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- 2021-07-08 发布
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第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
有机物的分类
1.按碳的骨架分类
2.按官能团分类
(1)相关概念
①烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,衍生出的一系列新的化合物。
②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物
探究点一 脂环化合物和芳香化合物
1.脂环化合物和芳香化合物的区别
(1)脂环化合物
不含苯环的碳环化合物都属于脂环化合物。它们的性质与脂肪族化合物相似,如、。
(2)芳香化合物
具有一些特殊的性质,含有一个或多个苯环,如
2.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
(1)定义
①芳香化合物:含有苯环的化合物,如
(2)三者之间的关系
提示:是。芳香烃中,苯环的侧链可以是任何烃基,也就是说除烷基之外,还可以是烯基、炔基或苯基。
提示:不是。苯的同系物中,苯环的侧链只能是烷基,但可以有多个烷基,比如都是苯的同系物。
【例1】 具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为,它属于( )
①芳香化合物 ②脂环化合物 ③有机羧酸
④有机高分子化合物 ⑤芳香烃
A.③⑤ B.②③ C.①③ D.①④
【思路分析】 正确认识芳香化合物和芳香烃
(1)芳香化合物除含碳、氢元素之外,还可以含有氧、氮等元素。
(2)芳香烃中,苯环的侧链可以是任何烃基,也就是说除烷基之外,还可以是烯基、炔基或苯基,但其只有C、H两种元素。
【解析】 通过观察“芬必得”的结构简式可知此物质分子中含有苯基,故为芳香化合物,但分子中还含有羧基,故不是芳香烃,属于羧酸。由于结构简式中无聚合度“n”,因此也不是有机高分子化合物。
【答案】 C
(1)属于芳香族化合物的是①②⑤⑥⑦⑧(填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是②⑤⑦。
(3)属于苯的同系物的是⑦。
解析:因为①②⑤⑥⑦⑧都是含有苯环的化合物,所以是芳香族化合物;②⑤⑦都含有苯环,且只含C、H两种元素,所以是芳香烃;⑦分子中只含一个苯环,且苯环的侧链均为烷烃基,因此是苯的同系物。
探究点二 官能团的判断和有机化合物的类别
一、常见官能团的名称和结构
1.定义:决定有机物特殊性质的原子或原子团叫做官能团。如:乙烯的官能团为碳碳双键;乙醇的官能团为羟基(—OH);乙酸的官能团为羧基(),一氯甲烷(CH3Cl)的官能团为氯原子(—Cl)。
2.常见官能团
中学常见的官能团及其结构等如下表所示:
注意:①
官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,书写时应注意规范性,常出现的错误有:把“”写成“C===C”,“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”,“碳碳双键”写成“双键”。
②结构决定性质。官能团的多样性决定了有机物性质的多样性。如具有醇、醛、羧酸的性质。
二、常见有机物的类别与官能团
有机化合物的主要类别及其所含的主要官能团见下表:
1.含有相同官能团的有机化合物,一定是同类物质吗?
提示:不一定。同一种官能团连在不同的烃基上可能会形成不同类别的物质,比如同样是—OH(羟基),连在苯环上属于酚类,如,连在链烃基上就是醇类,如CH3CH2OH。
2.按官能团分类,烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃都属于烃吗?是不是这些物质都有官能团?官能团分别是什么?
提示:按官能团分类,卤代烃不属于烃,应属于烃的衍生物,卤代烃相当于烃分子中的氢原子被卤素原子取代得到的产物;烷烃和芳香烃没有官能团,烯烃、炔烃的官能团分别是双键和三键,卤代烃的官能团是—X(X代表卤素原子)。
说明:(1)苯环和烷基不是官能团。
(2)双键和三键决定了烯烃和炔烃的化学性质,也被看作官能团。
【例2】 下列各种物质,有的具有多种官能团:
请填写下列空白(填编号):
(1)属于烷烃的是________;
(2)属于烯烃的是________;
(3)属于芳香烃的是________;
(4)属于醇类的是________;
(5)属于羧酸类的是________;
(6)属于酚类的是________;
(7)其中物质⑦中含有的官能团是________;
(8)属于同系物的有________。
【解析】 ①、③、⑤、⑧只含碳和氢两种元素,属于烃类,其中③含碳碳双键,是烯烃;⑧含苯环,属于芳香烃;①和⑤是烷烃,且互为同系物。⑥中的羟基连在苯环上,属于酚类;④和⑥中的羟基连在链烃碳原子上,属于醇类;②和④中含羧基,属于羧酸类。
【答案】 (1)①⑤ (2)③ (3)⑧ (4)④⑥ (5)②④ (6)⑥ (7)碳碳双键、醛基 (8)①⑤
维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为
,下列关于二者所含官能团的说法正确的是( C )
A.均含有酯基 B.均含有醇羟基和酚羟基
C.均含有碳碳双键 D.均属于芳香化合物
解析:分析维生素C和丁香油酚分子中分别含有的官能团及是否含有苯环。维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键,但其中的五元环不是苯环,没有酚羟基,不属于芳香化合物;丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环,属于芳香化合物,但没有酯基和醇羟基。
探究点三 官能团、基、根(离子)的比较
1.基与官能团
区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。
联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。如是基也是官能团,但—CH3是基却不是官能团。
2.基与根
基
根
概念
化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团
指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定;不能独立存在
稳定;可以独立存在于溶液中或熔化状态下
实例及
电子式
—OH:·∶H
OH-:[∶∶H]-
联系
“根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子转化为OH-
1.1 mol —OH和1 mol OH-分别含多少摩尔电子?—OH与OH-的电性差异是什么?
