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- 2021-08-06 发布
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第十二单元 有机化学基础
(
选考
)
第
1
节
认识有机化合物
考纲点击:
1.
能根据有机
化合物的元素含量、相对分子质
量确定有机化合物的分子式。
2.
了解常见有机化合物的结构。
了解有机化合物分子中的官能团,能正确表
示它们的结构。
3.
了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法
(
如质谱、红
外光谱、核磁共振氢谱等
)
。
4.
能正确书写有机化合物的同分异
构体
(
不包括手性异构体
)
。
5.
能够正确命名简单的有机化合物。
6.
了解有机分子中官能团之间的相互影响。
回归教材
一、有机化合物的分类
烃
烯烃
炔烃
醛
羧酸
1.
按元素组成分类
2.
按碳的骨架分类
烃的衍生物
酚
链状
环状
3.
按官能团分类
原子或原子团
(1)
官能团:决定化合物特殊性质的
_______________
。
(2)
有机物的主要类别、官
能团和典型代表物:
类别
官能团
典型代表物名称、
结构简式
烷烃
—
甲烷
CH
4
烯烃
_________(
碳碳双键
)
乙烯
H
2
C==CH
2
炔烃
—
C
≡
C
—
(
碳碳三键
)
乙炔
HC
≡
CH
芳香烃
—
卤代烃
—
X(X
表示卤素原子
)
溴乙烷
CH
3
CH
2
Br
苯
类别
官能团
典型代表物名称、
结构简式
醇
________(
羟基
)
乙醇
CH
3
CH
2
OH
酚
醚
(
醚键
)
乙醚
CH
3
CH
2
OCH
2
CH
3
醛
____________(
醛基
)
酮
(
续表
)
—OH
类别
官能团
典型代表物名称、
结构简式
羧酸
____________(
羧基
)
乙酸
CH
3
COOH
酯
____________(
酯基
)
乙酸乙酯
(
续表
)
[
特别提醒
]
①
可以根据
碳原子是否达到饱和,将烃分为饱
和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、
芳香烃属于不饱和烃。
②
芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为下
图:
③
含醛基的物质不一定为醛类,如
H
COOH
、
HCOOCH
3
、
葡萄糖等。
④
苯环不是官能团。
二、有机化合物的结构特点、同分异构体、同系物
1.
有机化合物中碳原子的成键特点
4
双键
(1)
成键数目:每个碳原子形成
____
个共价键。
(2)
成键种类:单键、
________
或三键。
(3)
连接方式:碳链或碳
环。
2.
同分异构现象、同分异构体
分子式
结构
同分异构现象
CH
3
—O—CH
3
同分异构
现象
化合物具有相同的
__________
,但
______
不同,因而产生性质上的差异的现象
同分异
构体
具有
____________________
的化合物互为同分异构体
类型
碳链
异构
碳链骨架不同,如
CH
3
—
CH
2
—
CH
2
—
CH
3
和
____________________
位置
异构
官能团位置不同,如
CH
2
==CH
—
CH
2
—
CH
3
和
CH
3
CH==CH
—
CH
3
官能团
异构
官能团种类不同,如
CH
3
CH
2
OH
和
________________
[
特别提醒
]
同分异构体
的书写规律
3.
同系物
CH
2
结构相似,分子组成上相差一个或若干个
______
原子团的
物质互称为同系物。如
CH
3
CH
3
和
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
;
CH
2
==CH
2
和
CH
2
==CHCH
3
。
[
特别提醒
]①
同系物组成元素种类相同,具有相同的官能
团,所以化学性质相同或相似。
②同系物组成通式一定相
同,且是同一类物质。但组成通
式相同的不一定是同系物,如芳香醇
(
)
和酚
(
)
。
三、有机化合物的命名
1.
烷烃的习惯命名法
2.
烷烃的系统命名法
3.
烯烃和炔烃的命名
4.
苯的同系物的命名
如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲
苯,其有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示;也可将
某个甲基所在的碳原子的位置编为
1
号,选取最小位次给另一
个甲基编号。
5.
其他含官能团有机物的命名
如
HO—CH
2
—CH
2
—CH
2
—OH
的名称为
__________
;
的名称为
__________________
。
四、研究有机化合物的
基本步骤
1.
