2021版高考化学一轮复习专题9有机化学基础4生命活动的物质基次件苏教版 85页

第四单元　 生命活动的物质基础 考点 1: 糖类、油脂 一、糖类 (a 、 b 、 c) 1. 糖类的概念和分类 (1) 概念 : 从分子结构上看 , 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物。 (2) 分类。 2. 单糖 —— 葡萄糖与果糖 (1) 组成和分子结构。 分子式 结构简式 官能团 类别 葡萄 糖 ______ _______________ _______ ______ 多羟基醛 果糖 ______ __________________ 多羟基酮 C 6 H 12 O 6 CH 2 OH(CHOH) 4 CHO —OH 、 —CHO C 6 H 12 O 6 CH 2 OH(CHOH) 3 COCH 2 OH (2) 葡萄糖的化学性质。 ①氧化反应。 a. 与银氨溶液反应 , 生成银镜。 b. 与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应 , 生成红色沉淀。 c. 人体内催化氧化 , 生成 CO 2 和 H 2 O 。 ② 加成反应。 葡萄糖可与 H 2 发生加成反应生成己六醇 : ③ 发酵成醇。 3. 二糖 —— 蔗糖与麦芽糖 (1) 蔗糖与麦芽糖的比较。 蔗糖 麦芽糖 分子式 ________ ________ 结构特点 无醛基 有醛基 互为 ___________ 化学性质 能发生 _________ 能发生 _________ 和 _________ 水解产物 _____________ _______ C 12 H 22 O 11 C 12 H 22 O 11 同分异构体 水解反应 水解反应 银镜反应 葡萄糖和果糖 葡萄糖 (2) 主要化学反应。 ①水解反应。 a. 蔗糖的水解反应。 在稀硫酸催化作用下 , 蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一 分子果糖。 b. 麦芽糖的水解反应。 ② 麦芽糖分子中含有醛基 , 能发生 _________ 和与新制 _______________ 反应。 银镜反应 氢氧化铜悬浊液 4. 多糖 —— 淀粉与纤维素 : (1) 相似点。 ①都属于高分子化合物 , 属于多糖 , 分子式都可表示为 _________ 。 (C 6 H 10 O 5 ) n ② 都能发生 _____ 反应 , 反应方程式分别为 水解 ③ 都 _____ 发生银镜反应。 (2) 不同点。 ①通式中 n 不同 , 淀粉和纤维素不是同分异构体 ; ② 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 不能 二、油脂 (a 、 c) 1. 概念 : 一分子 _____ 与三分子 ___________ 脱水形成的 酯。 2. 结构特点 结构通式 : 甘油 高级脂肪酸 3. 物理性质 (1) 油脂一般 _____ 于水 , 密度比水 ___ 。 (2) 天然油脂都是混合物 , 没有恒定的沸点、熔点。 含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 , 常温下一般呈 ___ 态 , 含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯 , 常温下一般呈 ___ 态。 难溶 小 液 固 4. 化学性质 (1) 水解反应。 ①酸性条件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ② 碱性条件下水解 —— 皂化反应。 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度 ___ 。 (2) 油脂的氢化。 油酸甘油酯与氢气反应的方程式为 大 油脂的氢化也称为 ___________, 为加成反应 , 同时也是还原反应。 油脂的硬化 【 强化训练 】 1. 思维诊断 ( 正确的打“√” , 错误的打“ ×”) (1) 天然油脂都是混合物且都属于酯类。 ( 　　 ) 提示 : √ 。油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物。 脂肪酸是一类有机物的统称 , 它们各自的分子式并不相 同 , 所以它们的甘油酯也各不相同。 (2) 加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂。 ( 　　 ) 提示 : √ 。植物纤维疏松多孔 , 有较大表面积 , 具有较强 的吸水性 , 无毒、无味、无腐蚀性 , 可用作食品干燥剂。 (3) 玉米制醇、蛋白质变性和盐析都是化学变化。 ( 　　 ) 提示 : × 。蛋白质盐析 , 没有生成新物质 , 属于物理变化。 (4)1 mol 葡萄糖和足量的钠反应可产生 6 mol H 2 。 ( 　　 ) 提示 : × 。因为 1 mol 葡萄糖有 5 mol —OH, 所以 1 mol 葡萄糖和足量的钠反应可以得到 2.5 mol H 2 。 (5) 地沟油和矿物油的主要化学成分相同。 ( 　　 ) 提示 : × 。地沟油是油脂 , 矿物油的成分是烃 , 二者化学 成分不同。 (6) 甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为 CH 2 O, 它们 的化学性质相似。 ( 　　 ) 提示 : × 。甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的化学性质不相 似。 (7)“ 绿蚁新醅酒 , 红泥小火炉” ,“ 新醅酒”即新酿的酒 , 在酿酒的过程中 , 葡萄糖发生了水解反应。 ( 　　 ) 提示 : × 。在酿酒的过程中 , 葡萄糖发生了分解反应 , 转化为乙醇和 CO 2 。 2.(1) 蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖 , 加碱中和 稀硫酸后与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应生成 Cu 2 O 红色沉淀。 写出上述实验中发生的化学方程式是 _____________ _______________________________________ 。  (2) 淀粉经过下列变化 : 淀粉→单糖→酒精→乙烯→ ……→ 草酸 , 在该系列变化过程中 , 所发生的反应类型 依次是 ______________________________ 。  (3) 油酸的化学式为 C 17 H 33 COOH, 结构中含有 C C 和 — COOH 两种官能团 , 通过实验检验 C C 的方法是 ______ _________ 。通过实验检验 —COOH 的方法是 _________ ______________________________________________ 。  【 解析 】 (1) 蔗糖水解后 , 加碱中和过量的酸后 , 再与新 制 Cu(OH) 2 悬浊液反应。 (2) 淀粉水解生成葡萄糖 , 葡萄糖在酒化酶作用下得乙 醇 , 然后乙醇→乙烯→ 1,2- 二溴乙烷→乙二醇→乙二醛 →草酸 , 所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、 消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应。 (3) 利用碳碳双键能使溴水或酸性 KMnO 4 溶液褪色来进行检验 ; 利用 — COOH 能与碱发生中和反应进行检验。 (2) 水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解 反应、氧化反应。 (3) 向油酸中加入溴水 , 溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的 NaOH 溶液 , 红色变浅 3. 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 糖类化合物都具有相同的官能团 B. 酯类物质是形成水果香味的主要成分 C. 油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙三醇 D. 蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 【 解析 】 选 B 。糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质 ,A 错误 ; 水果有香味主要是酯类物质造成的 ,B 正确 ; 油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠盐 ,C 错误 ; 蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基 ,D 错误。 4.(2019· 陕西高新模拟 ) 糖类、蛋白质、油脂是食物 中的基本营养物质 , 下列有关说法中错误的是 ( 　　 ) A. 淀粉除了做食物外 , 可以用于水解生产葡萄糖 B. 纤维素和淀粉都可以用 (C 6 H 10 O 5 ) n 表示 , 两者互为同分 异构体 C. 利用盐析的方法可以分离、提纯蛋白质 D. 液态植物油通过催化氢化可以变为固态脂肪 【 解析 】 选 B 。 A. 淀粉除了做食物外 , 可以用于水解生 产葡萄糖 ,A 正确 ;B. 纤维素和淀粉都可以用 (C 6 H 10 O 5 ) n 表 示 , 两者聚合度不同 , 所以不是同分异构体 ,B 不正确 ;C. 溶液中的微粒可以透过半透膜 , 而蛋白质分子不能 , 所 以可以利用盐析的方法可以分离、提纯蛋白质 ,C 正 确 ;D. 液态植物油分子中有碳碳双键 , 通过催化氢化可 以变为固态脂肪 ,D 正确。 