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  • 2021-08-24 发布

2020高中化学专题4烃的衍生物第二单元第2课时酚的性质和应用基团间的相互影响教案苏教版选修5

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第2课时 酚的性质和应用 基团间的相互影响 ‎[明确学习目标] 1.通过苯酚的组成、结构和性质,学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。3.理解基团间的相互影响。‎ 一、苯酚的结构 ‎1.酚的概念 分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是苯酚。‎ ‎2.苯酚的结构 二、苯酚的性质 ‎1.物理性质 ‎2.化学性质 ‎(1)酸性 - 10 -‎ ‎(2)与浓溴水的反应 现象:产生白色沉淀。‎ 化学方程式:‎ ‎(3)显色反应 - 10 -‎ 向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现紫色,该反应常用于酚类物质的检验。‎ ‎(4)氧化反应 ‎①在空气中会慢慢被氧化呈红色。‎ ‎②可以使KMnO4酸性溶液褪色。‎ ‎③可以燃烧:C6H6O+7O26CO2+3H2O。‎ 三、基团间的相互影响 ‎1.在苯酚分子中,苯基影响了与其相连羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离。‎ ‎2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻对位上的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代。‎ 四、苯酚的应用及酚类化合物对环境的影响 ‎1.苯酚的应用:苯酚是很重要的化工原料,可用于制造合成纤维、农药、药物、染料等。‎ ‎2.酚类化合物的毒性:在石油、煤、化工、制药、油漆工业中产生的废水中含有较多的酚类物质,以苯酚、甲酚污染为主,影响鱼类的生长,含酚废水可回收利用和降解处理。‎ ‎1.分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有几种?‎ - 10 -‎ ‎2.苯酚和醇分子中都存在羟基,为什么苯酚呈弱酸性而醇呈中性?怎样证明苯酚具有酸性?‎ 提示:受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+:,而醇分子中的羟基不能电离出H+,故苯酚呈弱酸性而醇呈中性。常温下,苯酚在水中的溶解度不大,苯酚与水混合得浑浊液体,向该浑浊液体中加入NaOH溶液,浑浊的液体变澄清,说明苯酚与NaOH溶液发生反应,进而说明苯酚具有酸性。‎ 一、苯酚的弱酸性和检验 ‎1.苯酚的酸性 苯酚中苯环对羟基(—OH)的影响,导致羟基(—OH)上的氢原子易被电离,苯酚显酸性,俗称石炭酸。‎ ‎(1)苯酚的酸性很弱,比碳酸酸性还弱,但苯酚电离出H+能力比HCO强;‎ - 10 -‎ ‎+NaHCO3。常见物质电离出H+强弱顺序:无机强酸>乙酸>碳酸>苯酚>HCO>水>醇。‎ ‎(2)苯酚的酸性很弱,用指示剂无法验证它的酸性,可用碱与它反应来判定。‎ ‎(3)向苯酚钠溶液中通入CO2,只生成NaHCO3,与通入的CO2的多少无关。‎ 如向苯酚与水的悬浊液中加入NaOH溶液:‎ 生成的苯酚钠易溶于水,溶液变澄清说明苯酚显酸性。‎ ‎2.苯酚的检验方法 ‎(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚沉淀可以定量、定性检验苯酚。在检验时注意①保持溴水过量,否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中,将看不到沉淀。‎ ‎②定量检验:溴原子将取代苯酚中—OH的两个邻位、一个对位上的H,故,若邻、对位有其他原子团,将不再取代。‎ ‎(2)利用与Fe3+发生显色反应,使苯酚溶液显示紫色,检验。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1.已知酸性H2CO3>>HCO,下列化学方程式正确的是(  )‎ - 10 -‎ 答案 B ‎2.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(  )‎ ‎①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚。‎ ‎②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否减少。‎ ‎③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚。‎ ‎④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。‎ A.③④ B.①③④‎ C.①④ D.全部 答案 C 解析 苯酚极易被氧化,故能使KMnO4(H+)褪色,而苯则不能,①可以作出判断;②的实验操作无法作出明确的判断;苯酚可以和浓溴水反应生成三溴苯酚,但生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,故③错误;苯酚与FeCl3溶液反应显紫色,常用于检验苯酚,④正确。‎ - 10 -‎ 二、基团间的相互影响 有机物中往往含有多种不同的原子或原子团,由于这些基团之间的相互影响,往往使有机物表现出一些特殊的性质。‎ ‎1.取代基对苯环的影响 ‎(1)烃基对苯环的影响 侧链上的烃基使苯环上的氢原子,特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼,比苯更易发生取代反应。‎ ‎(2)羟基对苯环的影响 羟基对苯环的影响也是非常大的(较烃基大得多),羟基可使苯环上的氢原子,特别是邻、对位上的氢原子变得更活泼,比苯更易发生取代反应。‎ ‎2.