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- 2021-08-06 发布
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第
2
节
烃和卤代烃
考纲点击:
1.
掌握烷、烯
、炔和芳香烃的结构与性质。
2.
掌握卤代烃的结构与性质,以及它们与其他有机
物之间的相
互转化。
3.
了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃的合成方
法。
C
n
H
2
n
(
n
≥2)
碳碳三键
回归教材
一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点
1.
烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
C
n
H
2
n
+
2
(
n
≥1)
碳碳双键
C
n
H
2
n
-
2
(
n
≥2)
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
________
________
________
结构式
H—C≡C—H
结构
简式
________
________
________
CH≡CH
2.
脂肪烃的代表物
——
甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构
CH
4
C
2
H
4
C
2
H
2
CH
4
CH
2
==CH
2
代表物
甲烷
乙烯
乙炔
球棍
模型
比例
模型
空间
构型
__________
形
________
形
________
形
(续表)
正四面体
平面
直线
强酸、强碱、强氧化剂
3.
脂肪烃代表物的化学性质
(1)
烷烃
——
甲烷
CH
4
+
2O
2
2H
2
O
+
CO
2
CH
3
Cl
+
HCl
CH
4
+
Cl
2
CH
3
Cl
+
Cl
2
CH
2
Cl
2
+
HCl
CH
2
Cl
2
+
Cl
2
CHCl
3
+
HCl
CHCl
3
+
Cl
2
CCl
4
+
HCl
(2)
烯烃
——
丙
烯、丁二烯
(3)
炔烃
——
乙炔
[
特别提醒
]
1.
褪色反应
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,但
二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了
氧化还原反应,高锰酸钾将乙烯氧化成
CO
2
,其自身被还原;
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。
2.
共轭二烯烃的加成反应
物质
乙烯
乙炔
原理
反应
装置
收集
方法
________
集气法
________
集气法或向
______
排空气法
4.
乙烯、乙炔的实验室制法
排水
排水
下
CH
3
CH
2
OH
CH
2
==CH
2
↑
+
H
2
O
CaC
2
+
2H
2
O―→
Ca(OH)
2
+
HC≡CH↑
(续表)
物质
乙烯
乙炔
实验
注意
事项
①
乙醇与浓硫酸的体积比为
1
∶
3
;
②
乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;
③
温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;
④
应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;
⑤
应使温度迅速升至
170
℃
,原因是
140
℃
时发生副反应:
2CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
+
H
2
O
;
⑥
浓
H
2
SO
4
的作用:催化剂和脱水剂
①
因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②
为了得到比较平缓的乙炔气流,可用
__________
代替水;
③
因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
饱和食盐水
物质
乙烯
乙炔
净化
因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反
应,则乙烯中会混有
CO
2
、
SO
2
等
杂质,可用盛有
____________
溶液
的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫
元素,与水反应会生成
PH
3
和
H
2
S
等杂质,可
用
________
溶 液 将 其除去
NaOH
CuSO
4
(续表)
二、芳香烃的结构和性质
1.
苯的结构
碳碳单键
碳碳双键
正六边形
C
6
H
6
结构
简式
名称
________
__________
__________
________
2.
苯的同系物
(1)
概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其通式为
________________
。
(2)
苯的同系物的同分异构体
写出分子式为
C
8
H
10
,属于苯的同系物的结构简式及名称:
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
C
n
H
2
n
-
6
(
n
≥6)
3.
苯与苯的同系物的比较
(1)
苯的化学性质
①
取代反应:
②
与
H
2
加成反应
:
_________________________________
。
③氧化反应:能燃烧,但与
KMnO
4
酸性溶液不反应。
苯的性质可概括为“易
取代,难氧化,能加成
”
。
(2)
苯的同系物的化学性质
(
以甲苯为例
)
4.
芳香烃
苯环
(1)
概念:分子里含有一个或多个
________
的烃。
(2)
在生产、生活中的作用
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原
料,苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)
对环境、健康的影响
油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机
物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中
含有较多的芳香烃,对环境、健康会产生不利影响。
三、卤代烃
1.
卤代烃的定义
卤素原子
—X
烃分子里的氢原子被
__________
取代后生成的产物。
官能
团为
________
,饱和一元卤代烃的通式为
C
n
H
2
n
+
1
X(
n
≥1)
。
2.
