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  • 2021-08-23 发布

2020高中化学第二章烃和卤代烃第三节卤代烃同步练习新人教版选修5

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‎ 第三节 卤代烃 ‎[明确学习目标] 1.掌握卤代烃发生取代反应和消去反应的条件及有关反应方程式。2.掌握卤代烃中确定卤原子种类的方法。‎ 一、卤代烃 ‎1.定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团是卤素原子。‎ ‎2.分类 ‎3.物理性质 状态 常温下,大多数卤代烃为液态或固态 溶解性 所有卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 二、溴乙烷 ‎1.分子结构 ‎2.物理性质 溴乙烷为密度比水大的无色液体,沸点为‎38.4 ℃‎,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。‎ ‎3.化学性质 ‎(1)取代反应(水解反应)‎ ‎①条件:NaOH水溶液、加热。‎ ‎②反应方程式:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。‎ - 9 -‎ ‎(2)消去反应 ‎①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。‎ ‎②卤代烃的消去反应 a.条件:NaOH的醇溶液、加热。‎ b.反应方程式:CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。‎ ‎1.以2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇,需要经过的反应有哪些?写出反应的化学方程式,注明反应类型。‎ 提示:①+NaOHCH2===CH—CH3↑+NaBr+H2O 消去反应 ‎②CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3 加成反应 ‎③CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr 取代反应 ‎2.如何简单地判断溴乙烷是发生水解反应还是发生消去反应?‎ 提示:①根据反应条件快速判断:若为强碱水溶液、加热,则发生水解反应;若为强碱的醇溶液、加热,则发生消去反应。②根据产物快速判断:产物为醇,则发生水解反应;产物为烯烃,则发生消去反应。‎ 一、卤代烃的消去反应和水解反应 - 9 -‎ ‎[即时练]‎ ‎1.下列物质的沸点高低比较,不正确的是(  )‎ A.CH3CH2Cl>CH3CH3‎ B.CH3CH2Br>‎ D.CH3CH2CH2Br>CH3CH2Br 答案 B 解析 碳原子数相同时,卤代烃的沸点高于烷烃,A正确;碳原子数和卤素原子个数相同时,卤素原子的相对原子质量越大沸点越高,支链越多沸点越低,故B错误、C正确;卤素原子种类和数目相同时,碳原子数越多,沸点越高,D正确。‎ ‎2.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是(  )‎ ‎①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ‎④CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2‎ - 9 -‎ A.①③⑥ B.②③⑤ C.②④ D.全部 答案 A 解析 (CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应,因为与—Cl相连的碳原子相邻碳原子上没有氢原子;CH2Cl2也不能发生消去反应,因其分子中只有一个碳原子。此外,C6H5Cl若发生消去反应,将破坏苯环的稳定性,故C6H5Cl也不能发生消去反应。‎ ‎3.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为(  )‎ 答案 C 解析 A、B发生消去反应都只得到一种烯烃,D中氯原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。‎ 方法规律 直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应。如。‎ - 9 -‎ ‎二、卤代烃中卤素原子的检验 ‎1.实验原理 R—X+NaOHR—OH+NaX HNO3+NaOH===NaNO3+H2O AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3‎ ‎2.实验操作流程 ‎3.实验结论推测 若产生白色沉淀,卤素原子为氯原子;若产生浅黄色沉淀,卤素原子为溴原子;若产生黄色沉淀,卤素原子为碘原子。‎ ‎[即时练]‎ ‎4.某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,最终未得到白色沉淀,其主要原因是(  )‎ A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl-‎ 答案 C 解析 检验时应先加入过量的稀HNO3中和未反应完的NaOH,然后再加入AgNO3溶液,可以检验Cl-的存在。‎ ‎5.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加热;④加入MnO2固体;⑤加蒸馏水过滤后取滤液;⑥过滤后取滤渣;⑦用稀硝酸酸化。‎ ‎(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是________(填序号)。‎ ‎(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是________(填序号)。‎ 答案 (1)④③⑤⑦① (2)②③⑦①‎ 解析 (1)鉴定氯酸钾晶体中的氯元素,可先转化成氯化钾,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验Cl-。‎ ‎(2)鉴定1氯丙烷中的氯元素,必须先将1氯丙烷中的氯原子通过水解或消去反应变为氯离子,再滴入用硝酸酸化的AgNO3溶液来检验。‎ - 9 -‎ 本课归纳总结 ‎1.溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应,化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。‎ ‎2.溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应,化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。‎ ‎3.检验卤代烃中卤素原子的方法 ‎4.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。‎ ‎1.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(  )‎ A.乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B.