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- 2021-07-09 发布
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第四节 有机合成
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
神七宇航员翟志刚的太空漫
步
神州七号--飞天航天服
宇航员的服装能使太空的人处于加压状
态,供给宇航员生命所需的氧气,控制温
度和湿度,防止辐射,还要经得起微流星
的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型
材料。其中多数是有机合成材料。
密闭头盔由透明聚碳酸酯组成,密闭服
由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材
料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金
刚石膜。
我们世界上每年合成的近百万个新化
合物中约70%以上是有机化合物。
化学是一门创造性的学科,利用
一百多种化学元素,以空气、水、
煤、石油、矿物和生物等原料通过
化学过程制取社会需要的各种物质。
现在,化合物的种类几乎每几年翻上
一番,目前已达3700多万种。
学习目标
1. 熟悉各类有机物的性质和相互转
化关系;
2. 初步认识逆向合成法的思维方法。
学习重点:逆向合成法
一 .有机合成
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
饰,使其性能更加完美
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在
的有机物,以满足人类的特殊需要
1. 定义:
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具
有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2.
意
义
3、各物质间的相互转化
Cl
[ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3
CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl
CH3COOC2H5
各类主要有机物的特征反应
有机物类别 特征反应
烷烃 取代反应、热裂解
烯烃、炔烃 加成反应、氧化反应、加聚反应
苯和苯的同系物 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应
醇 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、
置换反应
酚 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通
性
醛 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应
羧酸 酯化反应、弱酸的酸通性
酯 水解反应
单糖 还原反应(葡萄糖具有醛的性质,发生氧化反应)
二糖 水解反应
多糖 水解反应
思考与交流1:(I)官能团的引入
(1)、引入碳碳双键的方法:
(2)、引入卤原子的方法:
(3)、引入羟基的方法:
醇类消去、卤代烃消去、三键加成
烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代
卤代烃碱性水解、烯烃水化、
醛类加氢还原(氢化)、酯的水解
(4).引入的-CHO的方法有:
醇的氧化和C=C的氧化
(5).引入-COOH的方法有:
醛的氧化和酯的水解
(6).有机物成环的方法有:
加成法、酯化法和“消去”法
(1).官能团种类变化:
CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH
氧化 CH3-CHO
(2).官能团数目变化:
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br-CH2Br
(3).官能团位置变化:
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
(II)官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变
化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3
1.以乙醇为主要原料(无机试剂任选)制备乙二
醇,写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物?它们在整个合
成过程中分别起什么作用?
二、有机合成的常见题型
1 给定原料、指定目标分子,设计合
成路线。
2 只给定目标分子,选择原料,设计
合成路线。
3 给定原料、目标分子和合成路线,
完成中间体和补充反应条件。
三、有机合成常用解题方法
1.正合成分析法
此法是一种正向思维方法,又称顺推法,
其特点是从已知原料入手,先找出合成最终
产物所需的下一步产物(中间产物),并同
样找出它的下一步产物,如此继续,直至到
达最终产品为止。
基础原料
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
中间体
副产物
辅助原料
目标化合物
其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。
2、逆合成分析法
又称逆推法,其特点是从产物出发,
由后向前推,先找出产物的前一步原料
(中间体),并同样找出它的前一步原料,
如此继续直至到达简单的初始原料为止。
实现途径有两条:①是涉及到碳骨
架的变化②是碳骨架不变,只是官能团
的改变。
其思维程序可概括为:
例如:乙二酸(草酸)
二乙酯的合成
基础原
料
中间体目标化
合物
中间体
C— OH
C— OH
O
O
H2C— OH
H2C— OH
H2C— Cl
H2C— Cl
CH2
CH2
C— OC2H5
C— OC2H5
O
O
石油裂解气
+CH3CH2OH
1
+H2O
2
+Cl2
3
4
[O]
5浓H 2SO
4
水
解
3 、顺推、逆推法结合运用
先用“顺推法”缩小范围和得到
一个大致结构,再用“逆推法”来确
定细微结构。
这样,比单一的“顺推法”或
“逆推法”快速而准确。
四、有机合成遵循的原则
1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4
个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2)尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3)满足“绿色化学”的要求。
4)操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5)尊重客观事实,按一定顺序反应。
原料 中间体 产品顺 顺
逆 逆
产率计算——多步反应一次计算
P.66 学与问
H2C= C—COOH
CH3
A B
C
93.0% 81.7%
85.6%
90.0%
COOHHSCH2CHCO—N
CH3
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
1.已知下列两个有机反应
RCl +NaCN →RCN +NaCl
RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl
现以乙烯为惟一有机原料(无机试剂及催化剂可任
选),经过6步化学反应,合成二丙酸乙二醇酯
(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),设计正确
的合成路线,写出相应的化学方程式。
2.已知
试写出下图中A→F各物质的结构简式
HBr A NaOH
H2O B [O] C HCN D H2O
H+ E 浓 H2SO4 F C14H20O4
Br OH O CN
OH OH
COOH
C
O
O
O C
O
HBr
H2O
NaOH
C
[O]
B
HCN
D H+
H2O
E
H2SO4浓
F
解:
,R-C=O
R'
+HCN
R'
R-C-CN
OH
RCN H+ RCOOH
3、已知:
Cl
CH2CH=CH2 ℃500
Cl2CH3CH=CH2
COOH
CH3
COOH
CH3
CH3CH=CH2 Cl2
500 ℃ CH2CH=CH2
Cl
CH2=C-CH=CH2
CH3
CH3
CH2Cl CH2OH
CH3
NaOH
H2O
H2
CH3
CH2OH
[O]
CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2
以异戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯
为原料合成 CH3
4、以下图中的A物质来制取B物质,其他试剂自选,写出有关反应的化学方
程式:
5、从丙烯合成"硝化甘油"(三硝酸甘油酯)可采用
下列四步反应,
写出①、②、③、④各步反应的化学方程式,并分
别注明其反应类型:
① ;② ;
③ ;④ 。
合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式
五、有机合成的思维结构
课堂小结
思路
关键
碳架
官能团
课后作业:
P67 T 1 2 3
研究性课题:
调查你身边常见的有机合成
物质,了解它们的化学组成、合
成方法及用途。写一份研究报告。
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