2019高中化学 第四章 生命中的基础有机化学物质 4 5页

1 单糖和二糖 学 习 目 标 1.了解糖类的组成与分类 2.掌握糖类重要的代表物葡萄糖、蔗糖的组成和重要性质 3.掌握它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系 重 点 糖类代表物的化学性质 葡萄糖的结构 难 点 糖类的概念、葡萄糖的结构、纤维素的酯化 学 法 指 导 糖类俗称碳水化合物，大多数的糖类都能用 Cn(H2O)m 表示，但是能用此形式表示的 有机物不一定是糖类，如甲醛。根据糖类能否水解及水解后的产物，把糖类分为单 糖（葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖）；二糖（蔗糖、乳糖与麦芽糖）和多糖（淀粉、 纤维素）。葡萄糖属于多羟基醛（既有醇的性质又有醛的性质）具有还原性（能与银 氨溶液和新制的氢氧化铜反应）；果糖属于多羟基酮。蔗糖和麦芽糖在酸作用下能水 解成两个分子的单糖。淀粉和纤维素是天然高分子化合物在稀硫酸的作用下能水解 成多分子的葡萄糖。 自 学 引 导 ︵ 学 生 课 前 必 须 完 成 一、自主学习：（请同学们认真阅读课本 79-82 页，你一定能完成下列问题） （一）糖类的组成和分类 1.定义：从分子结构上看，糖类可定义为_____________________________________ 2.分类： 根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为_______、________和 ____________ 。凡是__________________________称为单糖，如________、_______、 及_________等。1mol 糖__________________________的称为低聚糖。其中以二糖最 为重要，常见的二糖有_________、___________和______________等。 1mol 糖____________________________的称为多糖，如__________、________等。 多糖属于天然高分子化合物。 (二)葡萄糖、果糖 葡萄糖 果糖 分子式 ___________________ ___________________ 结构 2 ︶ 简式 _______________________ ________________________ 分子结构 特点（含有的官 能团） ___________________ _____________________ 它们的关系 化学性质 1.具有多元醇性质：___反应 2.氧化反应 ①与弱氧化剂（银氨溶液和 新制的氢氧化铜反应） ②生理氧化放热量 ③在酒化酶作用下发酵成乙 醇并放出 CO2 1.具有多元醇性质：___反应 2.氧化反应 与弱氧化剂（银氨溶液和新制的 氢氧化铜反应） （三）蔗糖和麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 分子式 ___________________ ___________________ 结构简式 分子结构 特点（含有的官 能团） ______醛基、________还原 性糖 _____醛基、________还原性糖 它们的关系 化学性质 1.具有多元醇性质：___反应 2.氧化反应 ①与弱氧化剂（银氨溶液和 新制的氢氧化铜反应） ②生理氧化放热量 ③在酒化酶作用下发酵成乙 1.具有多元醇性质：___反应 2.氧化反应 与弱氧化剂（银氨溶液和新制的 氢氧化铜反应） 3.水解反应：产物__________ 3 醇并放出 CO2 3.水解反应：产物_____ 三、葡萄糖、果糖的化学性质 1.葡萄糖:[实验 1] 在洁净的试管中配制 2 mL 银氨溶液，加入 1 mL 10%葡萄糖溶 液，震荡，热水浴加热，观察现象。 [实验 2] ：向试管里加入 10%NaOH 溶液 2mL，再滴加 5%CuSO4 溶液 4～5 滴。可以观 察到有蓝色 Cu(OH)2 沉淀生成。在新制 Cu(OH)2 悬浊液试管里，立即加入 10%葡萄糖溶液 2mL，振荡，加热，观察现象。 实验 1 的现象： ；实验 2 的现象： ； 结论 。由以上两个实验以及其他的实验结果推测出葡萄糖是一种多羟基 醛，其结构简式为 (1)氧化反应 1 能发生银镜反应 此反应可用于醛基的检验、工业上据此原理制镜或保温瓶胆。 ②能被新制氢氧化铜氧化 ③催化氧化 ④生理氧化 葡萄糖是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以维持 人体生命活动所需要的能量。葡萄糖在人体内氧化的方程式可表示为： (2)还原反应： 能与氢气发生加成反应------生成六元醇 (3)具有醇的性质-（酯化反应） 一定条件下，1mol 葡萄糖最多能与 5mol 乙酸发生酯化反应；除此之外，葡萄糖还具 有醇的其它性质，如与活泼金属反应、消去反应。 二、自主练习：（通过自学，相信自己能解决下列问题） 核 糖 和 脱 氧 核 糖 是 人 类 生 命 活 动 中 不 可 缺 少 的 物 质 ， 其 结 构 简 式 分 别 为 HOCH2(CHOH)3CHO、HOCH2(CHOH)2CH2CHO,在一定条件下，二者都能发生的反应为： ①氧化反应 ②还原反应 ③酯化反应 ④水解反应 ⑤加成反应 ⑥中和反应 A.①②③⑤ B.①③④ C.③④⑤ D.④⑤⑥ 三、你还有哪些不会的问题，请提出来让老师和同学帮你解决 4 独 立 思 考 合 作 探 究 例题1.关于验证“蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性”实验方案，下 列说法中正确的是 A.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序为④③ B.验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序为②④⑤ C.验证蔗糖的水解产物具有还原性的操作顺序为①②④⑤ D.验证蔗糖的水解产物具有还原性的操作顺序为①④⑤ 例题 2.糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标志， 长期摄入高热量食物和缺少运动都易导致糖尿病 ①木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会升高血糖。请预测 木糖醇的一种化学性质：______________________________________ ②糖尿病人不可饮酒，酒精在肝脏内可转化为有机物 A。A 的实验结果如下： I.通过样品的质谱测得 A 的相对分子质量为 60 II.核磁共振氢谱示图显示，有机物 A 的分子中有两种不同化学环境的氢原子 III.将 A 溶于水，滴入紫色石蕊试液，发现溶液变红。试推导写出 A 的结构简式： _________________________________________________________________ 巩 固 练 习 1、下列有关糖类物质的叙述正确的是（ ） A、糖类是具有甜味的物质 B、糖类是具有 Cn(H2O)m 通式的物质 C、糖类是含有醛基或羰基的物质 5 D、糖类是多羟基醛或多羟基酮及它们多个分子脱水而形成的高分子物质 2．下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A．葡萄糖的分子式是 C6H12O6 B．葡萄糖是单糖 C．葡萄糖是一种多羟基醛 D．葡萄糖是一种多羟基酮 3．葡萄糖是单糖的原因是（ ） A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单 D．分子中只有一 个醛基 4．下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（ ） A．甲醇 B． 甲酸乙酯 C．葡萄糖 D．苯酚 学 习 体 会