人教版化学必修二3-2-1课件第三章 有机化合物 66页

第二节　来自石油和煤的两种基本化工原料 ( 共 2 课时 ) 南方的香蕉在未成熟时采摘下来 ( 青香蕉 ) 运到北方后，有经验的消费者常把购回家的青香蕉同几个熟透的苹果一起放入塑料袋中，放一段时间后就会吃上金黄的、香喷喷的香蕉；同样在一些水果存贮库及花店里，人们常把水果或花朵密封好后再放入一些浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，就大大提高了它们的保鲜期，延长了销售期，获得了很好的经济效益。 (1) 你知道青香蕉变熟的原理吗？ (2) 高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期？ ● 梳理导引 1 ．通常状况下，乙烯是一种 ________ 色稍有气味的气体，其密度较相同条件下的空气的密度 ____________ ， ________ 溶于水，易溶于 ________ 等有机溶剂。 2 ．乙烯是 ________ 结构，碳原子间以 ________ 结合，其中一个键 ________ 。 3 ．乙烯在空气中燃烧，火焰 ______ 且伴有 ________ ，反应的化学方程式为 __________________________ 。 乙烯是一种重要的 ________ 原料，还是一种植物生长 ______________________________________________ 。 4 ．加成反应是有机物分子中 ________ 上的碳原子与其他原子 ( 或原子团 )________ 生成新的化合物分子的反应。 答案： 1. 无　略小　难　四氯化碳 2 ．平面　双键　易断裂 3 ．明亮　黑烟　 CH 2 ===CH 2 ＋ 3O 2 2CO 2 ＋ 2H 2 O 　石油化工　调节剂 4 ．双键　直接结合 ● 问题探究 1 ．怎样理解有机物的结构与性质之间的关系？试以甲烷和乙烯为例说明。 提示： 物质的结构决定其化学性质，物质的化学性质反映其结构特点。例如，在甲烷分子中，由于碳原子的四个价键都被氢原子满足，因而碳原子不可能再结合其他原子或原子团，而只能用其他原子或原子团取代与碳原子结合的氢原子，即只能发生取代反应，而不能发生加成反应。乙烯分子中，由于碳原子之间以双键结合，双键中有一个键不牢固，易断开，在两个碳原子上分别加上其他的原子或原子团，所以易发生加成反应。 2 ．加成反应和取代反应各有何特点？ 提示： 加成反应是不饱和碳原子跟其他的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应，特点是断一 ( 断一个键 ) 、加二 ( 加两个一价的原子或原子团 ) ，属于无机化学反应类型中的化合反应。 取代反应是某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，特点是下一上一、有进有出，类似置换反应 ( 但不是置换反应 ) 。 需要指出的是，烯烃不但可以跟一些小分子 ( 如：卤素单质 X 2 、卤化氢 HX 、水等 ) 发生加成反应，而且自身之间也可发生加成反应，形成长链高分子化合物 ( 将在本册第四章中学到 ) ，这类反应称作加聚反应，如乙烯可以制取聚乙烯 ( 一种塑料 ) 。 ● 细品教材 1 ． 乙烯的分子结构 (1) 分子式： C 2 H 4 温馨提示： 乙烯是不饱和烃。其化学性质非常活泼，可以发生很多化学反应。 (3) 结构简式： CH 2 ===CH 2 (4) 空间结构 温馨提示： ① 乙烯分子中单键可以转动，碳碳双键不能转动，所以碳碳双键上的原子始终在一个平面上，即乙烯是平面结构，所有原子处于同一平面。 ② 碳氢键的夹角为 120° 。 ③ 碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定，易断裂。 2 ．比较乙烷和乙烯 名称 乙烷 乙烯 化学式 C 2 H 6 C 2 H 4 结构简式 CH 3 CH 3 CH 2 ＝ CH 2 键的类型 C — C C ＝ C 键角 109°28 ′ 120° 分子内各原子的相对位置 不在同一平面上 在同一平面上 3. 乙烯的来源和用途 工业上乙烯主要从石油中获得，其主要用途如下： 乙烯是重要的化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工的发展水平，我国对乙烯的需求一直在稳步增长。 ● 典例精析 【例 1 】　以下是两种有机物的球棍模型， ○ 代表 H 原子 ● 代表 C 原子，请回答下列问题： (1)( Ⅰ ) 、 ( Ⅱ ) 的化学式 ________ 、 ________ 。 (2) 说出 ( Ⅰ ) 、 ( Ⅱ ) 结构上的两点差异 ① ________ ； ② ________ 。 【解析 】 　 从球棍模型上可以得知， ( Ⅰ ) 为乙烷， ( Ⅱ ) 为乙烯。乙烷中有 “ C — C ” ，乙烯中有 “ C ＝ C ” 。且前者是空间立体结构，后者是平面结构 【答案 】 　 (1)C 2 H 6 　 C 2 H 4 　 (2) ①Ⅰ 中含有碳碳单键， Ⅱ 中含有碳碳双键　 ② Ⅰ 是空间立体结构， Ⅱ 是平面结构。 【解析 】 　 理解乙烯的分子结构为一平面结构是解答此题的关键。 由题给信息可知，双键的碳原子连有两个不同的原子或原子团时，即可形成空间异构体。显然，只有 2 －丁烯可形成空间异构体： 【答案 】 　 C 【点拨】　 本题主要考查对乙烯分子和甲烷分子的空间结构的应用。 ● 细品教材 1 ．物理性质 没有颜色，稍有气味的气体，密度 1.25g · L － 1 ，难溶于水。 2 ． 化学性质 (1) 氧化反应 乙烯在空气中燃烧： 温馨提示： ① 乙烯燃烧时，火焰明亮并伴有黑烟，这是由于乙烯分子里的含碳量比较大，碳未得到充分燃烧。 ② 空气中若含 3.4% ～ 34% 的乙烯，遇火极易爆炸，爆炸的程度比甲烷猛烈，所以点燃乙烯时要验纯。 ③ 当温度高于 100 ℃ 时，乙烯燃烧前后的气体体积相等。 ④ 乙烯完全燃烧生成的 CO 2 和 H 2 O 的物质的量之比为 1:1 。 ⑤ 乙烯也能使酸性 KMnO 4 溶液褪色，可用于区别 CH 4 ( 烷烃 ) 和 C 2 H 4 ( 烯烃 ) 。 ⑥ 酸性 KMnO 4 溶液可将 CH 2 ＝ CH 2 最终氧化为 CO 2 ，因此当 CH 4 中混有 CH 2 ＝ CH 2 时，不能只通过酸性 KMnO 4 溶液的办法除去乙烯。 ⑦ 甲烷和乙烯燃烧现象比较 乙烯燃烧时火焰比甲烷明亮，并伴有黑烟生成，这是因为乙烯中碳的质量分数要比甲烷中碳的质量分数高，燃烧时有一部分碳并没有完全被氧化，碳粒本身被烧成炽热的状态，所以乙烯的火焰很明亮，没有被氧化的碳呈游离态以黑烟的形式冒出。 (2) 加成反应 有机物分子中双键 ( 叁键 ) 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成其他的物质的反应叫做加成反应。 CH 2 ＝ CH 2 ＋ Br 2 ―→ CH 2 Br — CH 2 Br( 常温下使溴水褪色 ) 温馨提示： ① 当乙烯与 Br 2 反应时，一般用溴水或溴的四氯化碳溶液 ( 甲烷需要在光照条件与溴蒸气反应 ) ，且生成的 1,2 －二溴乙烷是无色的。 ② 利用乙烯能使溴水褪色而甲烷 ( 或烷烃 ) 不能使溴水褪色，既可以区别乙烯和甲烷 ( 或烷烃 ) ，也可以除去甲烷 ( 或烷烃 ) 中混有的乙烯气体，以提纯甲烷 ( 或烷烃 ) 。 ③ 为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与 HCl 的加成反应而不宜用乙烷与 Cl 2 的取代反应。因为乙烯与 HCl 加成产物只有一种，而乙烷与 Cl 2 的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。 ④ C 2 H 4 ( 或烯烃 ) 发生加成反应后，空间结构发生了变化。 ⑤ 乙烯之间的相互加成可以得到聚乙烯。 3 ．乙烯与酸性高锰酸钾、溴水、溴的四氯化碳溶液反应的比较 比较 名称　 反应类型 反应产物 现象 酸性 KMnO 4 溶液 氧化反应 CO 2 、 H 2 O 溶液褪色，不分层 溴水 加成反应 溶液褪色，生成物不溶于水，分层 溴的四氯化碳溶液 加成反应 溶液褪色，生成物溶于 CCl 4 ，不分层 4. 取代反应与加成反应的比较 名称 比较　 取代反应 加成反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应前后分子数目 一般相等 减少 反应特点 可发生分步取代反应 有时只有一种加成方式，有时有多种加成方式 　　名称比较　 取代反应 加成反应 反应条件 光照或催化剂等 常温或催化剂 反应物 化合物与化合物或单质 化合物与化合物或单质 生成物 两种物质 一种物质 物质性质 饱和烃 不饱和烃 实例 CH 4 ＋ Cl 2 CH 3 Cl ＋ HCl 等 CH 2 ＝ CH 2 ＋ Br 2 ―→ CH 2 BrCH 2 Br ● 典例精析 【例 2 】　下列关于乙烯的叙述中，不正确的是 ( 　　 ) A ．