- 1.06 MB
- 2021-08-24 发布
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第
1
讲 简单的有机化合物
(
必修
)
-
2
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
-
3
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
-
4
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
1
.(2019
全国
Ⅰ
)
关于化合物
2-
苯基丙烯
(
),
下列说法正确的是
(
)
A.
不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B.
可以发生加成聚合反应
C.
分子中所有原子共平面
D.
易溶于水及甲苯
B
解题要领
该物质分子中含有碳碳双键
,
可以被稀高锰酸钾溶液氧化
,
能使稀高锰酸钾溶液褪色
,
能发生加成聚合反应
,A
项错误
,B
项正确
;
该物质分子中含有甲基
,
所有原子不可能共平面
,C
项错误
;
该物质分子中不含易溶于水的基团
,
因此不易溶于水
,D
项错误。
-
5
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
2
.(2019
全国
Ⅲ
)
下列化合物的分子中
,
所有原子可能共平面的是
(
)
A.
甲苯
B.
乙烷
C.
丙炔
D.1,3-
丁二烯
D
解题要领
本题考查了常见有机物的立体构型。甲苯、乙烷和丙炔
(CH
3
C
≡
CH)
中都含有甲基
,
甲基碳原子为饱和碳原子
,
其上连接的
4
个原子构成四面体结构
,
则甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面
;1,3-
丁二烯
(CH
2
=CHCH=CH
2
)
分子相当于两个乙烯基通过碳碳单键相连接
,
由于单键可旋转
,
若两个乙烯基所在的平面重合时
,1,3-
丁二烯
(CH
2
=CHCH=CH
2
)
分子中的所有原子就可共平面。故
D
项正确。
-
6
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
3
.(2018
全国
Ⅰ
)
环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物
,
螺
[2,2]
戊烷
( )
是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是
(
)
A.
与环戊烯互为
同分异构体
B
.
二氯代物超过两种
C.
所有碳原子均处同一
平面
D
.
生成
1 mol C
5
H
12
至少需要
2 mol H
2
C
解题要领
螺
[2,2]
戊烷的分子式为
C
5
H
8
,
而环戊烯的分子式也为
C
5
H
8
,
则两者互为同分异构体
,A
项正确
;
先给螺
[2,2]
戊烷分子中碳原子编号
(
编号碳原子等效
)
为
,
则其二氯代物有
4
种
,
分别为
(
编号表示两个氯原子的位置
)
①①
、
①②
、
①③
、
①④
,B
项正确
;
由于分子内碳原子都是饱和碳原子
,
所以所有碳原子不可能共平面
,C
项错误
;
由于螺
[2,2]
戊烷的分子式为
C
5
H
8
,
要生成
1
mol
C
5
H
12
至少需要
2
mol
H
2
,D
项正确。
-
7
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
4
.(2018
全国
Ⅲ
)
苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
(
)
A.
与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B.
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.
与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D.
在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
C
解题要领
液溴与铁粉混合产生
FeBr
3
,
进而催化
Br
2
与苯环发生取代反应
,A
项正确
;
苯乙烯分子中含有碳碳双键
,
能被
KMnO
4
氧化
,B
项正确
;
苯乙烯与
HCl
发生加成反应
,
而不是取代反应
,C
项错误
;
苯乙烯分子中含有碳碳双键
,
一定条件下可以发生加聚反应
,D
项正确。
-
8
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
A.b
的同分异构体只有
d
和
p
两种
B.b
、
d
、
p
的二氯代物均只有三种
C.b
、
d
、
p
均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b
、
d
、
p
中只有
b
的所有原子处于同一平面
D
-
9
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
6
.(2017
全国
Ⅲ
)
下列说法正确的是
(
)
A.
植物油氢化过程中发生了加成反应
B.
淀粉和纤维素互为同分异构体
C.
环己烷与苯可用酸性
KMnO
4
溶液鉴别
D.