卤代烃的物理性质
高
升高
难
易
大
3.
卤代烃的化学性质
(1)
水解反应:
强碱
(
或
NaOH)
的水溶液、
加热
①
反应条件为
__________________________________
。
②
CH
3
CH
2
CH
2
Br
在碱性条件
(NaOH
溶液
)
下水解的化学方
程式为
______________________________________________
。
CH
3
CH
2
CH
2
Br
+
NaOH
CH
3
CH
2
CH
2
OH
+
NaBr
(2)
消去反应:
含不饱和键
①
消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱
去一个或几个小分子
(
如
H
2
O
、
HBr
等
)
,从而生成
___________
____________________
化合物的反应。
②反应条件为
_________________________________
。
③
1-
溴丙烷
(NaOH
的乙醇溶液
)
发生消去反应的化学方程式为
____________________________________________________
。
强碱
(
如
NaOH)
的乙醇溶液、加热
CH
3
CH
2
CH
2
Br
+
NaOH
CH
3
CH==CH
2
↑
+
NaBr
+
H
2
O
(
如双键或三键
)
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没
有邻位碳原子
CH
3
Cl
与卤素原子相连的碳有
邻位碳原子,但邻位碳原
子上无氢原子
[
特别提醒
]
(1)
两类卤代烃不能发生消去反应
(2)
与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且
邻位碳原子上均含有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产
物。
如
+
NaOH
CH
2
==CH—CH
2
—CH
3
(
或
CH
3
—CH==CH—CH
3
)
+
NaCl
+
H
2
O
。
4.
卤代烃中卤素原子的检验
(1)
实验原理
R—X
+
H
2
O
______________
+
HX
HX
+
NaOH===NaX
+
H
2
O
HNO
3
+
NaOH===NaNO
3
+
H
2
O
AgNO
3
+
NaX===AgX↓
+
NaNO
3
根据
AgX
沉淀的颜色
(_______
、
________
、
_________)
可确定卤素原子种类
(
氯、溴、碘
)
。
白色
浅黄色
黄色
R—OH
(2)
实验步骤
①
取少量卤代烃;②加入
NaOH
溶液;③加热,反应一段
时间;④冷却;⑤加入过量稀硝酸酸化;⑥加入硝酸银溶液。
(3)
实验说明
加入过量稀硝酸酸化的目的:一是为了中和过量的
NaOH
,
防 止
NaOH
与
AgNO
3
反应对实验产生影响
(
生成不稳定 的
AgOH
沉淀,
AgOH
沉淀分解为暗褐色的
Ag
2
O
沉淀
)
;二是检
验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
5.
卤代烃的获取方法
(1)
不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
如
CH
3
—CH==CH
2
+
Br
2
―→__________________
;
;
CH
2
==CHCl
。
CH
3
—CH==CH
2
+
HBr
CH≡CH
+
HCl
如乙烷与
Cl
2
:
CH
3
CH
3
+
Cl
2
苯与
Br
2
:
C
2
H
5
OH
与
HBr
:
C
2
H
5
OH
+
HBr
CH
3
CH
2
Cl
+
HCl
;
C
2
H
5
Br
+
H
2
O
。
CH
3
CHBrCH
2
Br
(2)
取代反应
基础测评
1.(2018
年江苏盐城中学月考
)
下列反应属于加成反应的是
(
)
。
A.
乙烷与氯
气在光照条件下的反应
B.
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.
己烷与溴水混合振荡,静置后溴水层
褪色
D.
在催化剂作用下,乙烯和水反应生成乙醇
答案:
D
2.(2018
年广东中山实验中学月考
)
相同质量的下列烃,在
空气中充分燃烧产生二氧化碳最少的是
(
)
。
A.C
2
H
2
C.C
4
H
10
B.C
3
H
6
D.C
6
H
6
解析:
相同质量的烃燃烧产生的二氧化碳最少,则烃中含
碳的质量分数最小。
C
2
H
2
中
C
、
H
质量之比=
12∶1
;
C
3
H
6
中
C
、
H
质量之比=
12∶2
;
C
4
H
10
中
C
、
H
质量之比=
12∶2.5
;
C
6
H
6
中
C
、
H
质量之比=
12∶1
,
C
4
H
10
中
C
的质量分数最小。
答案:
C
3.(2018
年山东青岛模拟
)
下列实验的操作和所用的试剂都
正确的是
(
)
。
A.