5. 维生素 A 1 的结构如下 , 下列说法错误的是 ( 　　 ) 世纪金榜导学号 A. 维生素 A 1 易溶于 NaOH 溶液 B.1 mol 维生素 A 1 与足量金属钠反应 , 放出 0.5 mol 氢气 C.1 mol 维生素 A 1 能与 5 mol H 2 发生加成反应 D. 维生素 A 1 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【 解析 】 选 A 。维生素 A 1 中含碳碳双键、羟基两种官能团 , 不溶于 NaOH 溶液 ,A 错误 ;1 mol 维生素 A 1 含 1 mol —OH, 与足量的金属钠反应 , 放出 0.5 mol 氢气 ,B 正确 ;1 mol 维生素 A 1 含 5 mol 碳碳双键 , 能与 5 mol H 2 发生加成反应 ,C 正确 ; 维生素 A 1 中含碳碳双键、羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,D 正确。 【 归纳总结 】 一、油脂及糖类注意点 1. 淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂 , 而银镜反应或与新制 Cu(OH) 2 反应的实验必须在碱性条件下进行 , 所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入 NaOH 溶液至溶液呈碱性。 2. 油是不饱和高级脂肪酸与丙三醇形成的酯 , 在常温下呈液态 ; 脂肪是饱和高级脂肪酸与丙三醇形成的酯 , 在常温下呈固态。 3. 油脂中的“三化” : 是指氢化、硬化、皂化 , 氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应 ; 通过氢化反应后 , 不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化 ; 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 二、淀粉水解产物的检验及水解程度的判断 淀粉水解程度的判断 , 应注意检验产物中是否生成葡萄糖 , 同时还要确定淀粉是否还存在 , 可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全 , 实验步骤如下 : 实验现象及结论 : 现象 A 现象 B 结论 ① 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解 ② 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解 ③ 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解 考点 2: 氨基酸、蛋白质 1. 氨基酸的结构与性质 (b) (1) 氨基酸的组成与结构 羧酸分子中烃基的氢原子被 _____ 取代后的产物。蛋白 质水解后得到的几乎都是 α- 氨基酸 , 其通式为 _______, 官能团为 _____________ 。 氨基 —NH 2 和 —COOH (2) 氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团 _______, 又含有碱性基 团 _____, 因此 , 氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与 HCl 、 NaOH 反应的化学方程式分别为 —COOH —NH 2 ② 成肽反应 氨基酸在酸或碱存在的条件下加热 , 通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水 , 缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 两分子氨基酸缩水形成二肽 , 如 : 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合 , 可形成蛋白质。 2. 蛋白质的结构与性质 (b) (1) 组成与结构 ①蛋白质含有 C 、 H 、 O 、 N 、 S 等元素。 ②蛋白质是由 _______ 通过 _____ 反应生成的 , 蛋白质属 于天然有机高分子化合物。 氨基酸 缩聚 (2) 性质 3. 酶 (b) (1) 酶是一种蛋白质 , 具有蛋白质的性质。 (2) 酶是一种生物催化剂 , 催化作用具有以下特点 : ① 条件温和 , 不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 【 典例精析 】 【 典例 】 (2015· 浙江 10 月选考 ) 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 棉花和蚕丝的主要成分都是纤维素 B. 