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- 2021-08-07 发布
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第三节 卤代烃
1.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A.CH2Cl2 B.CCl2F2
C. D.CH3COCl
答案 D
解析 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子,卤代烃中含有碳、氢和卤素原子,也可不含氢原子,但不能含有其他元素的原子。
2.在卤代烃R—CH2—CH2—X中,化学键如图所示,下列说法正确的是( )
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是①和②
答案 C
解析 由卤代烃的消去反应和水解反应原理确定断键位置。
3.下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
答案 C
解析 卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物,故分子中一定含有卤素原子;卤代烃一般难溶于水,能溶于有机溶剂,多数为液体或固体,也有气态卤代烃,如不能发生消去反应;卤代烃不但能由取代反应制得,也可由烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应制得。
4.(原创题)下列化合物与HCl加成得两种同分异构体,这两种同分异构体在NaOH的乙醇溶液中得到一种结构的是( )
A.2丁烯 B.2甲基1丁烯
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C. D.2甲基2丁烯
答案 C
解析 A项,2丁烯(CH3CH===CHCH3)与HCl加成只得一种卤代烃——2氯丁烷,错误;B项,与HCl加成得到和两种,但后一种与NaOH的乙醇溶液反应得到2甲基1丁烯和2甲基2丁烯两种,错误;C项,与HCl加成得和,两者都能与NaOH的乙醇溶液反应生成一种物质,正确;D项,2甲基2丁烯与HCl加 成得到和CH3CH2CCl(CH3)2两种同分异构体,但它们与NaOH的乙醇溶液反应得到及三种同分异构体,错误。
5.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( )
A.
B.
C.CCH3CH3CH3CH2Br
D.
答案 B
解析 A项,CH3Cl分子中只有一个碳原子,不能发生消去反应。C、D项,与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有H原子,不能发生消去反应。B项,消去反应产物为CH3CH===CHCH3或CH2===CHCH2CH3。
6.下列关于有机物的说法中不正确的是( )
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A.所有的碳原子在同一个平面上
B.水解生成的有机物为醇类
C.能发生消去反应
D.能发生加成反应
答案 C
解析 A项,“—CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置,所以中所有的碳原子共平面;B项,水解生成的有机物为,属于醇类;C项,与—Br连接的碳原子的相邻碳上没有H原子,不能发生消去反应;D项,苯环可与H2发生加成反应。
7.欲证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠的醇溶液
A.④③①⑤ B.②③⑤① C.④⑥③① D.⑥③④①
答案 B
解析 检验溴乙烷中的溴元素,可将溴乙烷在碱性条件下加热水解,然后加入硝酸至溶液呈酸性,最后加入硝酸银溶液,观察到有淡黄色沉淀生成,即操作顺序为②③⑤①。
卤代烃中卤素原子的检验方法
(1)实验原理
卤代烃中的卤素原子不能直接电离出来,故不能直接用AgNO3溶液检验;要想检验卤代烃中是何种卤素原子,要先让卤代烃发生水解反应或消去反应,然后再进行检验,根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定相应卤素(氯、溴、碘)种类。
(2)实验操作(以发生水解反应为例)
①取少量卤代烃加入试管中。
②加入NaOH溶液。
③加热。
④冷却。
⑤加入稀硝酸酸化(一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸)。
⑥加入AgNO3溶液:即R—XR—OH、
NaXR—OH、NaX
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8.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,加入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成,则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是( )
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
答案 C
解析 甲同学让卤代烃水解,在加热冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr的淡黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验有局限性;乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。
9.有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色
⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦ B.⑦
C.⑥ D.②
答案 C
解析 分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应,含碳碳双键则能发生加成反应、聚合反应和氧化反应,能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,连有氯原子的碳原子相邻的碳原子上有氢原子,故能发生消去反应,①②③④⑤⑦可以发生,卤代烃是非电解质,不能与AgNO3溶液反应,⑥不能发生。
10.(原创题)用合成的路线设计如下:
,下列有关判断正确的是( )
A.a是加FeCl3、试剂Ⅰ为NaOH/乙醇
B.a是光照、试剂Ⅲ是NaOH/H2O
C.a是光照、试剂Ⅲ是NaOH/乙醇
D.a是加FeCl3、试剂Ⅲ是NaOH/H2O
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答案 B
解析 该合成路线图可表示为:
,答案为B。
11.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式________,B的结构简式________。
(2)反应④所用的试剂和条件是___________________________________________________________________。
(3)反应⑥的化学方程式是____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)NaOH,乙醇,加热
(3)
解析 (1)依据反应②的发生条件可知发生消去反应生成,即为A的结构简式。反应③为与Cl2在催化剂条件下发生加成反应,产物为。
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(2) 为卤代烃,根据反应④生成物可推知,物质B发生了消去反应,条件应为NaOH,乙醇,加热。
(3)依据反应物与产物的结构及官能团变化可判断反应⑥为卤代烃的水解反应,即。
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