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- 2021-08-07 发布
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第三节 有机化合物的命名
[明确学习目标] 1.了解习惯命名法和系统命名法。2.学会用系统命名法命名烷烃类物质。3.初步了解烯烃、炔烃、苯的同系物的命名。
一、烷烃的命名
1.烃基
烃基
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
(2)系统命名法
命名步骤:
①选主链:选定分子中最长碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编号位:选主链中离支链最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链各碳原子编号定位。
③写名称:支链名称写在前面,用阿拉伯数字注明其位置,相同支链合并,用“二”“三”等数字表示支链个数。如:。
名称:2,3二甲基己烷。
二、烯烃、炔烃和苯的同系物的命名
1.烯烃和炔烃的命名
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2.苯的同系物的命名
(1)苯的一元取代物的命名
将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。例如:称为甲苯,
称为乙苯。
(2)苯的二元取代物的命名
①习惯命名法
当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用邻、间、对来表示。
为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
②系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
- 9 -
1.丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
提示:丁基(—C4H9)有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、。
2.用系统命名法给有机物命名时,是否一定将最长的碳链作为主链?
提示:不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链。
一、烷烃的命名
(1)选主链,称某烷
选取分子结构中最长的碳链作为主链,根据主链上的碳原子数称“某烷”,如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链,则以含支链较多的那条碳链为主链。
(2)编号位,定支链
给主链碳原子进行编号,以离支链最近的一端开始编号,定为1号位,再依次给主链上的其他碳原子进行编号(都用阿拉伯数字表示)。
(3)写出烷烃的名称
①根据主链碳原子数称某烷;②将支链名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明支链位置,数字与支链名称之间用半字线隔开;③主链上有多个支链时,应按由简单到复杂的顺序排列;④同一主链碳原子连有几个相同支链时,应将相同支链合并,在支链名称前用“二”“三”等数字表示该支链的个数,表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中的各个部分的意义如图所示。
[即时练]
1.下列烷烃命名正确的是( )
A.2,4二乙基戊烷 B.4甲基3乙基己烷
C.2,3,3三甲基戊烷 D.2甲基3丙基戊烷
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答案 C
解析 A、D两选项中命名时所选的主链不是最长碳链;B选项中主链上碳原子编号错误。
2.某烯烃的结构简式为,有甲、乙、丙、丁四个同学分别将其命名为:2甲基4乙基4戊烯;2异丁基1丁烯;2,4二甲基3己烯;4甲基2乙基1戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是( )
A.甲的命名主链选择是错误的
B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的
C.丙的命名主链选择是正确的
D.丁的命名是正确的
答案 D
解析 ,最长碳链含有5个C;编号从距离碳碳双键最近的一端开始,在1号C上有双键,4号C有1个甲基,在2号C有一个乙基,该有机物命名为:4甲基2乙基1戊烯,甲的命名为2甲基4乙基4戊烯,选取的主链正确,但是编号是错误的;
乙的命名为2异丁基1丁烯,选取的主链错误;丙的命名为2,4二甲基3己烯,选取的主链错误;丁正确。
规律方法
烷烃命名的正误判断
(1)给出烷烃名称,判断其命名是否正确
一查主链是否最长,所含支链是否最多;
二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;
三看符号是否书写正确。
(2)注意某些情况
若烷烃名称中出现“1甲基”“2乙基”“3丙基”,则不必再查其他部分,此名称一定是错误的,因为主链选错。
二、烯烃、炔烃、苯的同系物的命名
1.烯烃和炔烃的系统命名
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)
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(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称
先用数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
2.苯的同系物的系统命名
(1)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基,其通式为CnH2n-6(n≥6)。
(2)当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如名称为 1,3二甲苯,
名称为1,4二甲基2乙基苯。
[即时练]
