高中化学：3-1《醇酚》（2）课件（人教版选修5） 20页

人教版选修⑤——《有机化学基础》 §3.1 醇 酚 （第3课时） 苯酚的化学性质。 ④ ③ ② ① ⑤ 温故知新 反应类型 实例 断键 消去反应 取代反应 与活泼金属反应 与卤化氢反应 分子键脱水 酯化反应 氧化反应 燃烧 催化氧化 乙醇的性质与断键分析： ②④ ① ② ①② ① ①②③④⑤ ①③ 快乐是一天，不快乐也是一天，我们何不天天快乐学习！ 三、酚 苯酚 分子式 结构式 结构简式 C6H6O 官能团 - OH O-H H H H H H C C C C CC -OH OH _ 比例模型 C6H5OH 球棍模型球棍模型 1、 的分子组成和结构： 2、苯酚的物理性质 颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃ 溶解性 (与水比) 无 色 特殊 气味 固 态 比水大 常温下在水中溶解度不 大，易溶于乙醇等有机 溶剂。65℃以上时，能 与水混溶。 43 有 毒 (与苯比较) 比水小 结论：官能团-OH影响了苯酚的物理性质 如苯酚使用时 不慎沾到皮肤 上怎么办?【实验探究1】 （1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。 液 态 5.5 不溶于水，易溶于乙醇 等有机溶剂。 无 色 特 殊 气 味 有 毒 OH- 实验 向苯酚浊液 中加入NaOH 向澄清的苯酚钠 溶液中滴入盐酸 向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液 现象 结论 方程 式 溶液变澄清 溶液出现浑浊 盐酸酸性 强于苯酚 苯酚具有 酸性 溶液不变红 苯酚的酸性很弱 【实验探究2】 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 -OH -O- + H+ -ONa-OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。 实验 向澄清的苯酚钠溶液 中通入CO2 现象 结论 方程 式 溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚 向苯酚浊液中加入Na2CO3 溶液 溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出 【实验探究3】 -ONa-OH + Na2CO3 -ONa + CO2 + H2O -OH + 3、苯酚的化学性质 （1）弱酸性 + -OH -O- + H+ -ONa-OH + NaOH + H2O -ONa +HCl -OH + NaCl 酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢钠 石炭酸 NaHCO3 NaHCO3 试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 乙醇 苯酚 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 性质不同 的原因 -OHCH3CH2OH -OH 羟基与链烃基 直接相连 羟基与苯环 直接相连 比水缓和 比水剧烈 无 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 【学与问1】 探究苯酚中羟基对苯环的影响 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 结论 方程 式 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀 + 3Br2 OH- + 3HBr Br OH- Br Br - ↓ 【实验探究4】 3、苯酚的化学性质 （2）取代反应 + 3Br2 OH- + 3HBr Br OH- Br Br - ↓ 常用于苯酚的定性检验和定量测定 试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表： 类别 苯 苯酚 结构简式 溴 化 反 应 溴的状态 条件 产物 结论 原因 -OH 液溴 浓溴水 需催化剂 不需催化剂 Br OH- Br Br - -Br 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼 一元取代 三元取代 【学与问2】 探究苯酚与FeCl3的反应 实验 向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液 现象 结论 苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚 溶液变为紫色 【实验探究5】 3、苯酚的化学性质 （3）显色反应 （1）弱酸性 （2）取代反应 苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。 O2 （4）氧化反应 无色晶体 对-苯醌（粉红色晶体） =OO=OH 将苯酚加入酸性 KMnO4溶液中会 有何现象? 酸性KMnO4溶液 会褪色 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 4、苯酚的用途 小结： 三、酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 4、苯酚的用途 练一练 1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ） E C E D E 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开： 苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 FeCl3溶液 紫色溶液 无明显现象 红褐色沉淀 血红色溶液 练一练 3、怎样分离苯酚和苯的混合物? 练一练 苯酚和苯 的混合物 加入NaOH溶液 分液 苯 苯酚钠 加 盐 酸 或 通 入 CO2 苯酚钠和苯 的混合物 苯酚