2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚综合训练含解析新人教版选修5 5页

第一节 醇酚 一、选择题 ‎1.下列各有机化合物的命名正确的是(　　)‎ A.CH2===CH—CH===CH2　1,3二丁烯 B. 　3丁醇 C. 　甲基苯酚 D. 　2甲基丁烷 答案　D 解析　A项，正确命名应为1,3丁二烯；B项，正确命名应为2丁醇；C项，正确命名应为2甲基苯酚或邻甲基苯酚。‎ ‎2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用，下列关于醇和酚的说法中不正确的是(　　)‎ A.医院经常用“来苏水”进行消毒，其主要成分属于酚类化合物 B.甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤用品，它属于三元醇 C.冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙醇 D.含有—OH(羟基)官能团的有机物不一定属于醇类 答案　C 解析　酚类是羟基与苯环直接相连的化合物，A项正确；B项中甘油含有三个羟基属于三元醇，正确；冬天汽车所用的防冻液主要成分为乙二醇，C项错误；D项正确，如酚类化合物也含有羟基。‎ ‎3.下列各组物质中，一定属于同系物的是(　　)‎ A.乙二醇和丙三醇 B.C6H5OH和C6H5CH2OH C.C3H6和C4H8‎ D.C2H6和C3H8‎ - 5 -‎ 答案　D 解析　同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差CH2O，不是同系物，错误；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C项，C3H6和C4H8可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物，正确。‎ ‎4.化学式为C4H10O的醇，能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是(　　)‎ A.C(CH3)3OH B.CH3CH2CH(OH)CH3‎ C.CH3CH2CH2CH2OH D.CH3CH(CH3)CH2OH 答案　B 解析　RCH2OH醛，，不能发生催化氧化。则在C4H10O的4种同分异构体中，CH3CH2CH2CH2OH和 能被氧化成醛，能被氧化成酮，‎ 不能发生催化氧化。‎ ‎5.萜类化合物广泛存在于动植物体内。下列关于萜类化合物a、b的说法正确的是(　　)‎ A.a中六元环上的一氯代物共有3种(不考虑立体异构)‎ B.b的分子式为C10H12O C.a和b都能发生加成反应、氧化反应、取代反应 D.只能用钠鉴别a和b 答案　C 解析　A项，a中分子不存在对称轴和对称中心，六元环上有5个碳原子连有氢原子(5种化学环境的氢原子)，则六元环上的一氯代物有5种，错误；B项，b中分子的不饱和度为4，分子式为C10H14O，错误；C项，a中含有的碳碳双键和b中含有的苯环均能加成，两者均能发生氧化反应(前者的碳碳双键，后者苯环上的甲基均能被酸性KMnO4氧化，两者均能燃烧)和取代反应，正确；D项，除钠外，还可以用溴水鉴别a和b，前者使溴水褪色(加成反应)，后者在溴水中发生萃取，错误。‎ - 5 -‎ ‎6.双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是(　　)‎ A.1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2‎ B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2‎ C.该物质的所有碳原子可能在同一平面 D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2‎ 答案　D 解析　A项中，1 mol该物质每个苯环上可消耗2 mol Br2，共消耗4 mol Br2；B项中，酚的酸性没有碳酸的强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2; C项中，中间一个碳原子上连的四个碳构成空间四面体，不可能都在同一平面；D项中，加成后不含有不饱和碳原子，但有两个环，氢原子数为15×2＋2－4＝28。‎ 正确认识苯酚与溴水的反应原理 ‎(1)无论是醇中混有苯酚还是苯中混有苯酚，均不能用浓溴水除去，因为生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂(乙醇、苯)而无法分离，一般都是先与NaOH溶液反应生成苯酚钠溶液，再通过蒸馏等操作分离。‎ ‎(2)用溴水检验苯酚，注意溴水应过量，否则生成的三溴苯酚溶于苯酚中，无法看到现象。 ‎ ‎7.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：‎ ‎①蒸馏；②过滤；③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入过量CO2；⑥加入足量NaOH溶液；⑦加入足量FeCl3溶液；⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热，合理的步骤是(　　)‎ A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③‎ 答案　B 解析　C6H5OH与C2H5OH的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将两者分离，因此需要把苯酚变成沸点较高的离子化合物再进行分离。可先加入NaOH，再蒸馏除去乙醇，然后通入过量CO2，生成苯酚后静置，最后可用分液漏斗加以分离，故应选B。‎ ‎8.某一元醇在红热的铜丝催化下，最多可被空气中的O2氧化成两种不同的醛。该一元醇的分子式可能是(　　)‎ A.C2H6O B.C3H8O C.C4H10O D.C5H12O 答案　C 解析　由醇的催化氧化规律知，若得到醛，该醇应含有—CH2OH。A项，C2H5OH被氧化为醛时只有CH3CHO一种结构；B项，C3H8O可以改写为C2H5—CH2OH，—C2H5只有一种结构，所以C3H8O只能被氧化成一种醛CH3CH2CHO；C项，C4H10O可以改写为C3H7—CH2OH，‎ - 5 -‎ ‎—C3H7有—CH2—CH2—CH3，两种结构，所以C4H10O被氧化可能生成CH3CH2CH2CHO和两种醛；D项，C5H12O可以改写为C4H9—CH2OH，—C4H9有—CH2—CH2—CH2—CH3、‎ CHCH3CH3CH2、CHCH3CH2CH3、CCH3CH3CH3四种结构，所以C5H12O被氧化可能生成CH3CH2CH2CH2CHO、四种醛。‎ ‎9.芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是(　　)‎ A.橙花叔醇的分子式为C15H28O B.芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体 C.芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物 D.二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应 答案　C 解析　A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。‎ 二、非选择题 ‎10.A、B的结构简式如下：‎ - 5 -‎ ‎(1)A分子中含有的官能团的名称是________；B分子中含有的官能团的名称是________。‎ ‎(2)A能否与氢氧化钠溶液反应？________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应？________。‎ ‎(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是______________。‎ ‎(4)A、B各1 mol分别加入足量浓溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______mol、______mol。‎ 答案　(1)羟基、碳碳双键　羟基　(2)不能　能　‎ ‎(3)消去反应　(4)1　2‎ 解析　(1)A中的官能团是羟基、碳碳双键，B中的官能团是羟基。‎ ‎(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应，B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。‎ ‎(3)由A到B发生的是消去反应。‎ ‎(4)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位碳原子上的氢原子会被单质溴取代，故消耗2 mol单质溴。‎ 酚类和醇类的比较 羟基中O—H键是强极性键，乙醇分子和苯酚分子可以在O—H键处断裂，因而具有能跟活泼金属钠反应放出氢气的共性。但醇、酚分子中，羟基是分别跟链烃基和苯环相连的，受两个不同基团的影响，羟基表现出不同的特性。‎ 醇不能与氢氧化钠溶液反应。而在酚中，一方面由于苯环对羟基的作用，使羟基上的氢原子活化，比乙醇分子中羟基上的氢原子易电离，显示了较弱的酸性，能与氢氧化钠溶液反应，但不能使酸碱指示剂变色；另一方面，羟基使苯环上羟基邻、对位上的氢原子活化，使苯环上的氢原子易于发生取代反应。‎ - 5 -‎