乙烯的化学性质比乙烷活泼 B ．乙烯燃烧时，火焰明亮，同时伴有黑烟 C ．乙烯可作香蕉等水果的催熟剂 D ．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应 【解析 】 　 乙烯分子中的双键有一个易断裂，使得乙烯容易发生加成，并不易发生取代反应。 【答案 】 　 D 【点拨】　 乙烯结构上的特点是含有碳碳双键，特征化学性质是加成反应。 【例 3 】　实验室区别乙烷和乙烯不可采用的方法是 ( 　　 ) A ．通入酸性 KMnO 4 溶液，观察是否褪色 B ．点燃观察火焰明亮程度 C ．分别通入澄清石灰水中 D ．通入溴水中，观察颜色变化 【解析 】 　 根据乙烷和乙烯在结构和性质上的不同，由于乙烯中碳碳双键的存在使其活泼性增强能与酸性 KMnO 4 溶液和溴水分别发生氧化和加成反应，使它们褪色，而乙烷不可，因此 A 、 D 两项可以区别 ，由于乙烯和乙烷相比乙烯含碳量高，因此在空气中点燃时，乙烯火焰明亮且伴有黑烟，可以区别。乙烯和乙烷与澄清石灰水都不反应，故 C 不能用来区别。 【答案 】 　 C 下列变化中，属于加成反应的是 ( 　　 ) A ．乙烯通入酸性 KMnO 4 溶液 B ．乙烷与溴蒸气反应 C ．乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇 D ．乙烯与氯化氢在一定条件下反应 【答案 】 　 C 、 D 【点拨】　 有机反应类型的判断是统考或高考试题必考内容之一，可以通过选择题、有机推断题等题型来考查。解题时，只要抓住不同反应类型的特点，仔细分析，就会顺利解决。 ( 江苏洪泽中学 2009 ～ 2010 学年度高一下学期期中考试 ) 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯最好的方法是 ( 　　 ) A ．将混合气体通入足量溴水中 B ．在空气中燃烧 C ．将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中 D ．将混合气体通入澄清石灰水中 【答案 】 　 A ● 细品教材 1 ．烯烃 分子中含有碳碳双键的烃。 2 ．烯烃的探究一石蜡油分解及产物验证的实验 (1) 装置 (2) 实验步骤 ① 将浸透了石蜡油 (17 个碳以上的液态烷烃混合物 ) 的石棉放置在硬质试管的底部，在试管中部加入碎瓷片，将带有导气管的橡皮塞插入试管口。 ② 给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面，发生反应生成一定量的气体生成物。 ③ 将生成的气体产物通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。 ④ 将生成的气体产物通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 ⑤ 用排水集气法收集一试管气体，点燃，观察燃烧的情况。 实验现象： ① 石蜡油在炽热碎瓷片的作用下，产生无色气体。 ② 将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫红色褪去。 ③ 将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，溶液红棕色褪去。 ④ 将收集到的气体产物点燃，火焰明亮，并伴有黑烟。 实验结论： 石蜡油在炽热碎瓷片的作用下，可以产生使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色的气态产物。 研究表明：石蜡油分解产物主要是乙烯和烷烃的混合物。乙烯是最简单的烯烃。 注意： ① 碎瓷片作催化剂 ② 高锰酸钾溶液中常加入少量的稀 H 2 SO 4 ，以增强其氧化性 ③ 酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液的量不易太多，浓度也不易大。 3 ．饱和烃与不饱和烃的结构特点 (1) 饱和烃的结构特点 碳原子之间以单键结合，碳原子的其余价键与氢原子结合。