研究有机化合物的基本步骤
纯净物
确定
_______
确定
_______
确定
_______
1,3-
丙二醇
2-
乙基
-1,3-
丁二烯
实验式
分子式
结构式
方法
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提
纯
____
态有机物
①
该有机物热稳定性较
____
;
②该有机物与杂质
的沸点相差较
____
重结
晶
常用于分离、提
纯
____
态有机物
①
杂质在所选溶剂中溶解度
________
或
________
,易于除去
②被提纯
的有机物在此溶剂中溶解度
受温度影响
________
萃取
分液
液
—
液
萃取
有机物在两种
______________
的溶剂
中的
溶解性不同
固
—
液
萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机
物
2.
分离、提纯有机化合物的常用方法
液
强
大
固
很大
很小
较大
互不相溶
3.
有机物分子式的确定
CO
2
H
2
O
实验式
(1)
元素分析
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的
CCl
4
溶液
红棕色褪去
酸性
KMnO
4
溶液
紫色褪去
(2)
相对分子质量的测定
——
质谱法
质荷比
(
分子离子、碎片离子
的相对质量与其电荷的比
值
)______
值
即为该有机物的相对分子质量。
最大
4.
有机物结构的确定
(1)
化学方法:利用特征反应鉴定出
________
,再制备它的
官能团
衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类
试剂
判断依据
卤素原子
NaOH
溶液,
AgNO
3
和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl
3
溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制
Cu(OH)
2
悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO
3
溶液
有
CO
2
气体放出
(续表)
(2)
物理方法
①
红外光谱
吸收频率
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化
学键或官能团
____________
不同,在红外光谱图上将处于不同
的位置,从而可以获得分子中含有何
种化学键或官能团的信息。
②
核磁共振氢谱
个数
面积
基础测评
1.(2018
年山西晋城检测
)
已知某有机物
X
的结构简式如图
所示,下列有关叙述正确的是
(
)
。
A.X
的化学式为
C
10
H
12
O
6
B.X
含有的官能团为羧基
、羟基
C.X
含有的官能团为羧基、酯基、羟
基
D.X
含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯
基
解析:
X
的化学式为
C
10
H
10
O
6
;
X
含有的官能团为羧基、
酯基、羟基,
C
正确。
答案:
C
2.(2018
年河北衡水中学模拟
)
根据有机化合物的命名原则,
下列命名正确的是
(
)
。
C.
2,3,5,5-
四甲基
-4,4-
二乙基己烷
D.CH
3
CH(NH
2
)CH
2
COOH
3-
氨基丁酸
解析:
A
项中有机物编号定位错误,正确名称为
2-
甲基
-1
,
3-
丁二烯;
B
项中有机物种类命名错误,正确名称为
2-
丁醇;
C
项应该从支链最多的一端开始编号,使取代基的序号之和最
小,正确的命名应为
2,2,4,5-
四甲基
-3,3-
二乙基己烷。
答案:
D
3.(2018
年江西赣州检测
)
下列化合物的分子中,所有原子
都处于同一平面的是
(
)
。
A.
乙烷
B.
甲苯
C.
二甲苯
D.
四氯乙烯
解析:
乙烷具有甲烷的结构特点,所有原子不可能在同一
个平面上,
A
错误;甲苯、二甲苯含有甲基,甲基具有甲烷的
结构特点,因
此所有原子不可能处于同一平面上,
B
、
C
均错误;
四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子,所有
原子都在同一个平面上,
D
正确。
答案:
D
磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的是
(
4.(2018
年河南安阳检测
)
已知某有机物
A
的红外光谱和核
)
。
. .
A.
由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.
由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学
环境的氢原子
C.
仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.