苯环对取代基的影响 ‎(1)苯环对烃基的影响 我们知道,饱和烃是不容易被氧化剂氧化的,但由于苯环能活化烃基与苯环相连的碳原子上的氢原子,使其变得更活泼,容易被氧化,如甲苯、乙苯等均能被高锰酸钾酸性溶液氧化,得到苯甲酸。由于苯环活化的是直接与苯环相连的烃基碳原子上的氢原子,因此当该碳原子上没有氢原子时,该氧化反应就不能发生了,如叔丁基苯[C6H5—C(CH3)3‎ - 10 -‎ ‎]不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎(2)苯环对羟基的影响 苯环使羟基上的氢原子易发生电离而显弱酸性,如苯酚具有弱酸性:C6H5—OHC6H5O-+H+。苯基比烃基更易使羧基电离出H+,如酸性:C6H5—COOH>HCOOH>CH3COOH。‎ 醇、酚的分子里都含有羟基,故均可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在性质上也存在差异,其结构与性质比较如下:‎ 类别 醇 酚 官能团 ‎—OH ‎—OH 结构特点 羟基与烃分子中饱和碳原子直接相连 羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 原因 苯环对羟基的影响使羟基上的氢原子变得更活泼,易电离出H+‎ ‎[对点练习]‎ ‎3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(  )‎ A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案 B 解析 甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被KMnO4( H+)氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D项符合题意,B项不符合题意。‎ ‎4.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是(  )‎ A.苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可和溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 答案 A 解析 苯酚可和烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环使羟基中的氢原子更活泼,即苯环对侧链产生影响,故A正确;苯酚和溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B错误;苯酚和氢气发生的加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C错误;甲苯和硝酸发生的三元取代是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D错误。‎ 本课归纳总结 - 10 -‎ ‎1.下列关于苯酚的叙述中,正确的是(  )‎ A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色 B.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤 D.向苯酚溶液中滴加过量浓溴水,可观察到白色沉淀 答案 D 解析 苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色;苯酚能与FeCl3溶液反应,生成紫色溶液,得不到沉淀;苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗;苯酚与浓溴水发生反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚。‎ ‎2.下列说法中,正确的是(  )‎ B.乙醇和乙醚互为同分异构体 C.乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 D.可用浓溴水来区分乙醇和苯酚 答案 D 解析 属于酚类,属于醇类,两者结构不相似,不是同系物关系;乙醇分子式为C2H6O,乙醚的分子式为C4H10O,两者分子式不同,不可能是同分异构体关系;乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇,分子组成上并非相差若干个“CH2”原子团,不是同系物关系;与浓溴水反应生成白色沉淀,而乙醇与浓溴水混合无沉淀生成,据此可区分乙醇和 - 10 -‎ ‎。‎ ‎3.能证明苯酚具有弱酸性的实验是(  )‎ A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠 答案 B 解析 浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀,无法说明苯酚的酸性强弱,A错误;CO2溶于水形成的碳酸是弱酸,与苯酚钠溶液反应生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱,B正确;浑浊的苯酚加热后变澄清,说明温度升高苯酚的溶解度增大,无法说明苯酚的酸性强弱,C错误;苯酚的水溶液中加NaOH溶液,反应生成苯酚钠,只能说明苯酚溶液呈酸性而不能确定苯酚的酸性强弱,D错误。‎ ‎4.对于有机物,下列说法中正确的是(  )‎ A.它是苯酚的同系物 B.1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br2发生取代反应 C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2‎ D.1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 答案 B 解析 该有机物分子中既有醇羟基又有酚羟基,因而能表现醇的性质,也能表现酚类的性质。与Na反应时,两种羟基都能反应;与NaOH反应时,只有酚羟基参加反应而醇羟基不参加反应;与Br2反应时,按照规律,只有酚羟基的邻、对位上的H被取代,而对位已被甲基占有,只能在两个邻位反应,故只有B正确。‎ - 10 -‎