高考化学一轮复习学案课件（人教版）：第9章 认识有机物 烃第3节 芳香烃 19页

第三节 芳香烃 一、 苯 1. 组成与分子结构 【想一想】 苯的一溴代物（溴苯）有几种结构？为什么？ 【答案】只有一种，因为苯是平面正六边形分子，分子中六个 碳碳键完全相同，因而六个碳氢键也完全相同。 2. 物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度(与水比) 3. 化学性质 (1)燃烧：化学方程式：________________________。 现象：火焰______并带有______。 (2)取代反应 ①与Br2反应：______________________________。 ②与HNO3反应：__________________________________。 (3)加成反应 与H2加成反应的化学方程式：________________________。 二、苯的同系物 1. 通式： CnH2n－6(n≥6)。 2. 结构特点：都含有一个______，苯的同系物的侧链为______。 3. 物理性质：苯和甲苯都易__________，有特殊气味，有毒， ______溶于水，密度比水______。 4. 化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：都能燃烧，火焰明亮，都冒浓烟。 ②苯的同系物：侧链( 除外)可被酸性KMnO4溶液氧 化而使之褪色。 (2)取代反应 甲苯与硝酸反应：__________________________________。 【想一想】 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷和苯则不能；甲苯比苯 易发生硝化反应，这是为什么？ 【答案】因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用。苯环对甲基 的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；甲基对苯环的影 响，使甲苯苯环上邻、对位的H原子变得活泼，与浓硝酸发生取 代反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成 硝基苯。 【例1】　苯环结构中不存在单双键交替结构，可以作为证据 的事实是(　　) ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相 等　③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯只有一种结构　⑤苯在FeBr3存在下同 液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色 A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④ 【解析】解答本题可用反证法。若苯环中存在单双键交替结构， 则①②④⑤都是错误的；故①②④⑤均可作为不存在单双键交 替结构的证据。 【答案】C 1. 苯分子的独特结构 苯分子是平面正六边形结构，分子中不存在碳碳单键与碳碳双 键交替的结构，六个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳 双键之间的独特的共价键。 通常能说明这一点的事实有： (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)苯不能使溴水因化学反应而褪色。 (3)苯分子中六个碳碳键键长、键角均分别相等。 (4)苯的邻位二元取代物只有一种。 2. 化学性质(易取代，能加成，难氧化) (1)溴代反应 ①反应物为液溴，而非溴水。 ②加入的铁粉作催化剂，真正起催化作用的为FeBr3。 ③溴苯的物理性质：无色液体，难溶于水且比水的密度大。通 常显褐色是因为溶解了溴的原因。 ④除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反应方程式为： Br2＋2NaOH==NaBrO＋NaBr＋H2O。 (2)硝化反应 ①混酸的配制：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器 中，并不断振荡。 ②反应条件：水浴加热(受热均匀)。 ③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。 ④硝基苯的物理性质：无色油状液体，有苦杏仁气味，难溶于 水，密度比水大。 【知识关联】苯的结构和性质与制备实验、推断、同分异构体 联系。 1. 能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳间不是单、双键 交替的事实是(　　) A. 苯的二元取代物无同分异构体 B. 苯的邻位二元取代物只有一种 C. 苯的间位二元取代物只有一种 D. 苯的对位二元取代物只有一种 的结构。 【答案】B 【例2】　(2009高考·海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原 子不可能处于同一平面的是(　　) A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 2甲基丙烯 D. 2甲基丙烷 【解析】在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的 碳原子必定与苯环、碳碳双键共面。故只有2甲基丙烷的碳原 子不可能处于同一平面。 【答案】D 2. 在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分 子内所有原子均在同一平面的是(　　) A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ②④ 1. (2010·福建福州八中质检)下列变化中发生取代反应的是(　　) A. 甲苯与溴水混合，水层褪色 B. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C. 甲苯制三硝基甲苯 D. 苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 【解析】A中甲苯与溴水混合出现颜色变化属于萃取，是物理变 化，B、D中的变化属于加成反应。 【答案】C 2. 下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影 响的是(　　) A. 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 B. 甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色 C. Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原 子 D. 甲苯能与H2发生加成反应 【解析】KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的 烷烃基，所以B能说明苯环对侧链性质产生影响。 【答案】B 3. (2010高考·海南卷，12)下列化合物分子中的所有原子都处于同 一平面的是(　　) ①溴苯　②对二甲苯　③氯乙烯　④丙烯 A. ①③ B. ② C. ②③ D. ④ 【解析】②和④分子中均含有甲基，根据甲烷的分子结构知， ②和④分子中的所有原子不可能都处于同一平面；由苯和乙烯 的分子结构知①③符合。 【答案】A 4. 有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶ 4，不能与溴水反应却 能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密 度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该 有机物可能是(　　) A. CCHCH3 C. CH2==CHCH3 【解析】因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪 色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴 代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，而D中苯环上 的一溴代物有四种。 【答案】B 5. 某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动， 下面是其活动记录，请你补全所缺内容。 (1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有 两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫 色的________溶液褪色。 (2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯， 充分振荡，发现_________________________________。 (3)实验结论：上述理论推测是________(填“正确”或“错 误”)的。 (4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子间的 键________(填“相同”或“不同”)，是一种________键，苯 分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不 在”)同一个平面上。应该用________表示苯分子的结构更合 理。 (5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴 水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？ 为什么？