蛋白质在一定条件发生水解反应生成葡萄糖、纤维素 C. 煤的气化是在高温下煤和水蒸气作用转化为可燃性气体的过程 D. 食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯 , 属于高分子化合物 【 解析 】 选 C 。棉花的主要成分是纤维素 , 蚕丝的主要成分是蛋白质 ,A 错误 ; 蛋白质在一定条件发生水解反应生成氨基酸 ,B 错误 ;C 正确 ; 食用植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯 , 属于油脂 , 不是高分子化合物 ,D 错误。 【 强化训练 】 1. 思维诊断 ( 正确的打“√” , 错误的打“ ×”) (1) 糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应。 ( 　　 ) 提示 : × 。单糖不能水解 , 如葡萄糖等。 (2) 磨豆浆的大豆富含蛋白质 , 豆浆煮沸后蛋白质变成 了氨基酸。 ( 　　 ) 提示 : × 。豆浆煮沸后蛋白质发生了变性。 (3) 氨基酸是高分子化合物。 ( 　　 ) 提示 : × 。氨基酸是蛋白质水解产生的小分子 , 不是高 分子化合物。 (4) 氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基 , 二者均 有两性。 ( 　　 ) 提示 : √ 。氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基 , 二者均有两性。 (5) 氨基乙酸和 CH 3 CH 2 NO 2 是同分异构体。 ( 　　 ) 提示 : √ 。二者分子式均为 C 2 H 5 NO 2 , 结构不同 , 互为同分异构体。 2.(2017· 全国卷 Ⅲ 改编题 ) 下列说法不正确的是 ( 　　 ) 世纪金榜导学号 A. 油脂的皂化反应属于取代反应 B. 木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 C. 用灼烧的方法鉴别纤维制品和蚕丝制品 D. 果糖不含醛基 , 葡萄糖含醛基 , 但二者不能用新制 Cu(OH) 2 悬浊液鉴别 【 解析 】 选 B 。油脂的皂化反应是在碱性条件下的水解 反应 , 属于取代反应 ,A 正确 ; 纤维素遇碘水不显蓝色 ,B 错误 ; 蚕丝属于蛋白质 , 灼烧后有烧焦的羽毛气味 ,C 正 确 ; 果糖不含醛基 , 但仍能发生银镜反应 , 也能被新制 Cu(OH) 2 悬浊液氧化 , 这是因为在碱性条件下 , 果糖可异 构化为葡萄糖 , 因此可用溴水鉴别葡萄糖和果糖 , 葡萄 糖含醛基可使溴水褪色而果糖不能 ,D 正确。 3.( 新题预测 ) 下列关于营养物质的说法正确的是 ( 　　 ) A. 淀粉液加稀 H 2 SO 4 后加热 , 然后水解液加 NaOH 溶液中和 液 , 再加碘液 , 若溶液变蓝 , 证明淀粉没水解 B. 鉴别矿物油和植物油的正确的方法是加水振荡 , 观察 是否有分层现象 C. 纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用 D. 腐败的鱼、肉、蛋有硫化氢气体产生 , 说明蛋白质中含有硫元素 【 解析 】 选 D 。淀粉可能部分水解 , 没水解的淀粉也与碘液反应使溶液变蓝 ,A 错误 ; 植物油与矿物油都不溶于水、密度都比水小 , 分层油层在上层 , 现象相同 , 无法区别 ,B 错误 ; 人体不能消化纤维素 ,C 错误 ; 因蛋白质中含有硫元素 , 腐败的蛋白质有 H 2 S 气体产生 ,D 正确。 4. 下列有关物质水解的说法正确的是 ( 　　 ) A. 蛋白质水解的最终产物是多肽 B. 淀粉水解的最终产物是氨基酸 C. 纤维素不能水解成葡萄糖 D. 油脂水解产物之一是甘油 【 解析 】 选 D 。蛋白质水解的最终产物是氨基酸 ,A 错误 ; 淀粉水解的最终产物是葡萄糖 ,B 错误 ; 纤维素水解的最终产物也是葡萄糖 ,C 错误 ; 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 , 在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 , 在碱性条件下 , 完全水解生成高级脂肪酸盐和甘油 ,D 正确。 5.(2019·4 月浙江选考 ) 下列说法不正确的是 ( 　　 ) 世纪金榜导学号 A. 正丁烷的沸点比异丁烷的高 , 乙醇的沸点比二甲醚的 高 B. 甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高锰酸钾溶 液褪色 · · · C. 羊毛、蚕丝、塑料、合成橡胶都属于有机高分子材料 D. 天然植物油没有恒定的熔、沸点 , 常温下难溶于水 【 解析 】 选 B 。 A. 分子式相同的烷烃 , 支链越多 , 沸点越 低 , 因而正丁烷的沸点比异丁烷的高。