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- 2021-05-13 发布
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智能考点 有机物的结构和性质
I.课标要求
1.知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
2.通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。
3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4.能列举事实说明有机分子中基团之是存在相互影响。
II.考纲要求
1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
2.了解有机化合物存在的异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
4.能列举事实说明有机分子中基团之间存在的相互影响。
III.教材精讲
1.本考点知识结构
有机物的结构新性质
有机化合物的分类
有机物的结构 有机化合物的命名
和性质 有机化合物的结构特点
有机化合物结构与性质的关系
2. 有机化合物的分类
(1)分类方法
依据分子中碳骨架的形状:
① 链状有机化合物
② 环状有机化合物
依据组成中是否含碳,氢以外的元素 烷烃
链烃
烃 炔烃等
烯烃 芳香烃
环烃
脂环烃等
烃的衍生物
依据分子中含有的特殊原子成原子团(官能团)
醇
卤代烃 醛
羟酸
醋等
(2)有机物的结构表示方法
①结构式:用一根短线代表一个共价键,可以将化合物分子中所有原子连接起来,这样表示化合物结构的式子,称为结构式。
②结构简式:省去结构式中代表碳氢单键,碳碳单键等会建的短线,这种表示化学物结构的式子,称结构简式。
③键线式:进一步省去碳氢元素符号,剩下的有机化合们分子中键的连接情况每个拐点和终点表示连接有一个碳原子,这样的式子,称键线式。
(3)官能团:有机化合物分子中,比较活泼,容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团,称为官能团。常见的官能团有:
、、、、、
-OH(醇羟基)、-OH(酚羟基)等。
(4)同系列及同系物
同系列:分子结构相似是,给成上彼此只相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称为同系列。
同分物:同例中的各化合物互称为同分物。
同分物分子给成可用通式表示:
烷烃的通式:CnH2n+2 ( n >= 1 )
烯烃的通式:CnH2n ( n >= 2 )
环烷烃通式:CnH2n ( n >= 3 )
炔烃的通式:CnH2n-6 ( n >= 2 )
苯及基同子物的通式:CnH2n-6 ( n >= 6 )
3.有机化合物的命名
(1)烃基:烃分子失去一个氢原子所剩的原子团叫做烃基。
烷基:烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷烃(R)。
常见的烷基有:CH3-甲基、CH3CH2-乙基、CH3CH2CH2-丙基、 异丙基
(2)烷烃根据分子所含碳原子的数目来命名,分子中碳原子数在10以下的,用甲、乙、丙、丁、戌、己、庚、辛、壬、癸来表示,分子中碳原子数在10以上的用汉字数字表示。
(3)烷烃的系统命名法
① 选主链:送碳原子数目最多的碳链为主链。将边在主链上的原子团做取代。按照主链碳原子的个数称为“某烷”。
② 编号定位:从距离取代基最近的一端开始。用阿拉伯数字给主链的碳原子依次编号以确定取代基的位置。
③ 定名称:选写取代基编号,再写取代基的名称,简单在前,复杂在后,相同的合并,最后写母体名称。
系统命名法书写顺序规律是:
命名时要突出官能团的地位。必须,首先选择含官能团的最长碳链为主链。必须从离官能团最近的一端给主链定位。
(4)烯烃、炔烃、以及烃的衍生物的命名,与烷烃的命名原则上相似,命名中需写出官能团的位置及碳原子编号的数目。
4.有机化合物的结构特点
(1)碳原子的成键方式
在有机化合物中,碳原子总是形成四个共价鍵,碳原子彼此之间可以连接成链,也可以连接成环,碳原子这间可以形成单鍵,双鍵,叁鍵。
(2)单鍵、双鍵和叁鍵及其鍵参数,还可以与氧、氯、氮等元素的原子成鍵。
(3)饱合碳原子和不饱合碳原子。
(4)这用杂化轨道理论解释甲烷、乙烯、乙炔,苯分子的空间构型。
(5)有机化合物分子中的共价键类型:极性键和非极性键,O鍵与键,称大键。
5.有机化合物结构与性质的关系
(1)一种官能团决定一类有机化合物的化学特性,根据有机化合物官能团中各鍵的极性强弱,碳原子的饱和程度,来推测该物质可能发生的化学反应。
(2)不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系。
①
②
(苯环对羟基的影响)
③
-Cl有吸引电子的作用
间位取代基
IV典型例题
例3:已知①②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯认的位置有显著影响,以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图:
(1)A是一种密度比水 (填大或小)的无色液体; A转化为B的化学方程式是 。
(2)图中“苯 E F”省略了反应条件,请写出E物质的结构简式:
(3)在“”中的反应中属于取代反应的是
(4)属于加成反应的是 (填字母)
解析:(1)大
(2)或
(3)a b c
例1、下列对苯有机物的命名不正确的是( )
A、1-丁烯 B、2-丙醇 C、1,1,2,2-四甲基丁烷 D、2-丁炔
解析:A、B、D都是关于含有官能团的有机物,且官能团的位置编号正确,C中主链选择错误,烷烃的命名中,1号位的取代基应属于主链碳原子,故答案为C。
例2、维生素的结构简式为,丁香油酚的结构简式为 ,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A、 均含酯基 B、均含醇羟基和酚羟基 C、均含碳碳双鍵 D、均为芳香族化合物
解析:酯基,存在于维生素C的结构中,但丁香油酚中不含,醇羟基是-OH与链烃基成苯环侧链上的碳相连,而酚羟基是-OH直接连在苯环上,维生素C中含醇羟基而丁香酚中含有酚羟基。芳香族化合物是含有苯环的有机物,故A、B、D均不正确,答案为C。
V. 跟踪练习
一、选择题(下列各题均只有一个合理答案)
1.下列有机物命题正确的事( )
A、 2 —— 乙基丙烷
