烯类同分异构体就有 5 种(CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、 、 、 )，还有 5 种环烷烃类同分异构体；乙酸乙酯的同分异构体 超过 3 种[如 CH3CH2CH2COOH、 、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3 等]，故题 给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷，选 A。 【答案】 A 4．(2014·课标全国卷Ⅱ，8，6 分)四联苯 的一氯代物有 ( ) A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 【解析】 四联苯中有 5 种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有 5 种。 答案 C 5．(2015·福建理综，7，6 分)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有 3 种同分异构体 D．油脂的皂化反应属于加成反应 【答案】 B 6．(2015·浙江理综，10，6 分)下列说法不正确的是( ) A．己烷共有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同 B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D．聚合物( )可由单体 CH3CH===CH2 和 CH2===CH2 加聚制得 【解析】 A 项，己烷的同分异构体有 5 种，碳架结构分别为：C—C—C—C—C—C、 、 、 、 ，错误；B、C、D 项，正确。 【答案】 A 7．(2015·课标全国卷Ⅱ，8，6 分)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧 酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( ) A．C14H18O5 B．C14H16O4 C．C16H22O5 D．C16H20O5 【答案】 A 8.(2015·山东理综，9，5 分)分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确 的是( ) A．分子中含有 2 种官能团 B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生中和反应 D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【答案】B 9．(2014·福建理综，7，6 分)下列关于乙醇的说法不正确的是( ) A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 【解析】 纤维素水解可得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下生成酒精；乙烯与水加成可制取乙醇； 乙醇与乙酸反应可制取乙酸乙酯，A、B、D 正确；乙醇分子式为 C2H6O，乙醛分子式为 C2H4O，二者不是同分 异构体，C 错误。 【答案 C 10．(2014·山东理综，11，5 分)苹果酸的结构简式为 ，下列说法正确 的是( ) A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种 B．1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应 C．1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2 D． 与苹果酸互为同分异构体 【解析】 苹果酸中有羟基和羧基，都能发生酯化反应，A 正确；分子中含有两个—COOH，1 mol 苹果 酸能与 2 mol NaOH 发生中和反应，B 错误；分子中—OH 与—COOH 都能与 Na 反应，故 1 mol 苹果酸与足量 金属 Na 反应能生成 1.5 mol H2，C 错误；D 中该物质与苹果酸结构相同，两者是同种物质，D 错误。 【答案】 A 11．(2015·海南化学，9，4 分)下列反应不属于取代反应的是( ) A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓 NaOH 反应制高级脂肪酸钠 【答案】 B 12．(2015·北京理综，10，6 分)合成导电高分子材料 PPV 的反应： 下列说法正确的是( ) A．合成 PPV 的反应为加聚反应 B．PPV 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C． 和苯乙烯互为同系物 D．通过质谱法测定 PPV 的平均相对分子质量，可得其聚合度 【解析】 A 项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B 项， 聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV 的结构单元中含有碳碳双键，错误；C 项， 与 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系 物，错误；D 项，质谱法可以测定 PPV 的相对分子质量，再依据 PPV 的结构单元的相对分子质量，可计算出 PPV 的聚合度，正确。 【答案】 D 1．【2014 年高考福建卷第 7 题】下列关于乙醇的说法不正确的是 A．可用纤维素的水解产物制取 B．可由乙烯通过加成反应制取 C．与乙醛互为同分异构体 D．通过取代反应可制取乙酸乙酯 【答案】C 【考点定位】考查乙醇的性质。 2．【2014 年高考新课标Ⅰ卷第 7 题】下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 【答案】A 【解析】 A．戊烷有三种同分异构体；B、戊醇中共有 8 种同分异构体；C、戊烯的同分异构体有共有 9 种。D、 乙酸乙酯的同分异构体 6 种。可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为 A。 【考点定位】考查有机物同分异构体的种类及书写的知识。 3．【2014 年高考山东卷第 7 题】下表中对应关系正确的是 A CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl 均为取代反应 B 由油脂得到甘油，由淀粉得到葡萄糖 均发生了水解反应 C Cl2+2Br‾=2Cl‾+Br2 Zn+Cu2+=Zn2++Cu 均为单质被还原的置换反应 D 2Na2O2+2H2O+4NaOH+O2↑ Cl2+H2O=HCl+HClO 均为水作还原剂的氧化还原反应 【答案】B 【解析】A、CH2=CH2 与 HCl 的反应为加成反应，错误；B、由油脂得到甘油，为酯类的水解，由淀粉得 到葡萄糖，为多糖的水解；正确；C、Zn+Cu2+=Zn2++Cu 反应中，Zn 元素化合价升高，Zn 单质被氧化，错误； D、这两个反应 H2O 既不作氧化剂，也不作还原剂，错误。 【考点定位】本题考查化学反应类型及氧化还原反应原理。