甲、乙、丙、丁中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 C.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 D.乙发生消去反应得到两种烯烃 答案 B 解析 卤代烃中的卤素原子不能被其他卤素原子置换出来,A错误;甲、丙、丁都不能发生消去反应,C错误;乙发生消去反应时只得到一种烯烃,D错误。‎ ‎2.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为‎12 ℃‎)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是(  )‎ A.在一定条件下能发生水解反应 B.一定条件下反应可以制备乙烯 C.该物质易溶于水 - 9 -‎ D.该物质官能团的名称是氯原子 答案 C 解析 卤代烃都难溶于水,C错误。‎ ‎3.冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子,并进行下列反应Cl+O3―→ClO+O2,ClO+O―→Cl+O2,下列说法不正确的是(  )‎ A.反应过程中将O3转变为O2‎ B.氟氯甲烷是总反应的催化剂 C.Cl原子是总反应的催化剂 D.氯原子反复起分解O3的作用 答案 B 解析 反应前是臭氧,反应后是氧气,Cl反应前后不变,所以Cl是催化剂,因此总反应为臭氧在Cl原子的催化作用下生成氧气,故A、C正确;从方程式可以看出,Cl反应前后不变,所以Cl是催化剂,氟氯甲烷在高空中受紫外线辐射产生Cl原子而已,故B错误;催化剂反应前后质量、性质均不变,所以可以循环使用,故D正确。‎ ‎4.1,2二溴乙烷在常温下是无色液体,密度是‎2.18 g/cm3,沸点是‎131.4 ℃‎,熔点是‎9.79 ℃‎,不溶于水,易溶于醇、丙酮等有机溶剂,在实验室可用如图所示装置来制备1,2二溴乙烷,其中试管c中装有浓溴水。‎ ‎(1)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式__________________________;该反应属于________反应(填反应类型)。‎ ‎(2)安全瓶a可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管c是否发生堵塞,如果发生堵塞,a中的现象是:________________________________。‎ ‎(3)容器b中NaOH溶液的作用是________________________。‎ ‎(4)将试管c置于冷水中的目的是________________________。‎ ‎(5)容器d中NaOH溶液的作用是____________________________,所发生反应的离子方程式为________________________________。‎ 答案 (1)CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br 加成 ‎(2)a中玻璃管内水柱上升,甚至水会溢出 ‎(3)除去乙烯中的CO2和SO2‎ ‎(4)减少溴的挥发 ‎(5)吸收溴蒸气 Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O 解析 (1)乙烯和溴的加成得到1,2二溴乙烷;‎ - 9 -‎ ‎(2)通过观察实验装置,可知a是安全瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管,主要作用是检查试管c是否堵塞,当c堵塞时,气体不畅通,则在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中,甚至溢出玻璃管;‎ ‎(3)b中盛氢氧化钠溶液,其作用是洗涤乙烯,除去其中含有的杂质(CO2、SO2等);‎ ‎(4)低温能减少溴的挥发;‎ ‎(5)溴蒸气可用氢氧化钠溶液吸收,反应的方程式为:Br2+2OH-===Br-+BrO-+H2O。‎ ‎5.溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物,请你一起参与探究。‎ 实验操作Ⅰ:在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL溴乙烷,振荡。‎ 实验操作Ⅱ:将试管如图固定后,水浴加热。‎ ‎(1)试管口安装一长导管的作用是______________________________。‎ ‎(2)观察到______________________现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液完全反应。‎ ‎(3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是____________________、____________________。‎ ‎(4)检验水解产物中的溴离子的方法是_____________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。‎ ‎(5)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要检验产物,检验的方法是____________________________________(需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论)。‎ 答案 (1)冷凝回流 ‎(2)溶液分层消失 ‎(3)红外光谱 核磁共振氢谱 ‎(4)取水解后的溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子 ‎(5)将生成的气体先通过盛有水的试管,再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管,酸性KMnO4溶液褪色,(或直接通入溴的四氯化碳溶液,溶液褪色)说明生成乙烯,发生消去反应 解析 (1)溴乙烷沸点低,易挥发,试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙烷冷凝回流。‎ ‎(2)溴乙烷不溶于水,开始溶液分层,生成物乙醇、溴化钠都溶于水,当溶液分层消失,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。‎ ‎(3)乙醇分子结构中有三种不同环境下的氢原子,利用核磁共振氢谱可检测,也可用红外光谱检测。‎ - 9 -‎ ‎(4)溴乙烷在碱性条件下水解,取水解后的溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子。‎ ‎(5)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生Br-,但生成的有机物不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯;检验乙烯可根据其能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行,可以采用洗气的装置,观察到酸性KMnO4溶液褪色且有气泡产生,溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。‎ - 9 -‎