要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然
后再加入酸性高锰酸钾溶液
B.
配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒
入到浓硫酸中
C.
制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上
加热
D.
除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液
解析:
要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,
通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸
钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,
A
正确;配制浓硫酸和
浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入到浓硝酸中,
B
不
正确;制硝基苯时,应该水浴加热,
C
不正确;除去溴苯中少
量的溴,应加稀
的氢氧化钠溶液,然后分液,
D
不正确。
答案:
A
4.(2018
年广西南宁模拟
)
对于苯乙烯
的下列叙述:①能使酸性
KMnO
4
溶液褪色;②可发生加聚反应;
③可溶
于水;④可溶于苯;⑤苯环能与溴水发生取代反应;
⑥所有的原子可能共面。其中完全正确的是
(
)
。
A.①②④
C.①②④⑤⑥
B.①②④⑥
D.①②③④⑤⑥
解析:
苯乙烯中含有碳碳双键,能使酸性
KMnO
4
溶液褪色,
可发生加聚反应,①②均正确;苯
乙烯属于烃类,不溶于水,
易溶于有机溶剂如苯中,③错误,④正确;苯乙烯中,苯环不
能与溴水发生取代反应,⑤错误;苯乙烯中, 和
—CH==CH
2
均为平面结构,两结构可处于同一平面,则所有原子
可能处于同一平面内,⑥正确。
答案:
B
5.(2018
年河北邢台模拟
)
下列关于甲、乙、丙、丁四种有
机物说法正确的是
(
)
。
A.
四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
B.
四种物质中加入
NaOH
溶液共热,然后加入稀
硝酸酸化,
再滴入
AgNO
3
溶液,均有沉淀生
成
C.
四种物质中加入
NaOH
的醇溶液共热,然后加
入稀硝酸
酸化,再滴入
AgNO
3
溶液,均有沉淀生成
D.
乙发生消去反应得到两种烯烃
解析:
A
项,因各有机物中不含有
Br
-
,所以没有
Br
2
生成,
错误;
C
项,加入
NaOH
的醇溶液共热,甲、丙、丁均不能
发
生消去反应,故无沉淀生成,错误;
D
项,乙消去只能生成一
种产物丙烯,错误。
答案:
B
考点一
考向
1
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
脂肪烃的组成、结构与性质
[
典例
1
](2018
年山东潍坊检测
)
有
8
种物质
:
①乙烷;②乙
烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。
其中既不能使酸性
KMnO
4
溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水
褪色的是
(
)
。
A.①②③⑤
C.①④⑥⑦
B.④⑥⑦⑧
D.②③⑤⑧
解析:
甲苯能使酸性
KMnO
4
溶液褪色;乙烯、乙炔、环己
烯既能使酸性
KMnO
4
溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色;乙
烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性
KMnO
4
溶液褪色也不能
与溴水反应而使溴水褪色。
答案:
C
考向
2
脂肪烃的常见反应类型
[
典例
2
](2018
年河北保定一中月考
)
下列有机物发生的反应
属于加成反应的是
(
)
。
A.
乙烯使
KMnO
4
酸性溶液褪色
B.
乙烯使溴的四氯化碳
溶液褪色
C.
乙烷和氯气混合,见光
D.