若
A
的化学式为
C
2
H
6
O
,则其结构简式为
CH
3
—O—CH
3
解析:
红外光谱给出的是化学键和官能团,从图上看出,
已给出
C—H
、
O—H
和
C—O
三种化学键,
A
正确;核磁共振
氢谱图中,峰的个数即代表不同环境氢原子的种类,
B
正确;
峰的面积表示氢的数目比,在没有给出化学式的情况下,是无
法得知其
H
原子总数的,
C
正确;若
A
的结构简式为
CH
3
—O—CH
3
,因为其中不含有
O—H
键,另外其氢谱图应只
有一个峰,因为
CH
3
—O—CH
3
分子中两个甲基上氢的类别是相
同的,
D
错误。
答案:
D
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷
(
己烯
)
溴水
分液
B
淀粉溶液
(NaCl)
水
过滤
C
苯
(
苯酚
)
NaOH
溶液
分液
D
甲烷
(
乙烯
)
KMnO
4
酸性溶液
洗气
5.(2018
年山东济南一中月考
)
为了提纯下列物质
(
括号内为
杂质
)
,有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是
(
)
。
解析:
A
中己烯与
Br
2
反应的产物与己烷仍互溶,
用分液
法不能将己烷提纯;
B
中除去淀粉中的
NaCl
可用渗析的方法;
D
中用
KMnO
4
酸性溶液除去甲烷中的乙烯,又会引入杂质
CO
2
气体。
答案:
C
考点一
考向
1
有机物的结构与命名
有机物的分类
[
典例
1
](2018
年山西大同一中月考
)
下面共有
12
种有机化
合物,请根据不同的分类要求填空。
①CH
3
—CH
3
②CH
2
==CH
2
③
④
⑤
⑥CH
3
CH
2
⑦
Cl
⑨CH
3
—CH==CH
2
⑩CH
3
CH
2
OH
⑪
⑫CH
3
Cl
(1)
属于链状化合物的是
____________
。
(2)
属于环状化合物的是
____________
。
(3)
属于芳香族化合物的是
____________
。
(4)
属于烃的衍生物的是
____________
。
(5)
属于醇的是
____________
。
(6)
属于卤代烃的是
____________
。
答案:
(1)①②④
⑥⑧⑨⑩
⑫
(2)③⑤⑦⑪
(3)⑦⑪
(4)④⑥⑩⑫
(5)④⑩
(6)⑥⑫
[
方法技巧
]
(1)
醇和酚的结
构差别就是羟基是否直接连在苯
环上,如
属于醇类,
则属于酚类。
(2)
含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然
含有
—CHO
,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。
(3)
注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法,前者
为
“
”
,而不能写成
“
C==C”
,后者为
“
—C≡C—”
,而
不能写成
“
C≡C”
。
考向
2
官能团的类别与名称
[
典例
2
](2018
年浙江温州月考
)
给盆栽鲜花施用
S-
诱抗素制
剂可以保持鲜花盛开。
S-
诱抗素的分子结构如图,下列关于该
分子说法正确的是
(
)
。
A.
含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.
含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.
含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.
含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:
从图示可以分析,该有机物的分子结构中存在
3
个
碳碳双键、
1
个羰基、
1
个羟基、
1
个羧基,
A
正确。
答案:
A
考向
3
常见有机物的命名
[
典例
3
](2018
年河北石家庄检测
)
用系统命名法给下列有机
物命名。
(4)CH
2
==CHCH
2
Cl
的名称为
_________________________
。
(5)
(6)
命名为
________________________________
。
命名为
_______________________
。
(7)C
4
H
9
Cl
的核磁共振氢谱
表明其只有一种化学环境的氢,
则其化学名称为
______________
。
(8)CH
2
==CHCOONa
发生聚合反应可得到一种
高吸水性树
脂,该树脂名称为
______________
。
解析:
(7)
核磁共振氢谱表明
C
4
H
9
Cl
只有一种化学环境的
氢,说明该分子的结构简式为
,其系统命名为
2-
甲 基
-2-
氯 丙 烷 。
(8)CH
2
==CHCOONa
聚 合 后 的 产 物 为
,该树脂名称为聚丙烯酸钠。
答案:
(1)3,3,4-
三甲基
己烷
(2)2-
甲基
-2-
戊烯
(3)
乙苯
苯乙烯
(4)3-
氯
-1-
丙烯
(5)4-
甲基
-2-
戊醇
(6)2-
乙基
-1,3-
丁二烯
(7)2-
甲基
-2-
氯丙烷
(8)
聚丙烯酸钠
[
易错警示
]
1.
