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- 2021-08-23 发布
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有机化合物的分类
【学习目标】
1、了解有机化合物的分类方法;
2、认识一些重要的官能团,能辨别其名称和结构。
【要点梳理】
【高清课堂:有机化合物的分类#有机化合物的分类】
要点一、有机化合物的分类
要点诠释:①烃是只含C、H两种元素的有机物。如甲烷、乙烯、苯等只含C、H元素,都属于烃。
②链状烃和脂环烃又叫脂肪烃。
OH
③一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烷( )既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚( )既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。
CH2=CH—C—OH
O
—C—OH
O
④一种物质具有多种官能团,在按官能团分类时也可以认为属于不同的类型。如丙烯酸( )有两种官能团:和 。含有可认为属于烯烃,应具有和乙烯类似的化学性质;含有—COOH也可认为羧酸,应具有和乙酸类似的化学性质。
6
【高清课堂:有机化合物的分类#按官能团分类】
要点二、常见官能团的名称、结构
1.定义:决定化合物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团
—C—OH
O
为羟基(—OH);乙酸的官能团为羧基( ),一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(—Cl)。
2.常见官能团
中学常见的官能团及其结构等如下表所示:
官能团名称
官能团结构式
结构简式
电子式
化合物所属类别
碳碳双键
烯烃
碳碳三键
—C≡C—
—C≡C—
炔烃
卤原子
—X
—X
卤代烃
羟基
—O—H
—OH
醇或酚
醚键
醚
醛基
—C—
O
—C—H
O
—CHO
醛
羰基
—CO—
酮
羧基
—C—O—H
O
—COOH
羧酸
酯基
—C—O—R
O
—COOR
酯
氨基
H—N—H
—NH2
胺
要点诠释:①官能团是中性基团,不带电荷。
②官能团决定有机物的主要化学性质,但相同的官能团连接的方式和位置不同,化学性质也有所不同。
③分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质,若多种官能团之间互相影响,又可能表现出特殊性质,如羟基与链烃相连时形成的是醇,而直接与苯环相连时形成的是酚。
要点三、脂环化合物与芳香化合物,醇与酚的区别
1.芳香化合物是指含有苯环或其他芳香环(如萘环 )的化合物;脂环化合物是指碳原子之间连接成环状且不是芳香环的化合物,如环己烯( )、环戊烷( )等。
2.醇和酚的官能团均为羟基(—OH),区别在于羟基是否与苯环直接相连。羟基与苯环直接相连的有机物属于酚;羟基与链烃基、脂环烷基、苯环侧链相连形成的有机物均为醇。如:为酚类,而
—CH2OH
为醇类。
6
3.脂环化合物与芳香化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环;醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
要点四、根、基、原子团和官能团的比较
四异
根
基
原子团
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余的部分
多原子组成的根或基
决定有机物化学特性的原子或原子团
电性
带电
中性不带电
带电或中性
中性不带电
存在
可以稳定存在
不能稳定存在
若是根,可以稳定存在;若是基,不能稳定存在
不能稳定存在
实例
Na+、NH4+、SO42-
—CH3、—OH
NH4+、—OH
—OH、—CHO等
联系
官能团是基团,但基团不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基团,但不是官能团。根的基团间可以相互转化,如OH-失去1个电子可以转化为—OH(羟基),而—OH得到1个电子可以转化为OH-
要点五、官能团对有机物性质的影响
有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定性作用。学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,有机物含有什么官能团就应该具备这种官能团的化学性质,有机物不含有这种官能团就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点。具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。例如通过必修2的学习,我们已经知道乙醇可以和钠发生反应,可以和乙酸发生酯化反应,发生反应是由于乙醇分子中含有羟基,所以只要是含有羟基的醇类化合物都具有与乙醇类似的化学性质,而不仅仅是乙醇的性质;再如我们在必修2中学习了乙烯,通过学习,我们知道乙烯可以发生加成反应,所以我们可以推测只要含有碳碳双键的有机物都可以发生加成反应。
但要注意,性质不是各个官能团性质的简单加和,因为官能团之间会相互影响。如醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异。醇是非电解质,溶液呈中性,不能与NaOH、NaHCO3反应;苯酚呈极弱的酸性,比碳酸的酸性弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与NaHCO3反应;羧酸呈弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、NaHCO3反应。显然,受羧基中羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。
官能团相同,化合物的类别不一定相同,如乙醇的结构中和苯酚的结构中都有羟基(—OH),但乙醇属于醇类,苯酚属于酚类;它们的化学性质也不相同。