烷烃属于饱和烃。 (2) 不饱和烃的结构特点 烃分子里碳原子间存在碳碳双键或其他不饱和键，如碳碳三键等。碳原子所结合的氢原子数少于相应饱和烃里的氢原子数。 4 ．烯烃同系物具备的条件 (2) 链烃。 (3) 均符合通式 C n H 2 n ( n ≥ 2) 。 (4) 分子组成上相差一个或若干个 “ CH 2 ” 原子团。 ● 典例精析 【例 4 】　由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是 ( 　　 ) A ．分子中 3 个碳原子在同一直线上 B ．分子中所有原子都在同一平面上 C ．分子中共价键的夹角均为 120° D ．分子中共价键数为 8 ，其中有一个碳碳双键 【解析 】 　 丙烯 CH 2 ＝ CH — CH 3 结构中可看做是 CH 2 ＝ CH 2 结构中一个氢原子被一个 — CH 3 所替代 显然 3 个碳原子不在同一条直线上。由于甲基中 4 个原子不在同一平面上，所以 CH 2 ＝ CH — CH 3 分子中不可能所有原子都在同一平面上。丙烯分子中可以看作一个 — CH 3 取代了 CH 2 ＝ CH 2 中的一个氢原子，又可以看作一个乙烯基 (CH 2 ＝ CH — ) 取代了甲烷中的一个氢原子，共价键的夹角既有 120° ，又有部分接近 109°28 ′ ，故 C 项错误。 【答案 】 　 D 【点拨】　 链烃中碳原子并不在同一直线上，其空间构型与书写习惯并不一致。 将甲烷的结构拓展到所有烷烃的结构，将乙烯的结构拓展到一般烯烃结构时要结合烷烃结构全盘考虑。 【例 5 】　是石蜡催化裂化的实验装置，据图回答： (1) 试管 ① 中盛的是 ________ ； (2) 试管 ① 至试管 ② 上部导管的作用是 ________ ； (3) 试管 ② 中盛的是 ________ ； (4) 装置 A 的作用是 ________ ； (5) 试管 ③ 中盛的是 ________ ，反应后观察到的现象是 ________ 。 【解析 】 　 迁移教材石蜡油分解实验。 结合石蜡油分解实验，本题对装置进行改造，并能收集到液态烃。 【答案 】 　 (1) 石蜡和碎瓷片 (2) 导气冷凝 (3) 液态烃 (4) 使分解产生的气体冷凝 (5)KMnO 4 溶液或溴水溶液颜色逐渐褪去 下列各反应中属于加成反应的是 ( 　　 ) A ． CH 2 ＝ CH 2 ＋ H — OH ―→ CH 3 CH 2 OH 【答案 】 　 A 、 C 【点拨】　 (1) 层析法理解加成反应的概念，弄清概念的内涵与外延。 (2) 对比法理解加成反应的概念，弄清 ① 加成反应与取代反应的区别与联系； ② 加成反应与化合反应的区别与联系。 (3) 应用概念判定法判断反应类型。 在一定条件下，乙烯和乙烷都能制得氯乙烷。据此请完成下列问题： (1) 由乙烷制备氯乙烷的化学方程式： ______________________ ，该反应类型属于 ________ 反应。 (2) 由乙烯制备氯乙烷的化学方程式为： ____________________________ ，该反应类型属于 ________ 反应。 (3) 比较两种方法， ________ 种方法较好，其原因是 ______________________________________ 。 【解析 】 　 考查乙烯的加成反应和乙烷的取代反应的实质和特点，根据加成反应和取代反应的特点进行分析判断。 ● 资料备选 向溴水中通入足量的乙烯，能使溴水褪色，怎样通过实验证明发生的是加成反应而不是取代反应？ 提示： 实验设计一：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，在反应后的溶液中加入经硝酸酸化的 AgNO 3 溶液，观察发生的现象。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，再向溶液中滴加 AgNO 3 溶液，不产生沉淀，证明无自由移动的 Br － ，也就说明了乙烯和溴的反应不是取代反应而是加成反应。 实验设计二：实验步骤：将足量的乙烯通入溴水中，蘸取反应后的溶液测其 pH ，若溶液呈酸性证明反应为取代反应，若溶液是中性则证明反应为加成反应。实验原理：向溴水中通入足量的乙烯，则溴水完全反应而溶液褪色，此时，若是取代反应则有 HBr 生成，溶液呈酸性，若是加成反应，则产物只有 CH 2 BrCH 2 Br ，溶液是中性。