有机物系统命名中常见的错误
(1)
主链选取不当
(
不包含官能团,不是
主链最长、支链最
多
)
。
(2)
编号错
(
官能团的位次
不是最小,取代基位号之和不是最
小
)
。
(3)
支链主次不分
(
不是先简后繁
)
。
(4)“-
”“
,”忘记或用
错。
2.
弄清系统命名法中四种字的含义
(1)
烯、炔、醛、酮、酸、酯
……
指官能团。
(2)
二、三、四
……
指相同取代基或官
能团的个数。
(3)1
、
2
、
3
……
指官能团或取代基的位置。
(4)
甲、乙、丙、丁
……
指主链碳原子个数分别为
1
、
2
、
3
、
4
……
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃的衍生物
B
脂肪族化合物
链状烃的衍生物
CH
3
COOH(
乙酸
)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
(
苯甲醇
)
【
拓展演练
】
解析:
芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物
(X
包含
Y)
,含苯环的物质中只要含有除
C
、
H
之外的第三种元素,就
是芳香烃的衍生物
(Y
包含
Z)
,
A
正确;脂肪族化合物包含链状
的
(X
包含
Y)
、也包含环状的,而
CH
3
COOH
是链状烃的衍生物
(Y
包含
Z)
,
B
正确;芳香族化合物是一种环状化合物,且苯
的
同系物属于芳香族化合物,
C
正确;不饱和烃包含芳香烃
(X
包
含
Y)
,但苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃
(Y
不包含
Z)
,
D
错误。
答案:
D
2.(2018
年河南信阳模拟
)
下列有机物的系统命名正确的是
(
)
。
解析:
B
中有机物应命名为
3-
甲基
-1-
丁烯;
C
中有机物应
命名为
2-
丁醇;
D
中有机物应命名为
2,4,6-
三硝基苯酚。
答案:
A
考点二
考向
1
有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体
有机物共线、共面判断
[
典例
4
](2018
年河北衡水检测
)
某烃结构简式如下:
下列有关说法正确的是
(
)
。
A.
该分子中有
6
个碳原子一定在同
一条直线上
B.
该分子中有
8
个碳原子可能在同一条直线上
C.
该分子中所有碳原子可能都在同一平
面上
D.
该分子中所有氢原子可能在同一平面上
解析:
分子中存在
—C≡C—
的直线结构,与
—C≡C—
相
连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、
连接
—C≡C—
的
中的碳原子处于同一直线上,故在同一直线上的碳原子
数为
5
,
A
、
B
均错误;在
分子中,
—C≡C—
键形成的直线处
于苯环平面内,苯环平面与
碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面上,
通过旋转连接
键中的单键可能使甲基中碳原子处于
键形成的平面上,所以最多有
11
个
C
原子共面,即所
有的碳原子都可能在
同一平面内,
C
正确;甲基是四面体结构,
因此所有氢原子不可能
在同一平面内,
D
错误。
答案:
C
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷:碳原子
形成的化学键
全部是单键,
5
个原子构成正
四面体
:
6
个原子
共面;
:
12
个原子共面
a—C≡C—b
和
中四
个原子共直线
[
方法技巧
]
判断有机物
分子中原子共线、共面的模板
(1)
只要出现
CH
4
、
—CH
3
或
—CX
3
,所有原子肯定不共面。
(2)
单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单
键、碳氮单键,均可绕键轴自由旋转。
考向
2
同系物的判断
[
典例
5
](2018
年河南南阳一中月考
)
下列物质一定属于同系
)
。
物的是
(
A.④⑧
B.①②③
C.④⑤⑦
D.④⑥⑧
解析:
同系物的结构相似,其通式是相同的。具体来说分
子中官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的。④⑧都属于
单烯烃,而⑥
C
3
H
6
可能是烯烃也可能是环烷烃。⑤⑦互为同系
物,都属于二烯烃。①②③组成结构不相似,通式不同,不属
于同系物。
答案:
A
[
方法技巧
]
同系物的判断规律
“
一差
”
:分子组成相差一个或若干个
CH
2
原子团。“二
同”:同通式、同官能团
。
“
三注意
”
:相差一个或若干个
CH
2
原子团的有机物不一定是同系物;具有相同通式的物质除烷烃
外不一定是同系物,如乙烯和环丙烷;同系物的化学性质相似
但不完全相同。
考向
3
同分异构体的书写及判断
[
典例
6
](2018
年湖南常德一中月考
)
分子式为
C
9
H
18
O
2
的有
机物
A