水可以用来分离溴苯和苯的混合物
A
解题要领
A
项
,
植物油中含有不饱和键
,
可以与
H
2
发生加成反应
,
此过程称为油脂氢化
,
正确
;B
项
,
淀粉和纤维素的分子式均为
(C
6
H
10
O
5
)
n
,
由于聚合度
n
不同
,
所以它们的分子式不同
,
故不互为同分异构体
,
错误
;C
项
,
环己烷与苯都不与酸性
KMnO
4
溶液反应
,
故不能用酸性
KMnO
4
溶液鉴别环己烷与苯
,
错误
;D
项
,
溴苯与苯互溶
,
两者均不溶于水
,
不可用水分离
,
错误。
-
10
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
7
.(2016
全国
Ⅱ
)
下列各组中的物质均能发生加成反应的是
(
)
A.
乙烯和乙醇
B
.
苯和氯乙烯
C.
乙酸和溴乙烷
D.
丙烯和丙烷
B
解题要领
A
项
,
乙醇为饱和一元醇
,
不能发生加成反应
;B
项
,
苯、氯乙烯中碳碳键都不饱和
,
都可发生加成反应
;C
项
,
乙酸、溴乙烷都不能发生加成反应
;D
项
,
丙烷属于烷烃
,
不能发生加成反应。
-
11
-
专题知识脉络
能力目标解读
热点考题诠释
8
.(2016
全国
Ⅲ
)
已知异丙苯的结构简式如下
,
下列说法错误的是
(
)
A.
异丙苯的分子式为
C
9
H
12
B.
异丙苯的沸点比苯高
C.
异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D.
异丙苯和苯为同系物
C
解题要领
根据
C
原子形成四条共价键
,H
原子能形成一条共价键
,
可以写出其分子式为
C
9
H
12
,A
项正确
;
异丙苯与苯结构相似
,
组成上相差
3
个
CH
2
,
两者互为同系物
,
其晶体均属于分子晶体
,
异丙苯的相对分子质量大于苯
,
故异丙苯沸点高
,B
、
D
两项正确
;
与苯环相连的
C
原子与其所连的
4
个原子构成四面体结构
,
异丙苯中的所有
C
原子不可能处于同一平面
,C
项错误。
-
12
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
常见有机物的结构及组成
有关常见有机物的结构及组成解题的思维路径
-
13
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
问题探究
常见有机物的结构及组成应该注意哪些方面
?
1
.
元素组成
:
烃是只含
C
、
H
两种元素的有机物
;
乙醇、糖类、油脂均由
C
、
H
、
O
三种元素组成
;
蛋白质除含
C
、
H
、
O
元素外
,
还含有
N
、
P
等元素。
2
.
立体结构
:
碳原子数
≥
3
的烷烃分子中的碳原子一定不在同一条直线上
;
碳原子数
≥
4
的烷烃才有同分异构现象。
3
.
化学键
:
写结构简式时
,
烯烃分子中的碳碳双键不能省
;
苯分子中没有碳碳单键
,
也没有碳碳双键
;
乙烯分子中有碳碳双键
,
而聚乙烯、烷烃分子中没有碳碳双键
,
只有碳碳单键。
4
.
类别
:
淀粉、纤维素、蛋白质均是天然高分子化合物
,
油脂、单糖、二糖不属于高分子化合物。
5
.
同分异构体
:
淀粉、纤维素虽然分子表达式
(C
6
H
10
O
5
)
n
相同
,
但不属于同分异构体。
-
14
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
例
1
下列说法中正确的是
。
①
丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上
②
烃类分子中的碳原子通过形成四对共用电子对与其他原子结合
③
乙醇分子中无碳碳双键
,
所以是饱和烃
④
糖类、油脂、蛋白质均是由
C
、
H
、
O
三种元素组成的
⑤
淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物
⑥
含
5
个碳原子的有机物
,
每个分子中最多可形成
4
个
C—C
单键
⑦
所有的烃中碳原子与碳原子之间均是以碳碳单键相连
⑧
表示
苯的分子结构
,
其中含碳碳双键
,
因此苯的性质跟乙烯相似
-
15
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
分析推理
(1)
怎样判断原子共线、共面
?
