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- 2021-08-06 发布
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第1课时 烷烃和烯烃
[明确学习目标] 1.了解烷烃和烯烃物理性质与碳原子数目的关系。2.了解烷烃和烯烃的结构特征及烯烃的顺反异构。3.以甲烷、乙烯为例,掌握烷烃、烯烃的化学性质。
一、烷烃和烯烃
1.烷烃和烯烃的物理性质
2.烷烃的分子结构与化学性质
(1)分子结构
①结构特点:碳原子之间都以碳碳单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。
②分子通式:CnH2n+2(n≥1)。
(2)化学性质(与CH4相似)
具体体现
稳定性
烷烃比较稳定,在通常情况下跟强酸、强碱、酸性KMnO4溶液等都不发生反应
氧化反应
烷烃燃烧通式:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
取代反应
烷烃的特征反应,如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学反应方程式:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
分解反应
高温裂化或裂解,烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如C16H34的分解反应:C16H34C8H18+C8H16
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3.烯烃的化学性质
烯烃的化学性质主要是由它的官能团——碳碳双键决定。所以其他烯烃的化学性质与乙烯的化学性质相似。
(1)加成反应
写出下列有关反应的化学方程式
①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷:
CH2===CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3。
②乙烯制乙醇:
CH2===CH2+H2OCH3CH2OH。
③乙烯制氯乙烷:
CH2===CH2+HClCH3CH2Cl。
④丙烯转化为丙烷:
CH2===CHCH3+H2CH3CH2CH3。
(2)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。
②可燃性
烯烃燃烧的通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
(3)加聚反应
烯烃加聚反应的通式为nR1—CH===CH—R2。
二、烯烃的顺反异构
1.概念
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
2.两种异构形式
(1)顺式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧,如顺2丁烯。
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(2)反式结构:两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧,如反2丁烯。
1.乙烷与Cl2取代和乙烯与HCl加成均能生成一氯乙烷,制取一氯乙烷时用哪种方法好?为什么?
提示:第二种。乙烯与HCl加成反应只生成一氯乙烷一种物质,而乙烷与Cl2的取代除生成一氯乙烷外还有二氯乙烷、三氯乙烷等物质生成。
2.所有的烯烃均存在顺反异构吗?下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示的是顺式结构?哪种表示的是反式结构?
提示:不是。形成双键的两个碳中只要有一个上连接的原子或原子团相同就不存在顺反异构。如CH3—CH===CH2。
Ⅰ式为顺式,Ⅱ式为反式。
一、烷烃、烯烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃的结构和化学性质比较
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2.烯烃的加成反应、加聚反应规律
(1)加成反应
模式二:
- 11 -
(2)加聚反应
模式一:
模式二:
[即时练]
1.下列有关烯烃和烷烃的说法中正确的是( )
- 11 -
A.烯烃能与酸性KMnO4溶液和溴水反应使其褪色,而烷烃不能
B.丙烷在光照条件下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
C.丙烯可以加聚形成CH2—CH2—CH2,而所有的烷烃分子间不会发生加聚反应
D.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
答案 A
解析 烯烃分子中含有碳碳双键,易断开其中一个键,易发生加成、氧化反应,能与酸性KMnO4溶液和溴水反应,而烷烃不能发生上述反应,所以A项正确;丙烯中有烷基(—CH3),在一定条件下发生取代反应,所以B项不正确;丙烯加聚产物为,所以C项不正确;乙烯分子中的碳碳双键中,其中一个键的键能较小,易于断裂,故乙烯比乙烷活泼,D项不正确。
2.某烃的相对分子质量为56。
(1)该烃的分子式为________。
(2)若该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,则其可能的结构简式为________、________、________。
(3)若上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量H2反应,则所得产物共有________种。
(4)若上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量HBr反应,则所得产物共有________种。
答案 (1)C4H8
(2)CH2===CH—CH2—CH3
CH3—CH===CH—CH3
(3)2 (4)4
解析 (1)由于56除以12得4余8,故该烃的分子式为C4H8。
(2)C4H8能使酸性KMnO4溶液褪色,故其含有碳碳双键,则其可能的结构简式为CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3、。
(3)上述(2)中三种结构的有机物的混合物与足量H2加成,所得产物有正丁烷和异丁烷两种。