,它能在酸性条件下水解生成
B
和
C
,
B
和
C
的相对分
子质量相等,则有机物
A
的可能结构有
(
)
。
A.12
种
C.16
种
B.14
种
D.18
种
解析:
分子式为
C
9
H
18
O
2
的有机物
A
,它能在酸性条件下
水解生成
B
和
C
,
B
和
C
的相对分子质量相等,因此酸比醇少
一个
C
原子,说明水解后得到的羧酸含有
4
个
C
原子,而得到
的醇含有
5
个
C
原子,含有
4
个
C
原子的羧酸为
C
3
H
7
COOH
,
C
3
H
7
COOH
有
2
种 同 分 异 构 体 , 含 有
5
个
C
原 子 的 醇 为
C
5
H
11
OH
,碳链为
C—C—C—C—C
有
3
种,为
有
4
种,为
有
1
种,故共有
8
种同分异构体,所以有
机
物的同分异构体数目有
2×8
=
16
。
答案:
C
[
方法技巧
]
判断同分异构体数目的常用方法
(1)
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有
4
种,丁醇
(C
4
H
9
—
OH)
、
C
4
H
9
—
Cl
、
C
4
H
9
—
COOH
分别有
4
种
(2)
换位思考法
如二氯苯
(C
6
H
4
Cl
2
)
有
3
种同分异构体,四氯苯
(C
6
H
2
Cl
4
)
也有
3
种同分异构体
(
将
H
和
Cl
互换
)
;又如
CH
4
的一氯代物只有
1
种,新戊烷
C(CH
3
)
4
的一氯代物也只有
1
种
(续表)
(3)
等效氢原子法
(
又称对称法
)
分子中等效氢原子有如下情况:
①分子中同一个碳上的氢原子等效;
②同一个碳的甲基中氢原子等效;
③分子中处于镜面对称位置
(
相当于平面镜成像时
)
上的氢原子等效
(4)
定一移二法
分析二元取代物的方法,如分析
C
3
H
6
Cl
2
的同分异构体,先固定其中一个
Cl
的位置,移动另外一个
Cl
(5)
组合法
饱和一元酯, ,
R
1
—
有
m
种,
R
2
—
有
n
种,共有
m
×
n
种酯
考向
4
限定官能团的有机物结构简式的书写
[
典例
7
](2018
年山东淄博月考
)
写出下列特定有机物的结构
简式。
(1)
写出同时满足下列条件的
A(
)
的同分异构体
的结构简式:
_________________________________________
。
①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种
②与
FeCl
3
溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)
写出同时满足下列条件的
的一种同分异构
体的结构简式:
________________________________________
。
①苯环上有两个取代基
②分子中有
6
种不同化学环境的氢
③既能与
FeCl
3
溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,
水
解产物之一也能发生银镜反应
(3)
的一种同分异构体满足下列条
件:
Ⅰ.
能发生银镜反应,其水解产物之一能与
FeCl
3
溶液发生
显色反应
Ⅱ.
分子中有
6
种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯
环
写出该同分异构体的结构简式:
____________________
________________________
。
解析:
(1)
根据②
,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据
①
,分子对称,采用对位结构,结构简式是
。
(2)
根
据③,含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余
2
个
C
原
子,再根据①②,其结构简式是
(
或
)
。
(3)
该有机物除苯环外还有
2
个碳原子、
2
个氧原子及
1
个不饱和度,能发生银镜反应,能
水解,且水解产物之一能与
FeCl
3
溶液发生显色反应,说明存
在甲酸酚酯结构:
;另外还有一个饱和碳原子、
1
个苯环,结合分子中有
6
种不同化学环境的氢原子可写
出其
结构简式。
答案:
(1)
(2)
)
(
或
(3)
[
方法技巧
]
限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在
限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限
定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性
(
如苯环上
一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等
)
,再针对已知结
构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
【
拓展演练
】
)
,符合下列条件的
3.