用乙醇、乙酸与浓
H
2
SO
4
混合加热
解析:
乙烯使
KMnO
4
酸性溶液褪色是氧化反应;乙烯使溴
的四氯化碳溶液褪色属于加成反应;乙烷和氯气混合见光发生
取代反应;用乙醇、乙酸与浓
H
2
SO
4
混合加热发生酯化反应,
属于取代反应。
答案:
B
[
方法技巧
]
烃常见反应类型的特点
(1)
取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、水解、
酯化等反应。
(2)
加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和
键,如碳碳双键等。
(3)
加聚反应
(
加成聚合反应
)
。通过加成反应聚合成高分子
化合物,除具有加成反应特点外,生成物必是高分子化合物。
考向
3
烃类的燃烧规律
[
典例
3
](2018
年辽宁沈阳二中月考
)
由两种气态烃组成的混
合物,体积为
10 mL
,与过量的氧气混合后充分燃烧,将生成
物通过浓
H
2
SO
4
,气体体积减小
15 mL
,再通过碱石灰,气体
体积又减少
20 mL(
气体体积均为同温同压下
)
。混合烃的组成可
能为
(
)
。
A.C
2
H
4
和
C
2
H
2
C.CH
4
和
C
3
H
4
B.C
2
H
6
和
C
2
H
4
D.C
4
H
10
和
C
2
H
4
解析:
10 mL
该烃完全燃烧生成二氧化碳
20 mL
、水蒸气
15 mL
,设烃的平均组成为
C
x
H
y
,同温同压下,气体体积之比
等于物质的量之比,则根据
C
原子守恒有:
10
x
=
20
,
x
=
2
,根
据
H
原子守恒有:
10
y
=
15×2
,
y
=
3
,故该烃的平均组成为
C
2
H
3
,
根据
H
原子平均数可知,该混合烃一定含有
C
2
H
2
,根据
C
原
子平均数可知,另一种烃为
C
2
H
4
或
C
2
H
6
。
答案:
A
[
方法技巧
]
烃类的燃烧规律
Δ
V
只
与烃分子中的氢原子数有关,与烃分子中的碳原子数
无关。
考向
4
烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应规律
[
典例
4
]
某烃的分子式为
C
11
H
20
,
1 mol
该烃在催化剂作用下
可以吸收
2 mol H
2
;用热的酸性
KMnO
4
溶液氧化,得到丁酮
)
和丙
(
酮
(
)
、琥珀酸
(
)
三者的混合物,则该烃的结构简式:
________________________________________________
。
答案:
[
方法技巧
]
1.
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响
(1)
碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。
(2)
碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反
应、加成反应和加聚反应。
(3)
碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反
应、加成反应和加聚反应。
2.
烯烃、炔烃与酸性
KM
nO
4
溶液反应图解
【
拓展演练
】
1.(2018
年辽宁大连模拟
)
某烃结构式用键线式 表 示 为
,该烃与
Br
2
加成时
(
物质的量之比为
1∶1)
,所得
)
。
的产物有
(
A.3
种
C.5
种
B.4
种
D.6
种
解析:
当
Br
2
与
发生
1,2-
加成时
,生成物为
有
3
种 ; 当
Br
2
与
发生
1,4-
加成时,生成物为
,有
2
种,共
5
种。
答案:
C
2.(2018
年河南郑州模拟
)
科学家在
-
10
0 ℃
的低温下合成
一种烃
X
,此分子的结构如图所示
(
图中的连线表示化学键
)
。下
列说法正确的是
(
)
。
A.X
既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性
KMnO
4
溶液褪色
B.X
是一种常温下能稳
定存在的液态烃
C.X
和乙烷类似,都容易发生取代反应
D.
充分燃烧等质量的
X
和甲烷,
X
消耗氧气较多
解析:
观察该烃的球棍模型可知
X
的结构简式为
,该烃分子中含有碳碳双键,
A
正确;由于是在低
温下
合成的,故该分子在常温下不能稳定存在,
B
错误;
X
分
子中含有碳碳双键,易加成难取代,
C
错误;该烃的化学式为
C
5
H
4
,故等质量燃烧时,
CH
4
的耗氧量较多,
D
错误。
答案:
A
关于异丙苯的说法不正确的是
(
考点二
苯的同系物
芳香烃
考向
1
芳香烃的结构和性质
[
典例
5
]
异丙苯
[
]
是一种重要的化工原料,下列
)
。
A.
异丙苯是苯的同系物
B.
可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.
在光照的条件下,异丙苯与
Cl
2
发生取代反应生成的氯代
物有三种
D.
在一定条件下能与氢气发生加成反应
. . .
解析:
在光照的条件下,主要发生侧链上的取代反应,可
生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。
答案:
C
[
方法技巧
]
苯的同系物的两条重要性质
(1)
与卤素
(X
2
)
的取代反应
苯的同系物在
FeX
3
催化作用下,与
X
2
发生苯环上烷基的
邻、对位取代反应;在光照条件下,与
X
2
则发生烷基上的取代
反应,类似烷烃的取代反应。
(2)
被强氧化剂氧化
苯的同系物
(
与苯环相连的碳原子上含氢原子
)
能被酸性
KMnO
4
溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
叙述不正确的是
(
考向
2
含苯环
的同分异构体
[
典例
6](2018
年宁夏银川质检
)
下列有关同分异构体数目的
)
。
A.
