高中化学：1-2《有机化合物的结构特点》课件（人教版选修5） 30页

有机化合物的结构特点 学习目标： 1、了解同分异构体现象及掌 握其概念； 2、掌握同分异构体的写法； 3、培养空间想象能力。 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得 电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价 键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键， 而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间 不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三 键。 甲烷的三式： 分子式： 电子式： 结构式： CH4 C H H H H 键长109.3pm 键角109度28分 键能413.4kj/mol 正四面体 每种化合物均有特定的化学式表示其组成， 是否每一分子式表示一种化合物呢？ 请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表。 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构式 相同点 不同点 沸点 分子组成相同，链状结构 结构不同，出现带有支链结构 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃ 二、有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体 二、有机化合物的同分异构现象 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 具有同分异构体现象的化合物互称 为同分异构体。 三个相同： 分子组成相同、相对分子 质量相同、分子式相同 两个不同： 结构不同、性质不同 注意 3. 碳原子数目越多，同分异构体越多 碳原子 数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异 构体数 1 1 1 2 3 5 9 1 8 3 5 7 5 碳原子 数 11 12 … 15 20 同分异 构体数 159 355 … 4347 36631 9 CH3CH2OH CH3OCH3 碳碳双键在碳链中的位 置不同而产生的异构 C=C-C-C、 C-C=C-C 碳链骨架（直链，支 链，环状）的不同而 产生的异构 C-C-C-C、C-C- C C 产生的原因示例异构 类型 4. 同分异构类型 碳链 异构 位置 异构 官能团 异构 官能团种类不同而产 生的异构 位置异构：官能团位置不同 官能团异构：具有不同官能团 烃类的互变异构 烃的含氧衍生物的互变异构 烃的含氮、氧衍生物的互变 异构 烃类的互变异构 通式 互变物质的种类 CnH2n 烯、环烷烃 CnH2n-2 炔、二烯、环烯 烃的含氮、氧衍生物的互变异构 通式 互变物质的种类 CnH2nO2N 氨基酸、硝基化合物 C3H6O2N CH3CHCOOH NH2 CH3CH2CH2NO2 有机物的同分异构现象 碳链异构：由于碳链骨架不同 位置异构：官能团位置不同 官能团异构：具有不同官能团 【判断】下列异构属于何种异构？ 1 1-丙醇和2-丙醇 2 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 练习：书写C6H14的同分异构体： 5. 同分异构体的书写 【交流总结】书写同分异构体的有序性 同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间。 减碳架支链; 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 练习：书写C7H10 的同分异构体 H H H HH H H H H H C CC C－－ －－ － ∣ ∣ ∣ ∣∣∣ ∣ ∣ C C C－－ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ －HH H H H H 1、一直链 C ∣ C C－ － －C C C－－ CC C－ － －C C C－－ C－ C C ∣ C ∣C C－ － －C C C－－ C 2、主链少一个碳 3、主链少二个碳 C C－ －C C C－－ C ∣C ∣ C ∣C ∣ （1）支链为乙基 × C ∣C ∣ CC C－ － －C C C－－ C－ C ∣C ∣ （2）支链为两个甲基 C ∣ C∣ C C－ －C C C－－ CC－－C C－ －C C C－－ A、两甲基在同一个碳原子上 C ∣ C∣ C C－ －C C C－－ C∣ C ∣ 两者是一样的两者是一样的 C C－ －C C C－－ A、两甲基在同一个碳原子上 B、两甲基在不同一个碳原子上 C C－ －C C C－－ C C－ －C C C－－ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ C ∣ 支 链 邻 位 支 链 间 位C ∣ × C ∣× C ∣ × C ∣ 4、主链少三个碳原子 C C－ － －C C C－－ C－ CC －C C C－－ C ∣ C∣ C ∣ 4、主链少三个碳原子 C ∣ C∣ C ∣C －C C C－－ C∣ C ∣C －C C C－－ C∣ C∣ C ∣C －C C C－－ C∣ C ∣C －C C C－－ C∣ C ∣ 【观察】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲 基的同分异构体有（ ）个 （A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个 【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。 ①按位置异构书写 ②按碳链异构书写 ③按官能团异构书写 √ 【随堂练习】 1. 碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟 其他非金属原子形成____个 ____键，碳原子之间也 能以共价键相结合，形成____键____ 键或 ____键 。 2. 如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代， 生成物的分子式是_______ 生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代， 写出它的结构简式______________。 3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分 异构体的属于何种异构？ ① H2N—CH2—COOH 和 H3C-CH2—NO2 ② CH3COOH和 HCOOCH3 ③ CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ④ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 4.写出C4H8的所有同分异构体