提示:1 mol —OH含有9 mol电子,而1 mol OH-则含有10 mol电子。—OH呈电中性,OH-为带一个单位负电荷的阴离子。
2.取代基一定是官能团吗?
提示:官能团一定是取代基,但取代基不一定是官能团。如—CH3是取代基,但不是官能团,而—OH既是官能团,又是取代基。
【例3】 有9种微粒:①NH;②—NH2;③Br-;④OH-;⑤—NO2;⑥—OH;⑦NO2;⑧CH;⑨—CH3。
(1)上述9种微粒中,属于官能团的有(填序号)________。
(2)其中能跟—C2H5结合生成有机物分子的微粒有(填序号)________。
(3)其中能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有(填序号)_____。
【思路分析】
【解析】 (1)官能团属于基,而基不一定是官能团,容易判断②⑤⑥是官能团,要注意烷基、苯环都不是官能团。
(2)—C2H5是基,根据“基与基之间能直接结合成共价分子”的原则可知:能跟—C2H5结合成有机物分子的微粒有②⑤⑥⑨。
(3)C2H带正电荷,根据“带异性电荷的微粒相互吸引结合成化合物”的原则可知:能跟C2H结合生成有机物分子的微粒有①③④。
【答案】 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④
迷迭香酸是可从唇形科植物中提取到的酸性物质,结构简式如图所示,则其含有的官能团有( C )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析:由迷迭香酸的结构简式可知,该有机物中含有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团。
1.按碳的骨架分类,下列说法正确的是( C )
解析:分子中含苯环,属于芳香化合物,该物质属于稠环芳香烃,A项错误;分子中不含苯环,不属于芳香化合物,B项错误;该物质是烷烃,属于链状化合物,C项正确;该物质是脂肪烃的衍生物,不属于芳香烃类化合物,D项错误。
2.下列有机化合物属于链状化合物,且含有两种官能团的是( A )
解析:选项A中的物质含有卤素原子Cl和碳碳三键两种官能团,且碳骨架为链状,A项正确;选项B中的物质尽管含有两种官能团,但它不是链状化合物,B项错误;选项C中的物质只含有Br原子一种官能团,C项错误;选项D中的物质为环状化合物,且只含有羟基一种官能团,D项错误。
3.盆栽鲜花施用S诱抗素制剂,可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如下图,下列关于该分子说法正确的是( A )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
解析:本题考查有机物基础知识中的官能团与键线式表示法。分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故B、C、D错误。
4.有机化合物的分类有多种方法,下列关于有机化合物分类的说法中正确的是( B )
A.有机物只能从结构上进行分类
B.根据醇分子中羟基(—OH)数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、三元醇等
5.下列物质属于苯的同系物的是( B )
A.③④⑧ B.①⑥
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥⑦
解析:③和④分子中含有氮和氧元素,不是烃;其他均为烃,但②苯环侧链取代基为不饱和烃基,不是苯的同系物,⑤含有2个苯环,不是苯的同系物,⑦⑧分子结构中不含苯环不属于芳香烃,也不是苯的同系物;只有①⑥含有1个苯环,侧链为饱和烃基,为苯的同系物。
6.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是( B )
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质属于多官能团化合物
D.该物质属于烃的衍生物
解析:该物质中含有C、H、O三种元素,而烃中只含有C、H两种元素,B项错误。
7.下面列出了16种有机化合物的结构简式,请与同学们讨论,尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空。
(1)根据碳的骨架进行分类,属于链状化合物的是①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫;属于脂环化合物的是⑮⑯;属于芳香化合物的是⑬⑭。
(2)根据有机物分子的组成元素分类,属于烃的是①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯;属于烃的衍生物的是⑦⑧⑨⑩⑪⑫。
(3)根据官能团分类,属于烷烃的是①②;属于烯烃的是③④;属于炔烃的是⑤⑥;属于卤代烃的是⑦⑧;属于醇类的是⑨⑩;属于羧酸的是⑪;属于酯的是⑫;属于芳香烃的是⑬⑭;属于环烷烃的是⑮⑯。
解析:
有机化合物通常有三种分类方法:根据组成中是否有碳、氢以外的元素,分为烃和烃的衍生物;根据分子中碳骨架的形状,分为链状有机化合物和环状有机化合物;根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团),分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。
8.写出下列物质的官能团的名称:
(2)CH2===CHCH2CHO碳碳双键、醛基
(3)HCOOCH2CH3酯基
解析:本题考查常见官能团的名称及书写,解答本题的关键在于熟练掌握各类官能团的组成、结构、对应名称。