B、 CH3CH2CH2CH2OH 1 —— 丁醇
C、间二甲苯
D、 2-甲基-2-丁烷
2.研究发现,烯烃在合适的催化剂作用下可双链断裂,两端基团重新组合成新的烯烃,若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应则新生成的烯烃中共平面的碳原子可能为( )
A、2,3,4 B、3,4,5 C、4,5,6 D、5,6,7
3.维生素的结构简式为,丁香油酚的结构简式为
图表 1,下列关于两者所含官能团的说法正确的是( )
A.均含酯基 B. 均含醇羟基和酚羟基 C. 均含碳碳双键 D. 均为芳香族化合物
4.橙花醛是一种香料,结构简式为(CH3)2C=CHCH2C(CH3)=CHCHO下面说法正确的是( )
A、橙花醛不可以与溴发生加成反映; B、橙花醛可以发生银镜反应;
C、1mol橙花醛最多可以与2mol的H2发生加成反应; D、橙花醛是乙烯的同系物;
5、已知 与Br2在Fe粉的催化作用下能反应生成,下列反映说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
①
②
③
A.①③ B. 只有② C. ②和③ D. 全部
二、选择题(下列各题有1-2个合理答案)
6、下列关于,说法正确的是( )
A、分子中含极性共价键和非极性共价键; B、所有碳原子均在一条直线上;
C、碳碳三键键能是碳碳单键的3倍; D、分子中既有O键又有键;
7、“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济学”(原子节约的新概念即要求理想的原子经济反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放,下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )
A、
B、
C、
D、
8、萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法(II)式可称为2-硝基萘,则化合物(III)的名称是( )
(I) (II) (III)
A、2,6——二甲基萘 B、1,4——二甲基萘
C、4,7——二甲基萘 D、1,6——二甲基萘
9、有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质不同,下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A、甲苯能使高锰酸钾溶液褪色,而乙烷则不能;
B、乙烯能发生加成反应,而乙烷不能;
C、相同条件下,乙醛易与氧气发生加成反应而乙酸很难;
D、苯酚能和氢氧化物溶液反应,而乙醇不能。
10、某分子结构如下
下列有关该分子的叙述正确的是( )
A、该分子含有4个氨基酸;
B、该分子完全水解后可得到4种氨基酸;
C、该分子有10个碳原子具有SP2杂化轨道;
D、该分子有三种官能团可以和水形成氢键;
11、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )
A、CH2=CH-CN; B、CH2=CH-CH=CH2;
C、; D、;
12、有机分子中的一个碳原子所连成的四个原子或原子团均不相同时称为手性碳原子,含手性碳原子的分子称为手性分子,手性分子具有光学活性,下列有机物分子中含有手性碳的是()
A、CH3CH2CH2CH3 B、(CH3)3COH
C、CH3CH2(CH3)CHCH2OH D、
13、下列各组物质中,既不是同系物,又不是同分异物体的是( )
A、与;
B、乙酸和硬脂酸;
C、硝基乙烷和氨基乙酸;
D、苯甲酸和;
14、下列化合物中互为同系物的醇类是( )
A、CH3CH2OH与CH2=CHCH2OH;
B、CH3OH与HO-CH2-CH2-OH;
C、HO-CH2-CH2-OH与HO-CH2-CH2-CH2-OH;
D、与 ;
15、近年来科研人员用合成方法制备了多种具有特殊结构的有机物,例如:分子具有以下立体结构的环状化合物(其中碳、氢原子均已略去)有人认为上述有机物中:1、立方烷、棱晶烷、金刚烷可看作烷烃的同系物;2、盆烯是单烯烃;3、棱晶烷、盆烷是苯的同分异物体;4、金刚烷是癸炔同分异构体。以上叙述正确的是( )
金刚烷(C10H16) 立方烷(C8H8) 棱晶烷(C6H6) 盆烯(C6H6)
A③ B①③ C②④ D②③④
二、共三大题
16、下面的键线式表示维生素A的分子结构:
(1)该分子的分子式为 ,其中含有的官能团有
(2)该分子中含有 几个饱和碳原子和 个不饱和碳原子。
(3)关于维生素A的性质下列描述正确的是( )
A、能使酸性KMnO4溶液褪色;
B、能与浓溴水发生取代反应;
C、能与醋酸发生脂化反应;
D、一定条件下反应能生成高分子化合物;
17、苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。其规律是
(1) 苯环上新导入的取代基的位置主要决定与原有取代基的性质;
(2) 可以把原有取代基分为两类:
① 原取代基是新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br等;
② 原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等;
现有如图 变化(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)
请写出其中一些物质的结构简式
A B C
D E
18、根据图式填空:
(1) 化合物A含有的官能团是
(2) B在酸性条件下与反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F,E转变成F是发生两种反应,其反应类型分别是
(3) D的结构简式是
(4) 1molA与反应生成1mol G其反应方程式是
(1) A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是
“有机物的结构和性质”参考答案
一、 1. B 2. A 3. C 4. B 5. B
二、 6. CD 7. C 8. D 9.B 10. CD 11. D 12. CD 13. D 14. C 15. C
三、 16、(1)C20H30O 碳碳双键 羟基
(2)10 10 碳氢键 碳氧键 氢氧键
(3)A、C、D
17、A、 B、 C、
D、 E、
18、(1)醛基 碳碳双键 羟基
(2)消去反应 中和反应
(3)NaOOCCH=CHCOONa
(4)
(5)