要抓住甲烷、乙烯、苯分子的立体结构进行分析
,
如
①
中丙烷相当于甲烷中的两个氢原子被两个碳原子取代
,
所以丙烷中三个碳原子排列成折线形。
对于有机物分子中原子共线、共面的问题
,
还要注意题干中
“
一定
”“
至少
”“
最多
”
这些关键的字词。
(2)
③
烃中只含碳、氢两种元素
;
④
蛋白质含有
C
、
H
、
O
、
N
等元素
;
⑤
油脂不属于高分子化合物
;
⑥
如果有机物是环状化合物
,
形成的碳碳单键可能大于
4
个
;
由乙烯、苯可知
⑦
错误
;
⑧
苯分子中无碳碳单键和碳碳双键
,
而是介于碳碳单键与双键之间的一种特殊的键。
答案
②
-
16
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
题后反思
(1)
烃是仅由碳和氢两种元素组成的有机物
,
乙醇分子中含有氧元素
,
不属于烃类。
(2)
油脂分子中包含的原子数目较多
,
但其相对分子质量远小于
1
万
,
不是高分子化合物。
(3)
在考虑碳原子之间的连接时
,
除了常见的链状结构
,
还可构成环状。
-
17
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
对点训练
1
下列说法中不正确的是
(
)
A.
在一定条件下
,
苯与液溴、硝酸作用生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应
B.C
6
H
14
有
4
种同分异构体
,
它们的熔点、沸点各不相同
C.
油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油
B
-
18
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
-
19
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
同分异构体的书写及判断
有关同分异构体解题的思维路径
1
.
同分异构体的判断
:
2
.
同分异构体的书写
:
3
.
同分异构体数目的判断
:
-
20
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
问题探究
同分异构体数目的判断思路是怎样的
?
-
21
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
-
22
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
注意
:(1)
对于苯环的二元取代物要考虑
“
邻、间、对
”
三方面
;
对于苯环的三元取代物要考虑
“
均、连、偏
”
三方面。
(2)
有机分子中的共面判断
:
-
23
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
例
2
分子式为
C
4
H
8
O
2
的有机物
,
有关其同分异构体数目的说法正确的是
(
)
A.
能与
NaHCO
3
溶液反应的有
3
种
B.
能发生水解反应的有
5
种
C.
既能与钠反应
,
又能与银氨溶液反应的有
4
种
D.
能与
NaOH
溶液反应的有
6
种
-
24
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
分析推理
书写同分异构体的一般方法是
:(1)
根据题目信息确定物质类别
,
从而确定官能团。如本题
C
4
H
8
O
2
,
能与
NaHCO
3
溶液
反应
→
羧酸
→
—COOH,
能发生水解反应
→
酯
→
,
能与钠和银氨溶液反应
→
羟基醛
→
—OH
、
—CHO,
能与
NaOH
溶液反应
→
羧酸、酯。
(2)
根据分子式、官能团
,
确定剩余碳原子数。
(3)
综合考虑碳链异构和位置异构
,
确定同分异构体数目。
答案
D
-
25
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
题后反思
(1)
对于各类有机物的典型反应要熟记
,
才能准确判断官能团
,
如本题中
D
项能与
NaOH
溶液反应的有机物
,
除了羧酸
,
还有酯能与
NaOH
溶液发生碱性水解反应。
(2)
位置异构考虑要全面
,
如
C
项羟基醛中羟基的位置等。
-
26
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
对点训练
2
1
.
分子式为
C
3
H
7
OCl,
且分子中含有羟基的同分异构体的数目为
(
不考虑立体异构
)(
)
A.3 B.4 C.5 D.6
C
-
27
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
2
.
某饱和一元酯
C
5
H
10
O
2
,
在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物
,
乙在铜的催化作用下能氧化为醛
,
满足以上条件的酯有
(
)
A.6
种
B.7
种
C.8
种
D.9
种
A
-
28
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
有机物的性质及用途
有关有机物的性质及用途解题的思维路径
-
29
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
问题探究
有哪些需要记忆的常见有机物与常用试剂的反应
?
