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- 2021-08-23 发布
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题组训练过关
芳香烃的结构
1.能说明苯环结构中, 不存在单双键交替排布,而是所有碳碳键都完全相同的事实是____________。
①苯的一元取代物没有同分异构体
②苯的间位二元取代物只有一种
③苯的邻位二元取代物只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥苯中碳碳键的键长均相等
⑦苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷
⑧苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
⑨苯分子为平面正六边形结构
【解析】苯的一元取代物、间二元取代物、对二元取代物只有一种不能说明苯的结构,①②④错;苯的邻二元取代物只有一种说明其不是单双键交替排布的结构,③正确;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水因化学反应而褪色,说明其结构中不含碳碳双键,⑤⑧正确;苯中碳碳键长相等,为正六边形,说明苯中不存在单双键交替结构,⑥⑨
正确;能与H2加成,不能说明其结构,⑦错误。
答案:③⑤⑥⑧⑨
2.某烃的分子式为C8H10,它不能使溴水因反应褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物苯环上的一氯代物有2种,则该烃是 ( )
A. B.
C. D.
【解析】选A。因苯环结构的特殊性,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法,即在被取代的主体结构中,找出对称轴。
【归纳提升】
含有苯环的有机物同分异构体判断技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性,因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯只有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有
3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。如图所示:(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种,则三氯取代物也为1种。
芳香烃的性质
3.要检验己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是 ( )
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再滴加溴水
B.先加足量溴水,然后再滴加酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
【解析】选B。若先加足量的酸性高锰酸钾溶液,己烯和甲苯都能被氧化;先加足量溴水,己烯与溴水发生加成反应,然后再滴加酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,说明含有甲苯;点燃这种液体,无论是否混有甲苯都会有黑烟生成;加入浓硫酸与浓硝酸后加热,己烯和甲苯都能反应。
4.用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为 ( )
A.3 B.4 C.5 D.6
【解析】选D。相对分子质量为43的烷基为—C3H7,
其结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2,可以取代甲苯苯环上的邻、间、对三个位置上的氢原子,故所得芳香烃的产物有2×3=6种。
5.(双选)(2019·全国卷Ⅰ改编)关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法正确的是 ( )
A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.可以发生加成聚合反应
C.分子中所有原子不可能共平面
D.易溶于水及甲苯
【解析】选B、C。化合物2-苯基丙烯中含有苯环和碳碳双键,所以可以使稀高锰酸钾溶液褪色,A不正确;含有碳碳双键可以发生加成聚合反应,B正确;由于碳碳双键和苯环之间是单键且分子中含有甲基,所以所有原子不可能共平面,C正确;该有机物属于烃,不易溶于水。
6.(原创)IBM科学家曾借助原子力显微镜,首次拍摄到单个并五苯分子的照片(如图1),并五苯的分子模型(如图2)。下面说法错误的是 ( )
A.并五苯的分子式为C22H14,属于芳香烃
B.并五苯是平面结构,所有原子都在同一平面上
C.并五苯的一氯代物有四种
D.并五苯可使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选D。根据并五苯分子球棍模型可知,分子构成中碳原子数为22、氢原子的个数为14,含有苯环,属于芳香烃,故A正确;并五苯结构类似于苯,是平面结构,故B正确;并五苯左右对称,上下对称,如图所示,分子中1、5、6、10为等效氢原子,2、4、7、9为等效氢原子,3、8为等效氢原子,11、12、13、14为等效氢原子,所以该分子中有4种H原子,所以一氯代物有四种同分异构体,故C正确;并五苯结构性质都与苯相似,不能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。
【归纳提升】
苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
因都含有
苯环可发生
(2)不同点
烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
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