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  • 2021-07-08 发布

高中化学:2-2《苯》课件(人教版选修5)

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苯 一、苯的物理性 质 比水轻,密度为0.88g/ml。 无色液体,有特殊气味; 熔点为5.5℃,沸点为80℃, 不溶于水; 如果用冰冷却,苯凝结成无色晶体,放入沸水中,将沸腾挥发; (苯有毒!!是常用的有机溶剂。) 问题:苯分子具有怎样的分 子组成呢? 实验:将少量的苯加入到蒸发皿中点燃,观察发生的现象;可得出 结论。 法拉第发现苯以后,对苯的组成进行测定,发现 苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为 92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的 3倍。苯的分子式 。C6H6 (1) CH2=C=CH-HC=C=CH2 (2) CH≡C-CH2-CH2-C≡CH 科学家提出的苯分子结构模型 C C C C C C H H H H H H 凯库勒式 (1) 6个碳原子构成平面六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替。 苯环结构的有关观点: • 从苯的分子式看,它是远未达饱和的烃, 那么它的性质是否和不饱和烃相似? • 【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾 溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡, 静置,观察现象。 问题:这些结构是否合理?如何用实验证实? 1ml溴水 2ml苯 2ml苯 1mlKMnO4(H+)溶液 ( ) 振荡 振荡 ( ) ( ) 结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应, 由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双 键和叁键,苯与不饱和烃有很大区别。 紫红色不褪色 上层橙黄色 下层几乎无色 实 验 与 结 论 水层颜色为 何变浅? 苯是饱和烃吗?你可以 找出实验佐证吗? 但是! 一定条件下,苯可以和氢 气发生加成反应; 缺陷2:苯的一氯代物只有一种;苯的邻二氯代物 也只有一种; 凯库勒式 凯库勒苯环结构的的缺陷 缺陷1:不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 到底是饱和烃还是不饱和 烃呢?科学家为此费尽了周折。 凯库勒的振荡假说: 现代技术对苯分子结构的进一步研究表明: 苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的6 个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。 键角 键 能 (KJ/mol) 键 长 (10-10 m) C—C 109o28’ 348 1.54 C==C 120o 615 1.33 苯中碳碳键 120o 约494 1.40 键参数的比较 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的6个碳原子 之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊(独 特)的键。大π键! 分子式:C6H6 最简式:CH 结构式 结构 简式 C C C C C C H H H H H H 二、苯的分子结 构 由于大π键的形成,使得苯分子中6个碳原子之间的电 子云密度很大,因而它们之间结合的更牢固了,使C与C间 的化学键较难被破坏。故,通常状况下,它不与高锰酸钾、 溴水等反应,比较稳定! 正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了, 使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下,苯分子中 的C-H键可以断裂,H原子被其他的原子或原子团取代!当然, 能量足够、条件适宜时,苯分子中的大π键仍然会被破坏,因 而,苯也可以发生加成反应。易取代、难加成! 苯具有怎样的化学性质呢? 苯的 特殊 结构 苯的特殊性质 饱和烃 的性质 不饱和烃 的性质 取代反应 加成反应 ? 现象: 明亮的火焰并伴有大量的黑烟 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,即: 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 三、苯的化学性质 1、氧化反应 (1)苯与Br2的反应 Br-Br+ 催化剂 + HBr -Br 溴苯 在催化剂的作用下,苯也可以和其 它卤素发生取代反应,称为卤代反应。 2、取代反应 硝基苯 烃分子中的氢原子被-NO2所取代 的反应叫做硝化反应 硝基:-NO2(注意与NO2 - 区别) (2)苯与硝酸反应 浓H2SO4 55℃~60℃ - NO2 +H2O+ HO-NO2H 吸水剂和催化剂浓硫酸的作用: 条件______ *(3)磺化反应 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连 吸水剂和磺化剂 (磺酸基:—SO3H) 苯磺酸 磺化反应的原理:_____________ 磺酸基与苯环的连接方式: 浓硫酸的作用: 环己烷 3、加成反应 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 + 3H2 催化剂 △ 催化剂 △ + 3H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯也能与Cl2 发生加成反应 概念介绍:芳香族化合物 芳香烃 1.芳香族化合物 在有机化合物中,含有一个或多个苯环的化合物,属于芳香族化合物。 芳香族化合物中有一大类物质,其组成只含有C、H两种元素,称之为 芳香烃。苯是最简单的芳香烃。 2.芳香烃 苯 的 硝 化 反 应 实 验 苯的同系物 一、概念: 二、组成和结构: 三、同分异构现象和同分异构体: 四、性质: 问题:比苯多一个“—CH2—”原子团的物质是什 么?比苯多2个“—CH2—” 原子团的物质是什么? 比苯多3个“—CH2—”原子团的物质又是什么? 应熟悉各类烃的代表物的空间结构特点,熟悉 各类综合结构中组成原子的相对位置关系;注意: C—C是可以旋转的! •在同一平面上的原子最多可能有多少个? •在同一条直线上的原子最多有多少个? 练习1、分子式为C8H10和分子式为C9H12的芳香族化合 物的同分异构体各有哪些? 练习2、用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原 子,能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 练习3、分子式为C8H8和分子式为C9H10的芳香族化合 物的结构各有哪些? 四、苯的同系物的性质 (1) 物理性质:类似于苯,均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体 (或固体) 思考:分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高 低情况如何呢?为什么? 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 沸点:144.40C 沸点:139.10C 沸点:138.40C 四、苯的同系物的性质 (2) 1、取代反应: ⑴卤代反应 产物以邻、对位取代为 主 CH3 + Cl2 CH3 Cl + HCl Fe CH3 + Cl2 CH3 Cl + HCl Fe Fe + Cl2 + HCl CH3 Cl CH3 光+ Cl2 + HCl CH3 CH2Cl 以下两个反应能否发生?若能发生请指出反应的条件是什么? 四、苯的同系物的性质 (2) ⑵ 硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体,不溶 于水。不稳定,易爆炸 —CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的 活动性增强,取代反应更易进行 CH3+ 3HO---NO2 CH3 NO2 NO2 O2N + 3OH2 浓硫酸 1、取代反应: 2、氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色 CH3 COOH KMnO4溶液 H+ R COOH KMnO4溶液 H+ 请分析,下列物质被酸性高锰酸钾氧化 之后生成什么产物? C H COOH KMnO4 (H+) 思考:如何鉴别苯及其苯的同系物? CH3 CH3 CH2CH3 CHCH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反应而使溴水褪色;在苯的同系物中, 由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧 化。 3、加成反应 CH3 CH3 催化剂 △ + 3H2 烃 链烃 环烃 饱和链烃 不饱和链烃 脂环烃 芳香烃 (脂肪烃) 烷烃 环烷烃 环烯烃 单环芳烃:苯的同系物等; 稠环芳烃: 多环芳烃: 烯烃 二烯烃 炔烃