-
30
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
-
31
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
例
3
下列叙述中正确的是
。
①
乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色
,
则聚乙烯也可以使其褪色
②
用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别乙烯和甲烷
③
可以用溴水鉴别乙醇与乙酸
④
可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇与乙酸
⑤
淀粉、纤维素、葡萄糖均属于糖类
,
都可以水解
⑥
乙醇与乙酸中均含有
—OH,
所以均与
Na
反应生成氢气
⑦
可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇与乙酸
⑧
鸡蛋白溶液遇浓硝酸变为黄色
⑨
淀粉溶液遇碘化钾变为蓝色
⑩
CH
2
=CH—CH
3
+Br
2
→
CH
2
Br—CH=CH
2
+HBr
属于加成反应
-
32
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
分析推理
(1)
怎样判断有机反应类型
?
抓住常见反应类型的特征进行分析。取代反应
:
①
有上有下
[
有机物一般下来一个原子
(
或原子团
),
有一个原子
(
或原子团
)
加到掉下来的位置上
];
②
反应物、生成物一般均为两种或两种以上。加成反应
:
①
只上不下
;
②
反应物一般多于或等于两种
,
生成物一般为一种。
(2)
①
聚乙烯无不饱和键
,
错误
;
乙烯、乙醇均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
,
而甲烷、乙酸均不能
,
②④
正确
;
③
溴水与乙醇、乙酸均不反应
,
且均互溶
,
错误
;
⑤
葡萄糖不能水解
,
错误
;
⑦
乙醇与
Na
2
CO
3
溶液不反应
,
乙酸与
Na
2
CO
3
溶液反应有气泡产生
,
正确
;
⑨
淀粉遇碘单质变蓝
,
错误。
答案
②④⑥⑦⑧
-
33
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
题后反思
(1)
聚乙烯分子中无不饱和键
,
不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)
葡萄糖是单糖
,
不能水解。
(3)
淀粉溶液遇碘单质才变蓝。
-
34
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
对点训练
3
下列说法正确的是
(
)
A.
甲烷和氯气反应生成一氯甲烷
,
与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不同
B.
淀粉、油脂、蛋白质都能水解
,
但水解产物不同
C.
除去乙烷中混有的少量乙烯
,
可将混合气体通入足量酸性
KMnO
4
溶液中
D.
检验蔗糖水解产物中的葡萄糖
,
取
1 mL 20%
蔗糖溶液
,
加入少量稀硫酸
,
水浴加热后取少量溶液
,
加入几滴新制
Cu(OH)
2
,
加热
B
解析
A
选项中的两个反应均为取代反应
,A
项错误
;
淀粉、油脂、蛋白质都能水解且所得产物不同
,B
项正确
;
酸性
KMnO
4
溶液可将乙烯氧化为
CO
2
,C
项错误
;
葡萄糖与新制
Cu(OH)
2
反应要在碱性条件下进行
,D
项错误。
-
35
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
常见有机物官能团的结构与性质
有关常见有机物官能团解题的思维路径
-
36
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
问题探究
常见有机物或官能团的特征反应有哪些
?
-
37
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
例
4
下列有关有机物的说法正确的是
(
)
A.
乙烯、氯乙烯、聚乙烯均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.1 mol
苹果酸
[HOOCCH(OH)CH
2
COOH]
可与
3 mol NaHCO
3
发生反应
C.
酸性条件下
,C
2
H
5
CO
18
OC
2
H
5
的水解产物是
C
2
H
5
CO
18
OH
和
C
2
H
5
OH
D.
乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应
-
38
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
分析推理
(1)
聚乙烯中含有碳碳双键吗
?
聚乙烯中不含碳碳双键
,
不能使酸性
KMnO
4
溶液褪色。
(2)
常见的有机物官能团中
,
哪些官能团能与
NaHCO
3
反应
?
—COOH
能与
NaHCO
3
反应
,—OH
不能与
NaHCO
3
反应。
(3)
酯水解时
(
酸性条件
),
水解的原理是什么
?
酯
在酸性条件下水解
,
生成羧酸和醇。酯基
(
)
中的
C—O
键断裂
,
生成对应的羧酸和醇。
答案
D
-
39
-
命题热点一
命题热点二
命题热点三
命题热点四
对点训练
4
下列说法正确的是
(
)
A.