甲苯苯环上的一个氢原子被含
3
个碳原子的烷基取代,
所得产物有
6
种
B.
与
互为同分异构体的芳香族化合物有
6
种
C.
含有
5
个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有
3
种
,它与硝酸反应,可生成
5
D.
菲的结构简式为
种一硝基取代物
. . .
解析:
含
3
个碳原子的
烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子
有邻位、间位、对位三种,
A
正确;
B
项中物质的分子式为
C
7
H
8
O
,
与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇
(
苯甲醇
)
、一
种醚
(
苯甲醚
)
、三种酚
(
邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚
)
,
总共有
5
种,
B
错误;含有
5
个碳原子的烷烃有三种同分异构
体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为
3
、
4
、
1
种,
C
正确;由菲的结构简式可以看出其结构中含有
5
种氢原子,
可生成
5
种一硝基取代物,
D
正确。
答案:
B
[
方法技巧
]
苯环上位置异构的书写技巧
——
定一
(
或定二
)
移一法
在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动
另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新
的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结
构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香
环的同分异构体。
如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有
6
种
(2
+
3
+
1
=
6
)
。
【
拓展演练
】
3.
下列关于苯的叙述正确的是
(
)
。
A.
反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.
反应②为氧化反应,燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟
C.
反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.
反应④中
1 mol
苯最多与
3 mol H
2
发生加成反应,是因
为苯分子中含有三个碳碳双键
解析:
①发生取代反应生成溴苯不溶于水,密度比水大,
在水层下面,
A
错误;苯分子中含碳量很高,燃烧时火焰明亮
并伴有浓烟,
B
正确;③发生
取代反应生成
,不是
烃,
C
错误
;苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间独
特的化学键,
D
错误。
答案:
B
4.(2018
年广西南宁模拟
)
已知分子式为
C
12
H
12
的物质
A
的
结构简式为
,
A
苯环上的二溴代物有
9
种同分异构体,
由此推断
A
苯环上的四溴取代物的同分异构体的数目有
(
)
。
A.9
种
B.10
种
C.11
种
D.12
种
解析:
有机物
A
苯环上共有
6
个氢原子,其苯环上的二溴
代物的同分异构体数与苯环上的四溴代物的同分异构体数相
同。
答案:
A
考点三
考向
1
卤代烃的结构和性质
卤代烃的水解反应和消去反应
[
典例
7]
(2018
年山东滨州模拟
)
化合物
X
的分子式
为
C
5
H
11
Cl
,用
NaOH
的醇溶液处理
X
,可得分子式为
C
5
H
10
的两
种产物
Y
、
Z
,
Y
、
Z
经催化加氢后都可得到
2-
甲基丁烷。若将
化合物
X
用
NaOH
的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式
可能是
(
)
。
B.
C.
D.