3.(1)有机物的系统命名是______________________________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________________________________________________。
(2)有机物的系统命名是____________________________________,将其在催化剂存在下完全氢化,所得烷烃的系统命名是__________________________________。
(3)写出2甲基2戊烯的结构简式:__________________________________。
(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯,
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那么它的正确命名应是____________________________________________________________________。
答案 (1)3甲基1丁烯 2甲基丁烷
(2)5,6二甲基3乙基1庚炔 2,3二甲基5乙基庚烷
(3)
(4)2,4二甲基2己烯
解析 (1)根据有机物的命名方法,可得如下过程:由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号,则该有机物的系统名称为3甲基1丁烯,其完全氢化后的烷烃主链上的碳原子编号是从离甲基近的一端开始,故其系统命名为2甲基丁烷。
(2)该炔烃主链碳原子编号是从离三键近的一端开始,故其系统命名为5,6二甲基3乙基1庚炔,其完全加氢后的烷烃主链上的碳原子编号要从另一端开始,故其系统命名为2,3二甲基5乙基庚烷。
4.(1)请写出下列物质的结构简式:
①间甲基苯乙烯__________________;
②对乙基苯______________________。
(2)请写出下列物质的名称:
答案
②
(2)①1,2二甲基4乙基苯 ②对甲基苯乙炔
解析 (1)先写苯环,再写侧链。
(2)对带有官能团的有机物命名时要先确定母体和取代基。苯环的侧链上有官能团时,要以含官能团的侧链为母体。
规律方法
含官能团的有机物命名与烷烃的命名不同
(1)主链选择不同:含官能团的有机物选择含有官能团的最长碳链作主链,即主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同:含官能团的有机物要求从距离官能团最近的一端开始编号,即“官能团”优先。
(3)书写名称不同:含官能团的有机物必须标明官能团的位置。
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本章归纳总结
1.烷烃的系统命名口诀
选主链,称某烷;编碳号,定支链;支名前,烃名后;
注位置,连短线;不同基,简到繁;相同基,合并算。
2.烯、炔烃的系统命名
(1)选含碳碳双键或三键的最长碳链作主链;
(2)从离双键或三键最近一端开始给主链编号;
(3)命名时注明双键或三键位置及个数。
3.苯的同系物的命名
以苯为母体,可将苯环上的6个碳原子编号,并令与最简单取代基相连的碳原子为1号碳原子,根据位次和最小的原则给其他取代基编号而后命名,或者将取代基在苯环上的相对位置以“邻”“间”“对”来表示。
1.此有机物的命名正确的是( )
A.2,2二甲基丙烷 B.2甲基丙烷
C.2乙基戊烷 D.2,2二甲基戊烷
答案 A
解析 碳链最长为3个碳,2号碳上有两个甲基,系统命名为2,2二甲基丙烷,答案选A。
2.下列有机物的命名中,不正确的是( )
A.3,3二甲基丁烷 B.3甲基3乙基戊烷
C.4甲基3乙基2己烯 D.1甲基2乙基3丙基苯
答案 A
解析 3,3二甲基丁烷:丁烷中出现3甲基,说明编号的方向错误,该命名不满足取代基的编号之和最小原则,该有机物正确命名为:2,2二甲基丁烷,故A错误;3甲基3乙基戊烷:该有机物主链为戊烷,在3号C含有1个甲基和乙基,该有机物的结构简式为:
CH3—CH2—C(CH3)(C2H5)—CH2—CH3,该命名满足烷烃的命名原则,B正确;4甲基3乙基2己烯:该有机物主链为己烯,碳碳双键在2、3号C,在4号C含有1个甲基,在3号C含有1个乙基,该命名满足烯烃的命名原则,C正确;1甲基2乙基3丙基苯:该有机物主链为苯,在苯环的1号C含有1个甲基,2号C含有1个乙基,3号C含有1个丙基,该有机物满足苯的同系物的命名,D正确。
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3.某烷烃的一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,该烷烃的名称是( )
A.正壬烷 B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷 D.2,3,4三甲基己烷
答案 C
解析 由题给条件可知,该烷烃分子中只能有两类氢原子,这样其一氯代物才有两种,而其中一定会有—CH3结构,且处于对称位置,从而可写出其结构简式:
。该分子中只有两种氢原子,一种是处于对称位置的—CH3上的H,另一种是—CH2—上的H,即其一氯代物有两种,然后再给该有机物命名,名称为2,2,4,4四甲基戊烷。
4.下列有机物命名正确的是( )
答案 C
解析 的最长主链为4个碳,命名为2甲基丁烷,故A错误;CH3CH2CH2OH含有三个碳原子,不是丁醇,命名为1丙醇,B错误;该苯的同系物中两个甲基的位置为对位,命名为对二甲苯,故C正确;官能团的位置标注错误,应标在1号碳上,命名为2甲基1丙烯,故D错误。
5.下列有机物的命名错误的是( )
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答案 C
解析 有机物是饱和一元醇,名称是3乙基3己醇,C错误。
6.请给下列有机物用系统命名法命名:______________。
答案 2,6,6三甲基5乙基辛烷
解析 该物质为烷烃,最长的碳链含有8个碳原子,称为辛烷,从靠近支链最近的一端开始编号,同近时要求支链的位次和最小,因此三个甲基的位置为2、6、6。乙基位置在5号碳,由简到繁写出支链位置和名称,最后写主链名称,得到物质名称为:2,6,6三甲基5乙基辛烷。
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