【典型例题】
类型一:按碳骨架的不同认识有机物
例1 在下列化合物中:①CH4 ②CH2=CH2
属于环状化合物的是________,属于脂环化合物的是________,属于芳香化合物的是________,属于脂肪烃的是________。
【答案】④⑥⑦⑧ ⑥ ④⑦⑧ ①②③⑤⑥
【解析】有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环)。链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香化合物
有机化合物
【点评】
6
举一反三:
【变式1】酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式为
(1)酚酞的分子式为________。
(2)从结构上看,酚酞可以看作________(填序号)。
A.烯烃 B.芳香化合物 C.醇类物质 D.酚类物质 E.醚类物质 F.酯类物质
【答案】(1)C20H14O4 (2)BDF
【解析】根据链线式写分子式时,注意每个拐点是一个碳原子,且每个碳原子都形成四个共价键,不足四键时以氢原子补齐;在酚酞分子结构中含有苯环,苯环上直接连有羟基,另外还有酯基。
【点评】明确有机物的结构特点和正确识别官能团是解决本题的关键。
类型二:按官能团的不同认识有机物
例2 下面有16种有机化合物,将它们按所属的类别填入下表。
分类依据
烷烃
烯烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醛
酮
羧酸
酯
序号
【答案】① ②⑾ ③⒀ ⑨⑩ ⒃ ⑥ ⑤⒁ ④ ⑧⒂ ⑦⑿
【解析】识别官能团是解决本题的关键。根据官能团的不同可以将它们分成不同类别的物质。
举一反三:
【变式1】下列说法正确的是( )
A、羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类
B、含有羟基的化合物属于醇类
C、酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质
D、分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
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【变式2】下列有机物属于醇的是________,属于酚的是________。
【答案】①③④⑥ ②⑦⑧
【解析】解答本题的关键是明确醇与酚的区别;羟基是否直接与苯环相连。凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类,凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物属于醇类。
【点评】醇与酚的区别在于羟基是否与苯环直接相连。
【变式3】下列化合物中属于芳香化合物的是( )
【答案】C
【解析】分子结构中含有苯环的化合物都属于芳香化合物,不含苯环的环状化合物都属于脂环化合物。
【点评】芳香化合物一定含有苯环,不含苯环的化合物一定不是芳香化合物。
类型三:有机物官能团的综合认识
例3 下面的原子或原子团不属于官能团的是( )
A.OH- B.—NO2 C.—C≡C— D.—Cl
【答案】A
【解析】官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团,不带电荷,而OH-是带电的原子团,故OH-不是官能团。
【点评】离子是带电的原子或原子团,官能团是决定有机物化学性质的中性原子或原子团。能正确识别常见的官能团是解题的关键。
举一反三:
【变式1】化合物()是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有____官能团。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】B
【解析】观察此化合物的结构简式,有—OH(羟基)、—CHO(醛基)、(碳碳双键)3种官能团。
6
【点评】熟悉常见有机物的官能团是解题的关键。
【变式2】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S—诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S—诱抗素的分子结构为:,请回答以下问题:
(1)试写出S—诱抗素的分子结构中含有的官能团的名称________。
(2)关于该有机物的说法,正确的是________(填序号)。
①该有机物属于芳香化合物
②该有机物属于脂环烃
③该有机物可以和NaHCO3反应产生CO2气体
④该有机物可以和Na反应的官能团只有一种
⑤可以用溴的四氯化碳溶液鉴别S—诱抗素和乙醇
⑥该有机物既可以与醇,又可以与酸发生酯化反应
(3)1 mol该有机物可以与________mol H2发生加成反应,可以与________mol Br2发生加成反应。
【答案】(1)碳碳双键、羰基、醇羟基、羧基 (2)③⑤⑥ (3)4 3
【解析】(1)从它的结构简式可知,该有机物的结构中含有3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。
(2)因为该有机物中不含有苯环,所以不是芳香化合物,①不正确;分子中除了含有C、H元素外,还含有O元素,故不是烃,②不正确;因该有机物分子结构中含有羧基,可以和NaHCO3反应产生CO2气体,③正确;羧基和羟基都可以和钠反应产生H2,故④不正确;S—诱抗素中含有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙醇不可以,⑤正确;S—诱抗素中既含有羟基又含有羧基,所以该有机物既可以与醇又可以与酸发生酯化反应,⑥正确。
【点评】官能团对有机物的性质起决定性作用,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应具有各个官能团的性质。
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