A.CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH
解析:
化合物
X(C
5
H
11
Cl)
用
NaOH
的醇溶液处理发生消去
反应生成
Y
、
Z
的过程中,有机物
X
的碳架结构不变,而
Y
、
Z
经催化加氢时,其有机物的碳架结构也不变,由
2-
甲基丁烷
的结构可推知
X
的碳架结构为
,其连接
Cl
原子的
相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知
或
有机物
X
的结构简式为
答案:
B
。
[
方法技巧
]
卤代烃两类反应的机理
(1)
在
NaO
H
溶液
(
加热
)
中发生水解反应,断①键。
(2)
在
NaO
H
的醇溶液
(
加热
)
中发生消去反应,断①②键。
考向
2
卤代烃在有机合成中的应用
[
典例
8
](2018
年广西北海模拟
)
根据下面的反应路线及所给
信息填空。
(1)A
的结构简式是
____________
,名称是
__________
。
(2)①
的反应类型是
________
,③的反应类型是
________
。
(3)
反应④的化学方程式是
__________________________
。
解析:
由反应①:
Cl
2
在光照的条件下发生取
代反应得
,可推知
A
为
,
在
NaOH
的乙
醇溶液、
加热的条件下发生消去反应得
,
在
Br
2
的
CCl
4
溶液中
发生加成反应得
B
:
。
的转化应是在
NaOH
的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。
答案:
(1)
环己烷
(2)
取代反应
加成反应
(3)
+
2NaOH
+
2NaBr
+
2H
2
O
[
方法技巧
]
卤代烃在有机合成中的四大应用
(1)
联系烃和烃的衍生物的桥梁
如
醛或羧酸
(2)
改变官能团的个数
如
CH
3
CH
2
Br
CH
2
==CH
2
CH
2
BrCH
2
Br
。
(3)
改变官能团的位置
如
CH
2
BrCH
2
CH
2
CH
3
CH
2
==CHCH
2
CH
3
(4)
进行官能团的保护
如在氧化
CH
2
==CHCH
2
OH
的羟基时,碳碳双键也易被氧
CH
2
==CHCH
2
OH
化,常采用下列方法保护:
【
拓展演练
】
5.(2016
年新课标
Ⅲ
卷
)
端炔烃在催化剂存在下可发生偶联
反应,称为
Glaser
反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R
+
H
2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要
价值。下面是利用
Glaser
反应制备化合物
E
的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B
的结构简式为
______________
,
D
的化学名称为
__________
。
(2)①
和③的反应类型分别为
__________
、
__________
。
(3)E
的结构简式为
______________________________
。用
1 mol E
合成
1,4-
二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气
______mol
。
(4)
化合物
(
)
也可发生
Glaser
偶联反
应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为
________________
_______________________________
。
(5)
芳香化合物
F
是
C
的同分异构体,其分子中只有两种不
同化学环境的氢,数目比为
3∶1
,写出其中
3
种的结构简式:
_______________________________________________
。
(6)
写出用
2-
苯基乙醇为原料
(
其他无机试剂任选
)
制备化合
物
D
的合成路线
_______________________________________
_____________________________________________________
。
解析:
(1)A
与氯乙烷发生取代反应生成
B
,则根据
B
的分
子式可知
A
是苯,
B
是乙苯,则
B
的结构简式为
;
根据
D
的结构简式可知
D
的化学名称为苯乙炔。
(2)①
是苯环上
氢原子被乙基取代,属于取代反应;③
中产生碳碳三键,是卤
代烃的消去反应。
(3)
根据题意
D
发生
Glaser
反应,因此
E
的结
构简式为
。
1 mol
碳碳三键需要
2 mol
氢气加成,则用
1 mol E
合成
1,4-
二苯基丁烷,理论上需要消耗
氢气
4 mol
。
苯乙炔
消去反应
4
答案:
(1)
(2)
取代反应
(3)
(4)
(5)
(
任意三种
)
(6)
6.(2018
年湖北七市联考
)
某烃类化合物
A
的质谱图表明其
相对分子质量为
84
,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核
磁
共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A
的结构简式为
_________________________________
。
(2)A
中的碳原子是否都处于同一平面?
_____________(
填
“
是”或“不是”
)
。
(3)
在如图中,
D
1
、
D
2
互为同分异构体,
E
1
、
E
2
互为同分异
构体。
反应②的化学方程式为
______________________________
_________________________________________________
;
C
的化学名称是
__________________________________
;
E
2
的结构简式是
__________________
;反应④⑥的反应类
型依次是
______________________________
。
解析:
由信息①烃类、②含碳碳双键、③相对分子质量为
84
、 ④ 只 有 一 种 类 型 的 氢 , 推 出
A
的 结 构 简 式 应 为
; 进 而 推 出
B
的 结 构 简 式 应 为
;
C
的
结构简式应为
;
C
与
Br
2
的
CCl
4
溶液发生
1,2-
加成反应后得到
D
1
,其结构简式应为
;
D
1
在
NaOH
水溶液加热条件下生成
E
1
,
E
1
的结构简式应为
体,应为
C
与
Br
2
的
1,4-
加成产物:
;
D
2
为
D
1
的同分异构
;
E
2
为
E
1
的同分异构体,是
D
2
的水解产物,其结构简式应为
。
答案:
(1)
(3)
(2)
是
+
2NaOH
+
2NaCl
+
2H
2
O
2,3-
二甲基
-1,3-
丁二烯
1,4-
加成反应、取代反应
(
水解反应
)
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