2020高中化学专题4烃的衍生物第二单元第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响教案苏教版选修5 10页

第2课时　酚的性质和应用　基团间的相互影响 ‎[明确学习目标]　1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。‎ 一、苯酚的结构 ‎1．酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物，最简单的酚是苯酚。‎ ‎2．苯酚的结构 二、苯酚的性质 ‎1．物理性质 ‎2．化学性质 ‎(1)酸性 - 10 -‎ ‎(2)与浓溴水的反应 现象：产生白色沉淀。‎ 化学方程式：‎ ‎(3)显色反应 - 10 -‎ 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液，溶液呈现紫色，该反应常用于酚类物质的检验。‎ ‎(4)氧化反应 ‎①在空气中会慢慢被氧化呈红色。‎ ‎②可以使KMnO4酸性溶液褪色。‎ ‎③可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。‎ 三、基团间的相互影响 ‎1．在苯酚分子中，苯基影响了与其相连羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。‎ ‎2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。‎ 四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响 ‎1．苯酚的应用：苯酚是很重要的化工原料，可用于制造合成纤维、农药、药物、染料等。‎ ‎2．酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响鱼类的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。‎ ‎1．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种？‎ - 10 -‎ ‎2．苯酚和醇分子中都存在羟基，为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性？怎样证明苯酚具有酸性？‎ 提示：受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H＋：，而醇分子中的羟基不能电离出H＋，故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下，苯酚在水中的溶解度不大，苯酚与水混合得浑浊液体，向该浑浊液体中加入NaOH溶液，浑浊的液体变澄清，说明苯酚与NaOH溶液发生反应，进而说明苯酚具有酸性。‎ 一、苯酚的弱酸性和检验 ‎1．苯酚的酸性 苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响，导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离，苯酚显酸性，俗称石炭酸。‎ ‎(1)苯酚的酸性很弱，比碳酸酸性还弱，但苯酚电离出H＋能力比HCO强；‎ - 10 -‎ ‎＋NaHCO3。常见物质电离出H＋强弱顺序：无机强酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO>水>醇。‎ ‎(2)苯酚的酸性很弱，用指示剂无法验证它的酸性，可用碱与它反应来判定。‎ ‎(3)向苯酚钠溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入的CO2的多少无关。‎ 如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液：‎ 生成的苯酚钠易溶于水，溶液变澄清说明苯酚显酸性。‎ ‎2．苯酚的检验方法 ‎(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，将看不到沉淀。‎ ‎②定量检验：溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H，故，若邻、对位有其他原子团，将不再取代。‎ ‎(2)利用与Fe3＋发生显色反应，使苯酚溶液显示紫色，检验。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．已知酸性H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　)‎ - 10 -‎ 答案　B ‎2．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)‎ ‎①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚。‎ ‎②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少。‎ ‎③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚。‎ ‎④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚。‎ A．③④ B．①③④‎ C．①④ D．全部 答案　C 解析　苯酚极易被氧化，故能使KMnO4(H＋)褪色，而苯则不能，①可以作出判断；②的实验操作无法作出明确的判断；苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚，但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯，故③错误；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，常用于检验苯酚，④正确。‎ - 10 -‎ 二、基团间的相互影响 有机物中往往含有多种不同的原子或原子团，由于这些基团之间的相互影响，往往使有机物表现出一些特殊的性质。‎ ‎1．取代基对苯环的影响 ‎(1)烃基对苯环的影响 侧链上的烃基使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼，比苯更易发生取代反应。‎ ‎(2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响也是非常大的(较烃基大得多)，羟基可使苯环上的氢原子，特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼，比苯更易发生取代反应。‎ ‎2．苯环对取代基的影响 ‎(1)苯环对烃基的影响 我们知道，饱和烃是不容易被氧化剂氧化的，但由于苯环能活化烃基与苯环相连的碳原子上的氢原子，使其变得更活泼，容易被氧化，如甲苯、乙苯等均能被高锰酸钾酸性溶液氧化，得到苯甲酸。由于苯环活化的是直接与苯环相连的烃基碳原子上的氢原子，因此当该碳原子上没有氢原子时，该氧化反应就不能发生了，如叔丁基苯[C6H5—C(CH3)3‎ - 10 -‎ ‎]不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎(2)苯环对羟基的影响 苯环使羟基上的氢原子易发生电离而显弱酸性，如苯酚具有弱酸性：C6H5—OHC6H5O－＋H＋。苯基比烃基更易使羧基电离出H＋，如酸性：C6H5—COOH>HCOOH>CH3COOH。‎ 醇、酚的分子里都含有羟基，故均可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在性质上也存在差异，其结构与性质比较如下：‎ 类别 醇 酚 官能团 ‎—OH ‎—OH 结构特点 羟基与烃分子中饱和碳原子直接相连 羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得更活泼，易电离出H＋‎ ‎[对点练习]‎ ‎3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)‎ A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案　B 解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4( H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不符合题意。‎ ‎4．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是(　　)‎ A．苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B．苯酚可和溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C．苯酚可和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D．甲苯可和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 答案　A 解析　苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能，能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼，即苯环对侧链产生影响，故A正确；苯酚和溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故B错误；苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故C错误；甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应，不能说明苯环对侧链产生影响，故D错误。‎ 本课归纳总结 - 10 -‎ ‎1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　)‎ A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加过量浓溴水，可观察到白色沉淀 答案　D 解析　苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与浓溴水发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。‎ ‎2．下列说法中，正确的是(　　)‎ B．乙醇和乙醚互为同分异构体 C．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D．可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 答案　D 解析　属于酚类，属于醇类，两者结构不相似，不是同系物关系；乙醇分子式为C2H6O，乙醚的分子式为C4H10O，两者分子式不同，不可能是同分异构体关系；乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇，分子组成上并非相差若干个“CH2”原子团，不是同系物关系；与浓溴水反应生成白色沉淀，而乙醇与浓溴水混合无沉淀生成，据此可区分乙醇和 - 10 -‎ ‎。‎ ‎3．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)‎ A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠 答案　B 解析　浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，无法说明苯酚的酸性强弱，A错误；CO2溶于水形成的碳酸是弱酸，与苯酚钠溶液反应生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱，B正确；浑浊的苯酚加热后变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，无法说明苯酚的酸性强弱，C错误；苯酚的水溶液中加NaOH溶液，反应生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性而不能确定苯酚的酸性强弱，D错误。‎ ‎4．对于有机物，下列说法中正确的是(　　)‎ A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2‎ D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 答案　B 解析　该有机物分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而能表现醇的性质，也能表现酚类的性质。与Na反应时，两种羟基都能反应；与NaOH反应时，只有酚羟基参加反应而醇羟基不参加反应；与Br2反应时，按照规律，只有酚羟基的邻、对位上的H被取代，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应，故只有B正确。‎ - 10 -‎