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方法规律
加成反应与取代反应的比较
加成反应是不饱和键中的不稳定键先断裂,两个不饱和碳原子分别与其他原子或原子团结合;取代反应一般是C—H、O—H或C—O键断裂,然后结合另一反应物分子中的一个原子或原子团,另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质。
二、顺反异构
1.性质特点
互为顺反异构体的两种有机物,化学性质基本相同,物理性质有一定的差异。例如:
2.存在条件
(1)具有碳碳双键。
(2)组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团。
[即时练]
3.下列有机物分子中,可形成顺反异构的是( )
A.CH2===CHCH3 B.CH2===CHCH2CH3
C.CH3CH===C(CH3)2 D.CH3CH===CHCl
答案 D
解析
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A、B、C三项碳碳双键两端同一个碳原子所连的两个基团有相同的,不可能形成顺反异构。D项可形成顺反异构。
4.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式,B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中有一对顺反异构体,写出其结构简式:
两种顺反异构体:____________,____________。
答案 顺式:
解析 的双键两端的碳原子上连有不同的原子或原子团,存在顺反异构,分别为顺式
本课归纳总结
1.烷烃的分子通式为CnH2n+2。
2.烷烃易发生取代反应,而烯烃易发生加成、加聚和氧化反应。
3.烷烃、烯烃随分子中碳原子数目的增多,密度增大,熔、沸点升高。
4.丙烯使溴水褪色和发生加聚反应的化学方程式分别为
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5.顺反异构的条件:①含有碳碳双键;②组成双键的任一碳原子上不能含有相同的原子或原子团。
1.下列不属于烷烃具有的性质的是( )
A.完全燃烧产物只有CO2和H2O
B.能与卤素单质发生取代反应
C.都溶于水
D.通常不与强酸、强碱、强氧化剂反应
答案 C
解析 烷烃都难溶于水。
2.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
物质
甲烷
乙烷
丁烷
戊烷
沸点
-162 ℃
-89 ℃
-1 ℃
+36 ℃
A.约-40 ℃ B.低于-160 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于+36 ℃
答案 A
解析 烷烃分子中碳原子数越多沸点越高,丙烷的沸点应高于-89 ℃而低于-1 ℃,只有A符合。
3.由乙烯推测丙烯(CH3CH===CH2)的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与氯化氢加成只生成一种产物
D.能发生加聚反应
答案 D
解析 丙烯中3个碳原子在同一平面上,但不在同一直线上,丙烯分子中还有—CH3所有的原子不可能共面,丙烯的结构不对称,与氯化氢加成时有2种产物,丙烯分子中有C===C,故可发生加聚反应。
4.下列有机物中,不可能是乙烯加成产物的是( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
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C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
答案 B
5.0.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol。请回答下列问题:
(1)烃A的分子式为________。
(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为_____________________________。
(3)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为_____________________。
(4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有________种,其中只含有一个甲基的结构简式为______________________。
答案 (1)C6H12 (2)
解析 (1)0.2 mol烃A与O2完全反应后生成1.2 mol CO2和H2O,则1 mol烃A中含有6 mol C和12 mol H,则其分子式为C6H12。
(2)烃A不能使溴水褪色,说明分子中无碳碳双键,且一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为,为环己烷。
(4)比烃A少两个C的烯烃同系物的分子式为C4H8,其同分异构体为CH2===CH—CH2—CH3、
CH3—CH===CH—CH3、,其中只含一个甲基的结构为CH2===CH—CH2CH3。
6.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:
(1)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。
①A的结构简式为________________;名称是________________。
②A在一定条件下能发生加聚反应,写出该反应的化学方程式________________________。
(2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰,峰面积比为3∶2∶1,且无顺反异构。写出A的结构简式:________________________________________。
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答案 (1)① 2,3二甲基2丁烯
解析 烃A的相对分子质量为84,84÷12=6……12则烃A的分子式为C6H12。
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