而对于相对分子 质量相近的有机物 , 含羟基越多 , 沸点越高 , 原因在于 —OH 可形成分子间的氢键 , 使得沸点升高 , 因而乙醇的 沸点比二甲醚的高 ,A 项正确 ; 葡萄糖为多羟基醛 , 含有 醛基 , 能使溴水或者酸性高锰酸钾溶液褪色 ,B 项错误 ; 羊毛、蚕丝主要成分是蛋白质 , 为天然高分子化合物 , 塑料、合成橡胶都属于人工合成的高分子材料 ,C 项正确 ; 天然植物油是混合物 , 无固定熔、沸点 , 另外植物油常温下难溶于水 ,D 项正确。 6. 下列有关有机化合物的说法正确的是 ( 　　 ) A. 糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 B. 苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 甲烷光照条件下能与 Cl 2 发生加成反应 D.C 4 H 9 Br 有 3 种同分异构体 【 解析 】 选 B 。 A. 蛋白质含氨基、 —COOH, 则蛋白质中 含有 C 、 H 、 O 、 N 等 , 糖类和油脂中只含有 C 、 H 、 O,A 错 误 ;B. 苯乙烯中含有碳碳双键 , 碳碳双键能被高锰酸钾 溶液氧化 , 所以苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ,B 正 确 ;C. 甲烷分子中不含不饱和键 , 不能发生加成反应 , 甲 烷光照条件下能与 Cl 2 发生取代反应 ,C 错误 ;D.C 4 H 10 的同 分异构体有 :CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CH(CH 3 )CH 3 2 种 , CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 分子中有 2 种化学环境不同的氢原子 , 其一溴代物有 2 种 ; CH 3 CH(CH 3 )CH 3 分子中有 2 种化学环境不同的氢原子 , 其一溴代物有 2 种 , 故 C 4 H 9 Br 的同分异构体共有 4 种 ,D 错误。 7. 下列说法不正确的是 ( 　　 ) A. 葡萄糖可用于合成补钙药物 B. 油脂有保护内脏器官的作用 C. 非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成 D. 通过石油裂化可使链状烃转化为环状烃 【 解析 】 选 D 。 A 、葡萄糖可合成补钙药物如葡萄糖酸钙 ,A 正确 ;B. 油脂可以保持体温 , 缓冲减压 , 保护内脏器官 ,B 正确 ;C 、非必需氨基酸可以在人体中利用氮元素合成 , 不需要由食物供给 ,C 正确 ;D 、石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 , 获得短链烃 , 不能使链状烃转化为环状烃 ,D 错误。 8. 下列说法正确的是 ( 　　 ) A. 糖类俗称碳水化合物 , 组成都符合通式 C m (H 2 O) n B. 天然蛋白质是高分子化合物 , 其水解产物氨基酸具有两性 C. 生物柴油和传统柴油成分相同 , 可以实现能源替代 , 大力发展生物柴油对控制城市大气污染具有重要的战 略意义 D. 淀粉发酵酿酒的原理可以表达为 (C 6 H 10 O 5 ) n +4 n H 2 O 3 n C 2 H 5 OH+3 n O 2 ↑ 【 归纳总结 】 1. 糖类、油脂、氨基酸、肽和蛋白质水解情况比较 能否水解 水解条件 水解产物 油脂 能 酸、碱或酶 甘油、高级脂肪酸 ( 或高级脂肪酸盐 ) 葡萄糖 否 果糖 否 能否水解 水解条件 水解产物 蔗糖 能 稀硫酸 葡萄糖、果糖 麦芽糖 能 酸或酶 葡萄糖 淀粉 能 酸或酶 葡萄糖 纤维素 能 浓硫酸、酶 葡萄糖 能否水解 水解条件 水解产物 氨基酸 否 肽 能 酸、碱或酶 氨基酸 蛋白质 能 酸、碱或酶 氨基酸 2. 生命活动的物质基础中的 9 大易错点 (1) 糖类中的氢原子和氧原子的个数比不一定是 2∶1 。 (2) 糖类物质不一定都有甜味 , 有甜味的物质也不一定 是糖类。 (3) 淀粉和纤维素的化学式写法相同 , 但不属于同分异 构体。 (4) 油脂相对分子质量较大 , 但不属于高分子化合物。 (5) 氨基酸、蛋白质均显两性 , 既可以与酸反应 , 也可以 与碱反应。 (6) 蛋白质的盐析属于物理变化 , 而变性则属于化学变 化。 (7) 天然蛋白质完全水解的产物都是 α- 氨基酸。 (8) 用碘水检验淀粉时 , 不能在碱性条件下进行 , 否则因 发生 I 2 +2OH - ====I - +IO - +H 2 O 而使实验不能成功。 (9) 用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验水解产物葡 萄糖时 , 必须在碱性条件下进行 , 因此必须预先用 NaOH 溶液将水解液中的硫酸中和 , 才能加银氨溶液或新制氢 氧化铜悬浊液进行检验。