2020高中化学第二章烃和卤代烃第二节芳香烃作业含解析新人教版选修5 6页

第二节 芳香烃 ‎1.下列关于苯的说法正确的是(　　)‎ A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B.从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 答案　D 解析　由苯的分子式C6H6可知，其氢原子数远未达到饱和，应属于不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。综上分析，D正确。‎ ‎2.苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　)‎ ‎①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色　②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色　③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷　④苯中碳碳键的键长完全相等 ‎⑤邻二氯苯只有一种　⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤‎ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤‎ 答案　D 解析　如果苯中存在交替的单双键结构，则会出现下列几种情况：Ⅰ.因为含C===C，具有烯烃的性质，则既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；Ⅱ.苯环中C—C和C===C键长不可能相等；Ⅲ.邻二氯苯会有两种，即和。‎ ‎3.杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危险。许多新闻媒体对此进行了连续报道，以下报道中有科学性错误的是(　　)‎ A.由于大量苯溶入水中，渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重的污染 B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸 C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄漏物的目的 D.处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳 答案　A - 6 -‎ 解析　苯不溶于水且密度比水小，A错误，C正确；苯是一种易挥发、易燃的物质，且燃烧时产生大量的黑烟，故B、D正确。‎ ‎4.下列关于苯的叙述正确的是(　　)‎ A.反应①为取代反应，有机产物与水混合后浮在上层 B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双键 答案　B 解析　反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯的密度比水大，与水混合后位于下层，A错误；反应②为苯的燃烧，属于氧化反应，由于苯中碳含量高，故燃烧现象是火焰明亮并带有浓烟，B正确；反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，但苯分子中无碳碳双键，D错误。‎ ‎5.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)‎ ‎①　②‎ A.③④ B.②⑤‎ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥‎ 答案　B 解析　苯的同系物分子里含有一个苯环结构，苯环的侧链一定是烷烃基；芳香烃只由C、H两种元素组成，且一定含有苯环。①②⑤⑥是芳香烃，①⑥是苯的同系物，但②⑤不是苯的同系物，B正确。‎ 苯的同系物的结构特点 ‎(1)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。‎ ‎(2)通式为CnH2n－6(n≥7且n∈N)。‎ ‎6.下列说法中，正确的是(　　)‎ A.芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，n∈N)‎ - 6 -‎ B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案　D 解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的相互影响所致。‎ ‎7.(原创题)与苯环相连的碳原子上有氢原子的芳香烃才能使KMnO4(H＋)褪色，含有一个取代基的苯的同系物C10H14能使KMnO4(H＋)褪色，光照条件下所得的一氯代物C10H13Cl的同分异构体的数目为(　　)‎ A.9 B.12 C.11 D.33‎ 答案　C 解析　根据题给信息该芳香烃有三种同分异构体：‎ ‎、，光照条件下与Cl2发生的是烷基上的取代反应，不是苯环上的取代反应，所以所得C10H13Cl的同分异构体应为：、‎ ‎，共11种，答案为C。‎ ‎8.下列实验操作中正确的是(　　)‎ A.将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 - 6 -‎ C.用苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D.制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水浴中加热 答案　B 解析　苯和液溴在铁的催化下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃。混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。‎ ‎9.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)‎ A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟 D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应 答案　A 解析　侧链对苯环的影响，应是原来无侧链时没有的性质，现在因为有侧链而有了相应的性质。A项中甲苯硝化反应生成三硝基甲苯，和没有支链时苯的硝化反应不一样，所以A正确；B项中是苯环对甲基的影响，造成甲基被氧化；C项中产生黑烟是苯中碳的含量高造成的；D项中无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例为1∶3。‎ 苯的同系物的化学性质 ‎(1)燃烧 都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。‎ ‎(2)苯环上的取代反应(与硝酸等)‎ ‎。‎ 由此说明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。‎ ‎(3)氧化反应 苯的同系物的侧链(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时)易被酸性KMnO4溶液氧化，如甲苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。‎ ‎(4)加成反应 - 6 -‎ 甲苯与氢气反应的化学方程式为。‎ ‎10.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面上的是(　　)‎ 答案　C 解析　A项，苯为平面结构，甲苯中所有碳原子都处于同一平面上。B项，乙炔为直线结构，丙炔中所有碳原子处于同一直线上，所有碳原子都处于同一平面上。C项，2甲基丙烷中3个甲基处于以2号碳原子为中心的四面体的顶点位置，则所有碳原子不可能处于同一平面上。D项，2甲基1丁烯中双键两端的碳原子所连的碳原子都在同一平面上，C1H2C2H3的2号碳原子可以通过单键旋转和它们共面。‎ ‎11.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：‎ ‎ (R、R′表示烃基或氢原子)‎ ‎(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是______________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。‎ ‎(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________________________。‎ 答案　(1) 　9‎ - 6 -‎ 解析　能被氧化为芳香酸的苯的同系物必须具备一个条件：与苯环直接相连的碳原子上要有氢原子。由此可推出甲的结构简式。产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化生成分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个正丙基，或一个甲基和一个异丙基，两个侧链在苯环上的相对位置又有邻、间、对三种，故乙共有3×3＝9种结构。‎ ‎(1)苯的同系物的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上的烃基比烷烃活泼，这是因为苯环对烷烃基存在一定的影响。‎ ‎(2)若苯的同系物中与苯环直接相连的碳上有H时，无论苯的同系物的侧链有多长，侧链都是被氧化为含有1个C原子的—COOH，如乙苯被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸。‎ ‎(3)苯的同系物与卤素单质(X2)发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，则是取代侧链上的氢原子。‎ 如：‎ ‎(苯环上的氢原子被取代)‎ ‎(侧链上的氢原子被取代)‎ - 6 -‎