糖类、蛋白质均为天然高分子化合物
B.
乙烷、苯、乙酸、乙醇、蔗糖均能发生取代反应
C.
蔗糖与麦芽糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体
B
解析
A
项
,
糖类中的单糖、二糖不是高分子化合物
,
错误
;C
项
,
淀粉与纤维素不互为同分异构体
,
因通式中
n
不同
,
错误
;D
项
,
前者含碳碳双键
,
而后者不含碳碳双键
,
可以用溴的
CCl
4
溶液区分
,
错误。
-
40
-
1
.
下列关于有机物的说法正确的是
(
)
A.
丙烯和聚丙烯的组成和性质相同
B.
乙酸制乙酸甲酯属于加成反应
C.
苯和环己烷的二氯代物都有
3
种
D.
乙醇浸泡中草药时作溶剂
D
解析
聚丙烯中无碳碳双键
,
与丙烯性质不同
,A
错误
;
乙酸制乙酸甲酯属于取代反应
,B
错误
;
苯的二氯代物有
3
种
,
环己烷的二氯代物有
4
种
,C
错误
;
乙醇可溶解中草药中的有用成分
,D
正确。
-
41
-
2
.
芳香化合物
C
8
H
8
O
2
属于酯和羧酸的同分异构体的数目分别是
(
)
A.4
和
5 B.5
和
4
C.4
和
6 D.6
和
4
D
解析
芳香化合物
C
8
H
8
O
2
属于酯时
,
分子中含有苯环和酯基
,
若含有
1
个侧链
,
可分别为
—COOCH
3
或
—OOCCH
3
或
—CH
2
OOCH,
有
3
种同分异构体
;
若含有
2
个侧链
,—CH
3
和
HCOO—,
有邻、间、对
3
种结构
,
因此属于酯的芳香化合物共有
6
种同分异构体。若为羧酸
,
则含有苯环和羧基
,
若含有
1
个侧链则为
—CH
2
COOH,
若含有
2
个侧链
:
可分别为
—CH
3
和
—COOH,
有邻、间、对
3
种结构
,
因此属于羧酸类的芳香化合物共有
4
种同分异构体。
-
42
-
3
.
分子式为
C
7
H
14
O
2
的有机物
A
能在酸性条件下水解生成
B
和
C,
且
B
和
C
的相对分子质量相等。则有机物
A
的可能结构有
(
不考虑立体异构
)(
)
A.3
种
B.4
种
C.6
种
D.8
种
B
解析
根据分子式为
C
7
H
14
O
2
的有机物
A
在酸性条件下水解生成
B
和
C,
且
B
和
C
的相对分子质量相等
(
),
即
C
7
H
14
O
2
+H
2
O
→
B+C,
由此可推出
B
、
C
分别为一元酸或一元醇
,
一元酸的分子式为
C
3
H
6
O
2
,
即
CH
3
CH
2
COOH(
无同种类的同分异构体
),
一元醇的分子式为
C
4
H
10
O[
有
4
种同种类
(
醇
)
的同分异构体
],
据此可反推
B
和
C
通过酯化反应生成
A(
酯
)
的结构有
4
种。
-
43
-
4
.
分子式为
C
7
H
16
的烷烃中
,
含有
3
个甲基的同分异构体
(
不考虑立体异构
)
有
(
)
A.2
种
B.3
种
C.4
种
D.5
种
B
解析
含有
3
个甲基
,
一定只有一个支链。主链为
6
个碳
(C—C—C—C—C—C),
支链为
—CH
3
的同分异构体只有
2
种
,
主链为
5
个碳
(C—C—C—C—C),
支链为
—CH
2
—CH
3
的同分异构体只有
1
种
,
共
3
种。
-
44
-
5
.
聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂
,
聚维酮通过氢键与
HI
3
形成聚维酮碘
,
其结构表示如下
:
(
图中虚线表示氢键
)
下列说法不正确的是
(
)
A
.
聚维酮的单体是
B.
聚维酮分子由
(
m+n
)
个单体聚合而成
C.
聚维酮碘是一种水溶性物质
D.
聚维酮在一定条件下能发生水解反应
B
-
45
-
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