阿魏酸
(
阿魏酸的同分异构体的数目为
(
)
。
①
苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有
2
种
②
能发生银镜反应
③
与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰
水变浑浊的气体
④
与
FeCl
3
溶液发生显色反
应
A.2
种
B.3
种
C.4
种
D.5
种
解析:
根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,
则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有
酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的可能结构为
、
、
、
。
答案:
C
4.(2018
年河南郑州检测
)
请填写下列空格。
(1)
某单官能团有机化合物只含碳、氢、氧三种元素,相对
分子质量为
88
,完全燃烧时产生的
CO
2
和
H
2
O
的物质的量之比
为
5∶6
。该有机物能被氧化为对应的羧酸,它可能的结构共有
________
种。
(2)
某烷烃的相对分子质量为
128
,其分子式为
__________
。
(3)
请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构:
①若该烷烃不能由任何一种烯烃与
H
2
加成反应而得到,则
该烷烃的结构简式为
__________________________
。
②
根据①所得有机物的系统命名为
__________________
____________________
,该烃的一氯取代物有
________
种。
解析:
(1)
根据题中信息可推出该有机物的分子式为
C
5
H
12
O
,由于它能被氧化为相应的羧酸,故其分子式可表示为
C
4
H
9
—CH
2
OH
。因为
—C
4
H
9
有
4
种结构,所以符合要求的该有
机物的结构有
4
种。
(2)
根据烷烃的通式,结合相对分子质量为
128
可以确定该烷烃的分子式为
C
9
H
20
。
答案:
(1)4
(2)C
9
H
20
①(CH
3
)
3
CCH
2
C(CH
3
)
3
②2,2,4,4-
四
甲基戊烷
2
物质
对二甲苯
邻二甲苯
间二甲苯
苯
沸点
/℃
138
144
139
80
熔点
/℃
13
-
25
-
47
6
考点三
考向
1
研究有机化合物的一般步骤和方法
有机化合物的分离、提纯
[
典例
8
](2018
年山西阳泉一中月考
)
在一定条件下,甲苯可
生成二甲苯混合物
和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
A.
该反应属于取
代反应
B.
甲苯的沸点高于
144 ℃
C.
用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D.
从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分
离出来
解析:
B
项,甲
苯的沸点应比苯的高,但比对二甲苯的低;
D
项,由于对二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析
出。
答案:
B
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷
(
乙烯
)
溴水
洗气
洗气瓶
苯
(
乙苯
)
酸性高锰酸钾溶
液、
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
乙醇
(
水
)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
溴乙烷
(
乙醇
)
水
分液
分液漏斗
醇
(
酸
)
NaOH
溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
硝基苯
(NO
2
)
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
苯
(
苯酚
)
NaOH
溶液
分液
分液漏斗
酯
(
酸
)
饱和
Na
2
CO
3
溶液
分液
分液漏斗
[
方法技巧
]
有机物的分离、提纯
考向
2
有机物分子式和结构式的确定
[
典例
9
]
有
0.2 mol
某有机物和
0.5 mol
氧气在一密闭容器中
燃烧的产物为
CO
2
、
CO
、
H
2
O(g)
。产物依次通过浓硫酸时,浓
硫酸的质量增加了
10.8 g
;再通过灼热的氧化铜时,氧化铜的
质量减轻了
3.2 g
;又通过碱石灰时,碱石灰的质量增加了
17.6 g
。该有机物的化学式是
(
A.C
2
H
4
C.C
2
H
6
O
)
。
B.C
2
H
6
O
2
D.C
3
H
6
O
3
[
方法技巧
]
确定有机物分子式的方法
(1)“
商余法”
推断烃的分子式
(
设烃的相对分子质量为
M
)
M
/12
的余数为
0
或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳
原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加
12
个氢原子,
直到饱和为止。
(2)
有机物分子式的确定流程
考向
3
分子结构与波谱分析
[
典例
1
0](2018
年山东德州模拟
)
化合物
A
经李比希法和质
谱法分析得知其相对分子质量为
136
,分子式为
C
8
H
8
O
2
。
A
的
核磁共振氢谱有
4
个峰且面积之比为
1∶2∶2∶3
,
A
分子中只
含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核
磁共振
氢谱如下图。关于
A
的下列说法中,正确的是
(
)
。
A.A
分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应
B.A
在一定条件下可与
4 mol H
2
发生加成反应
C.
符合题中
A
分子结构特征的有机物只有
1
种
D.
与
A
属于同类化合物的同分异构体只有
2
种
解析:
根据题意知化合物
A
的结构简式为 。
该物质属于酯类,能发生水解反应,
1 mol A
最多能与
3 mol H
2
加成,与
A
属于同类化合物的同分异构体多于
2
种。
答案:
C
【
拓展演练
】
5.(2018
年河北衡水检测
)
某化工厂的废液经测定得知主要
含有乙醇,其中还溶有苯酚
(
熔点:
43 ℃)
、乙酸和少量二氯甲
烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔点和沸点,
该工
厂设计了如下回收的实验方案:
请回答:
(1)
写出试剂
A
、
B
、
C
的化学式:
A____
,
B____
,
C____
。
(2)
写出操作
D
的名称:
________
。
(3)
写出回收物①、②的组成:①
________
,②
________
。
解析:
试剂
A
使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠,所
以
A
可能为
NaOH
或
Na
2
CO
3
(
不能是
NaHCO
3
,
NaHCO
3
不与
苯酚反应
)
;由回收物
(40 ℃
、
78 ℃)
知,操作
D
为分馏;通过
加试剂
B
和操作
E
得苯酚和乙酸钠溶液,可知
B
和苯酚钠反应
生成苯酚。
CO
2
H
2
SO
4
(2)
分馏
答案:
(1)Na
2
CO
3
(
或
NaOH)
(3)
二氯甲烷 乙醇
实验步骤
解释或实验结论
(1)
称取
A 9.0 g
,升温使其汽化,测其密度是相同条件下
H
2
的
45
倍
试通过计算填空:
(1)A
的相对分子质量为
________
(2)
将此
9.0 g A
在足量纯
O
2
中
充分燃烧,并使其产物依次缓
缓通过浓硫酸、碱石灰,发现
两者分别增重
5.4 g
和
13.2 g
(2)A
的分子式为
_________________
6.(2018
年山东威海质检
)
有机物
A
可由葡萄糖发酵得到,
也可从酸牛奶中提取。纯净的
A
为无色黏稠液体,易溶于水。
为研究
A
的组成与结构,进行了如下实验:
(续表)
实验步骤
解释或实验结论
(3)
另取
A 9.0 g
,跟足量的
NaHCO
3
粉末反应,生成
2.24 L CO
2
(
标准状况
)
,若与足量金属钠反应则生成
2.24 L H
2
(
标准状况
)
(3)
用结构简式表示
A
中含有的官能团:
______________
_________________________
(4)A
的核磁共振氢谱如图:
(4)A
中含有
________
种氢原子
(5)
综上所述,
A
的结构简式为
____________
解析:
(1)A
的密度是相同条件下
H
2
密度的
45
倍,相对分
子质量为
45×2
=
90
。
9.0 g A
的物质的量为
0.1 mol
。
(2)
燃烧产
物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重
5.4 g
和
13.2 g
,说明
0.1 mol A
燃烧生成
0.3 mol H
2
O
和
0.3 mol CO
2
,1 mol
A
中含有
6 mol H
、
3 mol C
,再根据质量计算出
1 mol A
中还含
有
3 mol O
,故分子式为
C
3
H
6
O
3
。
(3)0.1 mol A
跟足量的
NaHCO
3
粉末反应,生成
2.24 L CO
2
(
标准状况
)
,若与足量金属钠反应则
生成
2.24 L H
2
(
标准状况
)
,说明分子中含有一个
—COOH
和一
个
—OH
。
(4)A
的核磁共振氢谱中有
4
个峰,说明分子中含有
4
种处于不同化学环境下的氢原子。
(5)
综上所述,
A
的结构简式
为
。
答案:
(1)90 (2)C
3
H
6
O
3
(3)—COOH
、
—OH
(4)4 (5)
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